N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 | 95713-52-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸
• 中文别名: Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酰胺；Nα-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-丙氨酰胺；NAlpha-(5-氟-2,4-硝基苯)-L-氨基丙酸酰胺；N-a-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酰胺；Na-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酰胺；N-α-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸；对映体纯度检测试剂
• 英文名称: N-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamide
• 英文别名: FDAA；Marfey’s reagent；1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-L-alaninamide；Marfey's reagent；Nα-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamide；N^α-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-L-alaninamide；N-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-L-alanine amide；1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-L-alanine amide；L-1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-alaninamide；L-FDAA；N-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-L-alaninamide；(2S)-2-(5-fluoro-2,4-dinitroanilino)propanamide
• CAS: 95713-52-3
• 化学式: C₉H₉FN₄O₅
• mdl: MFCD00042049
• 分子量: 272.193
• InChiKey: NEPLBHLFDJOJGP-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  544.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮10 mg/mL，透明，黄色
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  密封保存于阴凉干燥处。冷藏时温度应保持在2-8°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
FDAA
Marfey’s reagent
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: FDAA
别名
Marfey’s reagent
: C9H9FN4O5
分子式
: 272.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-α-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alanine amide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 95713-52-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 227 - 228 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

N-甲基-L-丙氨酸（N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸）是一种氨基酸类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-L-异亮氨酸 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2-((5-((S)-1-amino-1-oxopropan-2-ylamino)-2,4-dinitrophenyl)(methyl)amino)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物中氨基酸分析的C 3和2D C 3 Marfey方法

  摘要：

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01125
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酰胺 、 1,5-二氟-2,4-二硝基苯 在 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  钯介导的交叉偶联催化多肽和蛋白质中脱氢丙氨酸的催化修饰

  摘要：

  脱氢丙氨酸（Dha）是一种非常通用的非规范氨基酸，通常在抗菌肽中发现。本文中，我们介绍了通过钯介导的交叉偶联反应对Dha的催化修饰。通过使用Pd（EDTA）（OAc）2作为水溶性催化剂，多种芳基硼酸与蛋白质和多肽（如乳链菌肽）中的脱水残基偶联。交叉偶联反应既产生了保留了α-碳的sp 2-杂化的Heck产物，也产生了共轭加成产物。该反应可在温和的水性条件下进行，这使该方法成为生物正交催化方法的一个有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1002/chem.201802846
• 作为试剂：
  描述：

  balgacyclamide b 在 臭氧 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 D-丙氨酸 、 L-缬氨酸 、 L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Balgacyclamides，铜绿微囊藻的抗血浆杂环肽EAWAG 251

  摘要：

  据报道，从铜绿微囊藻EAWAG 251中分离并鉴定了三种新的杂环和大环肽，balgacyclamides A–C 。通过2D-NMR方法和质谱法确定组成，并且在使用臭氧后，通过使用Marfey方法的HPLC-MS方法以及使用真实标准品的GC-MS，进行臭氧分解和水解后，确定构型。Balgacyclamides A和B在低微摩尔范围内对恶性疟原虫K1有活性，同时对大鼠成肌细胞毒性低。

  DOI：

  10.1021/np400814w

文献信息

• Pembamide, a N -methylated linear peptide from a sponge Cribrochalina sp.
  作者：Carlos Urda、Marta Pérez、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez、Carmen Cuevas、Rogelio Fernández

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.054

  日期：2016.7

  A new highly N-methylated linear peptide, pembamide (1), has been isolated from the marine sponge Cribrochalina sp. (family Niphatidae) collected off the coast of Pemba (Tanzania). The planar structure of 1 was assigned on the basis of extensive 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry. The absolute configuration of the amino acid residues in 1 was determined by application of the Advanced

  从海洋海绵Cribrochalina sp。中分离到一种新的高N-甲基化线性肽pembamide（1）。（家庭Niphatidae）收集了奔巴（坦桑尼亚）的沿海。的平面结构1被分配了广泛1D和2D NMR光谱和质谱的基础上。应用Advanced Marfey法测定1中氨基酸残基的绝对构型。化合物1对三种人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性，其GI 50值在微摩尔范围内。
• [EN] HYBRID MU OPIOID RECEPTOR AND NEUROPEPTIDE FF RECEPTOR BINDING MOLECULES, THEIR METHODS OF PREPARATION AND APPLICATIONS IN THERAPEUTIC TREATMENT<br/>[FR] RÉCEPTEUR D'OPIOÏDE MU HYBRIDE ET MOLÉCULES DE LIAISON DE RÉCEPTEUR DE NEUROPEPTIDE FF, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'APPLICATIONS DANS UN TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019170919A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to molecules binding the mu opioid receptor (MOR) and the neuropeptide FF receptor (NPFFR) and in particular molecules having a MOR agonist and NPFFR modulatory activity. The present invention relates to pharmaceutical compositions, and in particular useful in the treatment of pain and/or hyperalgesia.

  本发明涉及结合μ阿片受体（MOR）和神经肽FF受体（NPFFR）的分子，特别是具有MOR激动剂和NPFFR调节活性的分子。本发明涉及药物组合物，特别是在治疗疼痛和/或过敏症方面有用。
• Tuning the Biological Activity of RGD Peptides with Halotryptophans
  作者：Isabell Kemker、David C. Schröder、Rebecca C. Feiner、Kristian M. Müller、Antoine Marion、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01536

  日期：2021.1.14

  halogenation by halogenases or incorporation of haloindoles using tryptophan synthase. Introduction of these Trp derivatives into RGD peptides as a benchmark system was performed to investigate their influence on bioactivity. Halotryptophan-containing RGD peptides display increased affinity toward integrin αvβ3 and enhanced selectivity over integrin α5β1. In addition, bromotryptophan was exploited as a platform

  使用通过卤化酶的酶促卤化或使用色氨酸合酶掺入卤代吲哚来合成在吲哚部分具有不同取代基的1-和d-卤代色氨酸的阵列。将这些Trp衍生物引入RGD肽作为基准系统以研究其对生物活性的影响。含Halotryptophan-RGD肽显示增加的亲和力朝向整合素α v β 3和增强的过整合素α选择性5 β 1。另外，铃木色氨酸被铃木-宫浦交叉耦合（SMC）开发为后期多样化的平台，从而产生了新的自然的联芳基序。这些肽显示出增强的朝向α亲和力v β 3，良好的亲和力，以α v β 8，和显着的选择性超过α 5 β 1和α IIB β 3，同时具有荧光性质。在体外证明了其作为探针的可行性。进行了广泛的分子动力学模拟，以阐明这些后期多样化的环状RGD肽的NMR和高效液相色谱（HPLC）数据，并进一步表征其构象偏好。
• Bioelectrocatalytic Conversion from N₂to Chiral Amino Acids in a H₂/α-Keto Acid Enzymatic Fuel Cell
  作者：Hui Chen、Matthew B. Prater、Rong Cai、Fangyuan Dong、Hsiaonung Chen、Shelley D. Minteer

  DOI：10.1021/jacs.9b13968

  日期：2020.2.26

  applied voltage, the cathode supplied enough reducing equivalents to support the NH3 production and NADH recycling catalyzed by nitrogenase and diaphorase. The produced NH3 and NADH were in situ reacted with leucine dehydrogenase (LeuDH) to generate L-norleucine with 2-ketohexanoic acid as the NH3 acceptor. 92% NH3 conversion ratio and 87.1% Faradaic efficiency were achieved. On this basis, a H2 powered

  酶促电合成是一种有前途的方法，可以在需要外部电能输入的情况下生产有用的化学品。酶燃料电池 (EFC) 是通过阳极处燃料的氧化和阴极处的氧气或过氧化物的还原，将化学能转化为电能的装置。酶促电合成与 EFC 架构的集成可以同时产生自供电酶促电合成，更有价值地使用电子来生产高附加值的化学品。在这项研究中，开发了一种 H2/α-酮酸 EFC，用于将化学惰性的氮气转化为由 H2 氧化驱动的手性氨基酸。首先设计并构建了高效的阴极反应级联。由外加电压供电，阴极提供足够的还原当量以支持固氮酶和心肌黄酶催化的 NH3 生产和 NADH 循环。产生的 NH3 和 NADH 与亮氨酸脱氢酶 (LeuDH) 原位反应以生成 L-正亮氨酸，2-酮己酸作为 NH3 受体。实现了 92% 的 NH3 转化率和 87.1% 的法拉第效率。在此基础上，以超热稳定氢化酶 (SHI) 作为阳极催化剂的 H2 动力燃料电池与阴极反应级联相结合，形成
• Application of Flow and Biocatalytic Transaminase Technology for the Synthesis of a 1-Oxa-8-azaspiro[4.5]decan-3-amine
  作者：Jeffrey T. Kohrt、Peter H. Dorff、Michael Burns、Chewah Lee、Steven V. O’Neil、Robert J. Maguire、Rajesh Kumar、Melissa Wagenaar、Loren Price、Manjinder S. Lall

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00075

  日期：2022.3.18

  useful intermediates in the design and synthesis of medicinally active agents and commonly found as cores in natural products. Recently, syntheses of a key intermediate Boc-protected-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-3-amine 1 were examined. While multigram quantities of the racemic material could be made from the reduction of an energic azide intermediate, larger scale reactions and a chiral synthesis required

  螺环系统是设计和合成药物活性剂的有用中间体，通常作为天然产物的核心存在。最近，研究了关键中间体 Boc-protected-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-3-amine 1的合成。虽然可以通过还原高能叠氮化物中间体来制备数克量的外消旋材料，但需要进一步研究更大规模的反应和手性合成。在这里，我们描述了使用连续三步流程来规模化叠氮化物中间体的形成和还原，以及使用转氨酶以高产率和对映体过量制备所需的对映体。