(2S,3S)-2-((5-((S)-1-amino-1-oxopropan-2-ylamino)-2,4-dinitrophenyl)(methyl)amino)-3-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((5-((S)-1-amino-1-oxopropan-2-ylamino)-2,4-dinitrophenyl)(methyl)amino)-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: L-FDAA-N-Me-L-Ile；(2S,3S)-2-[5-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-N-methyl-2,4-dinitroanilino]-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₇
• 分子量: 397.388
• InChiKey: QXDVMYQZPKGZQS-FZNYLWTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-((5-((S)-1-amino-1-oxopropan-2-ylamino)-2,4-dinitrophenyl)(methyl)amino)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148

文献信息

• Pembamide, a N -methylated linear peptide from a sponge Cribrochalina sp.
  作者：Carlos Urda、Marta Pérez、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez、Carmen Cuevas、Rogelio Fernández

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.054

  日期：2016.7

  A new highly N-methylated linear peptide, pembamide (1), has been isolated from the marine sponge Cribrochalina sp. (family Niphatidae) collected off the coast of Pemba (Tanzania). The planar structure of 1 was assigned on the basis of extensive 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry. The absolute configuration of the amino acid residues in 1 was determined by application of the Advanced

  从海洋海绵Cribrochalina sp。中分离到一种新的高N-甲基化线性肽pembamide（1）。（家庭Niphatidae）收集了奔巴（坦桑尼亚）的沿海。的平面结构1被分配了广泛1D和2D NMR光谱和质谱的基础上。应用Advanced Marfey法测定1中氨基酸残基的绝对构型。化合物1对三种人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性，其GI 50值在微摩尔范围内。
• Hantupeptins B and C, cytotoxic cyclodepsipeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Ashootosh Tripathi、Jonathan Puddick、Michele R. Prinsep、Peter Peng Foo Lee、Lik Tong Tan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.10.006

  日期：2010.2

  Hantupeptins B (2) and C (3) were isolated, along with the previously reported hantupeptin A (1), from the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula, collected from Pulau Hantu Besar, Singapore. Their structures were elucidated by interpretation of extensive 1D and 2D NMR spectroscopic data. Compounds 2 and 3 are cyclic depsipeptides consisting of five alpha-amino/hydroxy acid residues, including phenyllactic

  Hantupeptins B (2) 和 C (3) 以及先前报道的 Hantupeptin A (1) 是从从新加坡 Pulau Hantu Besar 收集的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来的。它们的结构通过对大量 1D 和 2D NMR 光谱数据的解释得到阐明。化合物2和3是由5个α-氨基/羟基酸残基组成的环状缩肽，包括苯基乳酸、脯氨酸、N-甲基-缬氨酸、缬氨酸、N-甲基-异亮氨酸和不同不饱和度的β-羟基酸单元在每个分子的末端。常见氨基酸和苯基乳酸的绝对构型分别由先进的 Marfey 和手性 HPLC 分析确定。Hantupeptin A 中 3-羟基-2-甲基-7-辛酸部分的完整立体化学通过同核 J 分辨 2D NMR 实验和 Mosher 方法的组合阐明。Hantupeptins B 和 C 在针对 MOLT-4（白血病）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系进行测试时显示出中等的体外细胞毒性。
• C₃ and 2D C₃ Marfey’s Methods for Amino Acid Analysis in Natural Products
  作者：Soumini Vijayasarathy、Pritesh Prasad、Leith J. Fremlin、Ranjala Ratnayake、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01125

  日期：2016.2.26

  Marfey’s method, including an ability to resolve all Ile isomers, against an array of amino acids commonly encountered in natural products and by comparison to an existing Marfey’s method. We also describe an innovative 2D C3 Marfey’s method as an analytical approach for determining the regiochemistry of enantiomeric amino acid residues in natural products. The C3 and 2D C3 Marfey’s methods represent

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。
• Evolved Diversification of a Modular Natural Product Pathway: Apratoxins F and G, Two Cytotoxic Cyclic Depsipeptides from a Palmyra Collection of Lyngbya bouillonii
  作者：Kevin Tidgewell、Niclas Engene、Tara Byrum、Joseph Media、Takayuki Doi、Fred A. Valeriote、William H. Gerwick

  DOI：10.1002/cbic.201000070

  日期：——

  Tropical cytotoxin: A collection of Lyngbya bouillonii from Palmyra Atoll in the Central Pacific, a site several thousand kilometers distant from all previous collections of this chemically prolific species of cyanobacterium, was found to contain two new cancer cell cytotoxins of the apratoxin family.

  热带细胞毒素：发现来自中太平洋巴尔米拉环礁的Lyngbya bouillonii的集合，该地点距离这种化学多产的蓝藻物种的所有先前集合数千公里，被发现含有两种新的 apratoxin 家族的癌细胞细胞毒素。
• Friomaramide, a Highly Modified Linear Hexapeptide from an Antarctic Sponge, Inhibits <i>Plasmodium falciparum</i> Liver-Stage Development
  作者：Matthew A. Knestrick、Nerida G. Wilson、Alison Roth、John H. Adams、Bill J. Baker

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00362

  日期：2019.8.23

  The cold waters of Antarctica are known to harbor a rich biodiversity. Our continuing interest in the chemical analysis of Antarctic invertebrates has resulted in the isolation of friomaramide (1), a new, highly modified hexapeptide, from the Antarctic sponge Inflatella coelosphaeroides. The structure of friomaramide was determined using spectroscopic methods and its configuration established by Marfeys method. Friomaramide, which bears the unusual permethylation of the amino acid backbone and is the longest polypeptide bearing a tryptenamine C-terminus, blocks >90% of Plasmodium falciparum liver-stage parasite development at 6.1 mu M.