3-环戊烯-1-酮,2,3-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-(9CI) | 75458-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-环戊烯-1-酮,2,3-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-(9CI)
• 中文别名: (2R,3R)-1-异丙基-2-甲基-3-苯基氮丙啶；4-[(4-甲氧苯基)甲基]-4-甲基-2-苯基-5(4H)-噁唑酮
• 英文名称: cis-1-Isopropyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: cis-1-Isopropyl-3-methyl-2-phenylaziridine；(2R,3S)-2-methyl-3-phenyl-1-propan-2-ylaziridine
• CAS: 75458-37-6；75458-45-6；116670-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: NAVCMYOUFSTBGP-HLVWMGJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-36 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2,2-Dichloro-1-methyl-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-isopropyl-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 以71%的产率得到3-环戊烯-1-酮,2,3-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  由α-氯代酮亚胺合成1,2,3-三取代和1,2,2,3-四取代氮丙啶

  摘要：

  仲α-氯代酮亚胺与氢化铝锂在乙醚中反应，得到顺式和反式1,2,3-三取代的氮丙啶的混合物。反应产物通过跨亚氨基键的氢化物的亲核加成和随后的分子内亲核取代而形成。叔α-氯代酮亚胺与氢化铝锂类似地反应，生成1,2,2,3-四取代的氮丙啶。α，α-二氯酮亚胺与氢化锂铝以立体有择的方式反应，仅生成顺式氮丙啶。这些结果以中间体α-氯氮丙啶的形成来解释，从该中间体α-氯氮丙啶排出氯离子，得到中间体氯化阿奇铵。后者的应变中间体经历氢化物的立体定向加成，得到顺-氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88388-5

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-trisubstituted and 1,2,2,3-tetrasubstituted aziridines from α-chloroketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Luc Moens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88388-5

  日期：1990.1

  Secondary α-chloroketimines react with lithium aluminium hydride in ether to afford mixtures of cis- and trans-1,2,3-trisubstituted aziridines. The reaction products are formed by nucleophilic addition of hydride across the imino bond and subsequent intramolecular nucleophilic substitution. Tertiary α-chloroketimines react similarly with lithium aluminium hydride to yield 1,2,2,3-tetrasubstituted aziridines

  仲α-氯代酮亚胺与氢化铝锂在乙醚中反应，得到顺式和反式1,2,3-三取代的氮丙啶的混合物。反应产物通过跨亚氨基键的氢化物的亲核加成和随后的分子内亲核取代而形成。叔α-氯代酮亚胺与氢化铝锂类似地反应，生成1,2,2,3-四取代的氮丙啶。α，α-二氯酮亚胺与氢化锂铝以立体有择的方式反应，仅生成顺式氮丙啶。这些结果以中间体α-氯氮丙啶的形成来解释，从该中间体α-氯氮丙啶排出氯离子，得到中间体氯化阿奇铵。后者的应变中间体经历氢化物的立体定向加成，得到顺-氮丙啶。