2-(benzamidomethyl)thiazole-4-carboxylic acid | 93404-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzamidomethyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(benzoylamino-methyl)-thiazole-4-carboxylic acid；2-(Benzoylamino-methyl)-thiazol-4-carbonsaeure；2-(Benzamido-methyl)-thiazolcarbonsaeure-(4)；2-Benzamidomethyl-thiazol-carbonsaeure-(4)；2-(benzamidomethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic Acid
• CAS: 93404-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: SBSNAWQRPBIPFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C
• 沸点：
  565.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzamidomethyl)thiazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(氨基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  402.肽。第XIV部分。噻唑氨基酸，硫代链霉菌素的降解产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002143
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzamidomethyl)thiazole-4-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-(benzamidomethyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Directly Connected Thiazole−Oxazole Ring System Present in Microcin B17

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951023c

文献信息

• Chemistry of micrococcin P. Part VIII. A method for the degradation of thiazole-4-carboxylic acids
  作者：G. E. Hall、James Walker

  DOI：10.1039/j39660001357

  日期：——

  thiazole-4-carboxylic acids into the 4-acetamido-compounds, which are degraded directly by acid hydrolysis leaving the 2-carbon atom, in the form of a carboxyl group, as remnant of the thiazole ring. For example 2′-phenyl-2,4′-bithiazolyl-4-carboxylic acid was degraded to 2-phenylthiazole-4-carboxylic acid, which was degraded to benzoic acid, and 2-(1-amino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid, a hydrolysis

  Curtius反应已用于将2-取代的噻唑-4-羧酸转化为4-乙酰氨基化合物，这些化合物可通过酸水解直接降解，以羧基的形式留下2-碳原子，如噻唑环的残基。例如，将2'-苯基-2,4'-噻唑基-4-羧酸降解为2-苯基噻唑-4-羧酸（其降解为苯甲酸）和2-（1-氨基-2-甲基丙基）噻唑微球菌素P的水解产物-4-羧酸降解为缬氨酸。
• Peptides. Part XXI. Dehydrogenation of some thiazolines derived from cysteine
  作者：Moira A. Barton、G. W. Kenner、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/j39660001061

  日期：——

  2-benzamidomethyl-Δ2-thiazoline-4-carboxylate is dehydrogenated only slowly by phenenthraquinone but rapidly by manganese dioxide. The possible application of these reactions to the detection of thiazoline rings in peptides is discussed.

  的酯2-烷基Δ 2噻唑啉-4-羧酸顺利通过菲醌脱氢成相应的噻唑衍生物。甲基2-苯甲酰氨基Δ 2噻唑啉-4-羧酸叔丁酯通过phenenthraquinone但迅速由二氧化锰仅缓慢地脱氢。讨论了这些反应在肽中噻唑啉环检测中的可能应用。
• 255. Synthesis of the 2-ω-aminoalkyl and 2-ω-sulphanilamidoalkyl derivatives of thiazole and pyrimidine
  作者：Alan A. Goldberg、William Kelly

  DOI：10.1039/jr9470001372

  日期：——
• Total Synthesis and Semi-Synthetic Approaches to Analogues of Antibacterial Natural Product Althiomycin
  作者：Paola Zarantonello、Colin P Leslie、Rafael Ferritto、Wieslaw M Kazmierski

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00802-2

  日期：2002.2

  Numerous analogues of the naturally occurring antibiotic althiomycin have been synthesised exploiting both total- and semi-synthetic methodologies. The antibacterial activity of these derivatives has been determined in whole cell assays and indicates the natural product exhibits a restricted SAR. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-(N-BOC-AMINOMETHYL)-THIAZOL-4-CARBONSÄURE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2-(N-BOC-AMINOMETHYL)-THIAZOL-4-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 2-(N-BOC-AMINOMETHYL)-THIAZOL-4-CARBOXYLIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001027095A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  Zur Synthese von Dolastatin 3, einem Zellwachstumhemmer, wird als Baustein eine an der Aminogruppe geschützte 2-Aminomethyl-thiazol-4-carbonsäure benötigt. Die Erfindung stellt eine Synthese zur Verfügung, mit der diese Verbindung mit hoher Reinheit und Ausbeute zugänglich ist, sodass auch eine Realisierung in technischem Massstab möglich ist. Dazu wird ein an der Aminogruppe eine Schutzgruppe tragendes Glyzinthioamid vorzugsweise mit 3-Brom-2-oxo-propionsäure in Gegenwart wenigstens eines tertiären Amins umgesetzt.