2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷甲酯 | 84635-54-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷甲酯
• 中文别名: 2,3,4-三-o-乙酰基-1-硫代-beta-l-吡喃半乳糖苷甲酯；甲基-2,3,4-三-O-乙酰-1-硫基-Beta-L-岩藻吡喃糖苷；甲基-2,3,4-三-O-乙酰-1-硫基-Β-L-岩藻吡喃糖苷；甲基-2,3,4-三-O-乙酰-Β-L-硫代吡喃岩藻糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-methylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 84635-54-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇S
• 分子量: 320.364
• InChiKey: JOLBZRHXWOHZNS-MCNNAKBESA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  冷藏保存

SDS

甲基-2,3,4-三-O-乙酰-1-硫基-β-L-岩藻吡喃糖苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲基-2,3,4-三-O-乙酰-1-硫基-β-L-岩藻吡喃糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 84635-54-1
分子式： C13H20O7S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5
苷

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 148°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5
苷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
苷

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷甲酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖
  参考文献：
  名称：

  Dekany, Gyula; Ward, Peter; Toth, Istvan, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 227 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  Streamlined Synthesis of Per-O-acetylated Sugars, Glycosyl Iodides, or Thioglycosides from Unprotected Reducing Sugars¹

  摘要：

  Solvent-free per-O-acetylation of sugars with stoichiometric acetic anhydride and catalytic iodine proceeds in high yield (90-99%) to give exclusively pyranose products as anomeric mixtures. Without workup, subsequent anomeric substitution employing iodine in the presence of hexamethyldisilane (i.e., TMS-I generated in situ) gives the corresponding glycosyl iodides in 75-95% isolated yield. Alternatively, and without workup, further treatment with dimethyl disulfide or thiol (ethanethiol or thiocresol) gives anomerically pure thioglycosides in more than 75% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo048890e

文献信息

• Synthesis of Anomeric Sulfimides and Their Use as a New Family of Glycosyl Donors
  作者：Florence Chéry、Stéphanie Cassel、Hans Peter Wessel、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7

  日期：2002.1

  We introduce a convenient synthesis of anomeric sulfimides, the ability of which to act as glycosyl donors has been tested with various thiophilic reagents and acceptors.

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。
• New Method for Regioselective Glycosylation Employing Saccharide Oxyanions
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201100861

  日期：2011.10

  As an alternative concept for glycosylation, the prior activation of acceptor hydroxy groups for selective glycosidic bond formation, was investigated to give complex oligosaccharides. Oxyanions obtained from partially protected saccharides were glycosylated by employing glycopyranosyl halides, and the regiochemical results were studied. Initially, partially methylated methyl-α-D-glucopyranosides were

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。
• A Through-process for the Preparation of Methyl Per-<i>O</i>-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses
  作者：Shinkiti Koto、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3667

  日期：1982.11

  d-Glucose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose, l-fucose, l-rhamnose, maltose, cellobiose, lactose, d-glucosamine, d-galactosamine, and d-mannosamine were converted into the corresponding methyl per-O-acetyl 1-thioglycopyranosides by way of a three-step (acetobromination, methylthioation, and acetylation) through-process in a single vessel.

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。
• Synthesis of the sodium salts of methyl 2-O-α-l-fucopyranosyl-α-l-fucopyranoside 3- and 4-sulfate
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80084-g

  日期：1990.12

  Synthesis of methyl 2-O-alpha-L-fucopyranosyl-alpha-L-fucopyranoside 3- and 4-sulfate was accomplished through the use of a key glycosyl donor, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside, with methyl 2,3-O-isopropylidene-alpha-L-fucopyranoside and methyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha-fucopyranoside as acceptors.

  通过使用关键的糖基供体甲基2,3,4-三-O-苄基-1-来完成2-O-α-L-呋喃二糖基甲基α-L-呋喃二糖苷3-和4-硫酸盐的合成硫代-β-L-呋喃二糖苷，其中甲基2,3-O-异亚丙基-α-L-呋喃二糖苷和甲基4-O-乙酰基-3-O-苄基-α-呋喃二糖苷为受体。
• Synthesis of α-d-Manp-(1→3)-[β-d-GlcpNAc-(1→4)]-[α-d-Manp-(1→6)]-β-d-Manp-(1→4)-β-d-GlcpNAc- (1→4)-[α-l-Fucp-(1→6)]-d-GlcpNAc, a core glycoheptaose of a “bisected” complex-type glycan of glycoproteins
  作者：Fumito Yamazaki、Susumu Sato、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84223-h

  日期：1990.6

  Abstract A synthesis of α- d -Man p -(1→3)-[β- d -Glc p NAc-(1→4)]-[α- d -Man p -(1→6)]-β- d -Man p -(1→4)-β- d - Glc p NAc-(1→4)-[α- l -Fuc p -(1→6)]- d -Glc p NAc was achieved by employing benzyl O -(3,4,6-tri- O -benzyl-2- deoxy-2-phthalimido-β- d -glucopyranosyl)-(1→4)- O -(2- O -benzyl-β- d -mannopyranosyl)-(1→4)- O -(3,6-di- O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- d -glucopyranosyl)-(1→4)-3- O -benzyl-2-deoxy-6-

  摘要α-d -Man p-（1→3）-[β-d -Glc p NAc-（1→4）]-[α-d -Man p-（1→6）]-β-的合成d -Man p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→4）-[α-1-Fuc p-（1→6）]-d -Glc p NAc是通过使用苄基获得的O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-对-甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷作为关键的糖基受体。通过利用甘露糖基供体中的2-O-乙酰基来进行高度立体选择性甘露糖基化。还通过铜（II）介导的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷的活化