2-(氨基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸 | 25438-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(氨基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-Aminomethyl-thiazol-carbonsaeure-(4)
• 英文别名: 2-Aminomethylthiazol-4-carbonsaeure；2-(Azaniumylmethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 25438-22-6
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD09904501
• 分子量: 158.181
• InChiKey: DOIRUXCDSGNCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 (R)-2'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮捐赠者拉格唑前药的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  海洋天然产物Largazole是迄今为止确定的最有效的I类HDAC抑制剂。自从发现以来，由于其区分肿瘤细胞和正常细胞的能力，许多研究小组被结构复杂性和独特的抗癌活性所吸引。在这里，我们讨论了作为双重HDAC抑制剂和一氧化氮（NO）供体的Largazole杂合类似物的合成及其体外生物学特性，它们可能用作抗癌剂。特别地，呈现了具有NO-供体功能的Largazole的经修饰的硫酯部分的代谢稳定性，NO的体外释放以及在肿瘤细胞系中的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00643
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzamidomethyl)thiazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(氨基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  402.肽。第XIV部分。噻唑氨基酸，硫代链霉菌素的降解产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002143

文献信息

• Polythiazole linkers as functional rigid connectors: a new RGD cyclopeptide with enhanced integrin selectivity
  作者：J. Ruiz-Rodríguez、M. Miguel、S. Preciado、G. A. Acosta、J. Adan、A. Bidon-Chanal、F. J. Luque、F. Mitjans、R. Lavilla、F. Albericio

  DOI：10.1039/c4sc00572d

  日期：——

  Polythiazole amino acids clasp linear peptides to generate cyclic derivatives, however, the resulting species are not merely stapled peptides but bear a complex heterocyclic moiety displaying its intrinsic set of interactions. As a proof of concept, a bisthiazole moiety has been grafted onto an RGD sequence to deliver a new cilengitide analogue with improved integrin selectivity and remarkable in vivo antiangiogenic activity.

  聚噻唑氨基酸将线性肽夹紧，以生成环状衍生物，但生成的物质不仅仅是钉合肽，而是具有复杂的杂环基团，展现出其固有的相互作用集。作为概念验证，一个双噻唑基团已被接枝到RGD序列上，以提供一种新的cilengitide类似物，具有改善的整合素选择性和显著的体内抗血管生成活性。
• Oxazole and thiazole combinatorial libraries
  申请人：M. Martin Lenore

  公开号：US20060161007A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  This invention provides a novel method for synthesizing an ensemble of peptides that allows for the generation of an unlimited number of antibiotic compounds. More specifically, the method comprises utilizes synthetic heterocyclic amino acids containing thaizole and/or oxazole as building blocks in a solid phase combinatorial synthesis to yield natural and unnatural antibiotic compounds.

  这项发明提供了一种合成多肽集合的新方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成的构建单元，以产生天然和非天然的抗生素化合物。
• STUDIES ON SIOMYCIN. II
  作者：MITSUO EBATA、KUNIKO MIYAZAKI、HIDEO OTSUKA

  DOI：10.7164/antibiotics.22.423

  日期：——

  From the hydrolysate of siomycin A, an antibiotic from Streptomyces sioyaensis, L-threonine, L-alanine, L-valine, D-cysteine and three thiazole-4- carboxylic acid derivatives were isolated. These thiazoles were identified as thiostreptine, 2-aminomethylthiazole-4-carboxylic acid and 2-(1-amino acetonyl) thiazole-4-carboxylic acid. A 4-(α-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinaldic acid, and two unidentified C10- and C12-compounds were also isolated in the hydrolysate. The formation of pyruvic acid (2 moles), α-amino-n-butyric acid (less than 1 mole), propionic acid (2-3 moles) and acetaldehyde (1 mole) by the action of acid or alkali on siomycin A was demonstrated.

  从西欧霉素 A（一种来自西欧链霉菌的抗生素）的水解物中分离出了 L-苏氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、D-半胱氨酸和三种噻唑-4-羧酸衍生物。经鉴定，这些噻唑类化合物分别为硫代链霉素、2-氨基甲基噻唑-4-羧酸和 2-（1-氨基丙酮基）噻唑-4-羧酸。水解产物中还分离出一种 4-（α-羟乙基）-8-羟基喹啉二酸和两种未确定的 C10 和 C12 化合物。在酸或碱对西霉素 A 的作用下，可生成丙酮酸（2 摩尔）、α-氨基正丁酸（少于 1 摩尔）、丙酸（2-3 摩尔）和乙醛（1 摩尔）。
• Synthesis and Structural Properties of Patellamide A Derivatives and Their Copper(ii) Compounds
  作者：Paul V. Bernhardt、Peter Comba、David P. Fairlie、Lawrence R. Gahan、Graeme R. Hanson、Lutz Lötzbeyer

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1527::aid-chem1527>3.0.co;2-f

  日期：2002.4.2

  and have a [24]azacrown-8 macrocyclic structure. All four synthetic cyclic peptides have two thiazole rings but, in contrast to patellamide A, no oxazoline rings. The molecular structure of PatJ(1), determined by X-ray crystallography, has a saddle conformation with two close-to-coparallel thiazole rings, very similar to the geometry of patellamide D. The two coordination sites of PatJ(1) with thiazole-N

  三种新型环肽配体PatJ（1）（环-（Ile-Thr-（Gly）Thz-Ile-Thr-（Gly）Thz）），PatJ（2）的合成，表征和铜（II）配位化学（环-（Ile-Thr-（Gly）Thz-（D）-Ile-Thr-（Gly）Thz））和PatL（环-（Ile-Ser-（Gly）Thz-Ile-Ser-（Gly） Thz））。所有这些环肽和PatN（环-（Ile-Ser-（Gly）Thz-Ile-Thr-（Gly）Thz））是pa酰胺A的衍生物，具有[24] azacrown-8大环结构。所有四个合成的环肽均具有两个噻唑环，但与pa酰胺A相比，没有恶唑啉环。通过X射线晶体学测定，PatJ（1）的分子结构具有一个鞍形构型，带有两个接近且平行的噻唑环，与pa酰胺D的几何结构非常相似。PatJ（1）与噻唑-N和酰胺-N供体的两个配位位点都很好地进行了过渡金属离子结合的预组织。铜（II）的配位作用通过UV
• Synthesis and Metal-templated Assembly of Oxazole and Thiazole-based Amino Acids. Total Synthesis of Nostocyclamide and Related Cyclic Peptides
  作者：Anna Bertram、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-2001-18745

  日期：——

  The oxazole and the thiazole-based amino acids, 3-5, undergo cyclisation in the presence of FDPP, producing the natural hexapeptide nostocyclamide 2 and equal amounts of the analogues, 6, 7 and 8, in a combined yield of 65%. In the presence of Cu2 + ions only a 2 : 1 mixture of nostocyclamide and the cyclic peptide 6 results, and proportions of 2 are also enhanced when Li+ or Ca2 + ions are present. Likewise, the amount of the cyclic peptide 7 increases dramatically when the three amino acids 3, 4 and 5 are mixed with FDPP in the presence of Na+ or K+ ions and in the presence of Ag+ ions it is the sole cyclic peptide product.

  恶唑和基于噻唑的氨基酸 3-5 在 FDPP 存在下进行环化，产生天然六肽 nostocyclamide 2 和等量的类似物 6、7 和 8，总产率为 65%。在 Cu2+ 离子存在下，仅产生诺斯托环酰胺和环肽 6 的 2:1 混合物，并且当存在 Li+ 或 Ca2+ 离子时，2 的比例也会增加。同样，当三种氨基酸3、4和5与FDPP在Na+或K+离子存在下混合并且在Ag+离子存在下它是唯一的环肽产物时，环肽7的量显着增加。