四氢酞酰亚胺 | 1469-48-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 四氢酞酰亚胺
• 中文别名: 四氢邻苯二甲酰亚胺；顺式-1,2,3,6-四氢吩胺；顺式-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺；顺-1,2,3,6-四氢太亚胺；1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺；顺-四氢邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalimide
• 英文别名: tetrahydrophthalimide；(3aS,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1469-48-3；27813-21-4
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: CIFFBTOJCKSRJY-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-133 °C(lit.)
• 沸点：
  273.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2023 (rough estimate)
• 保留指数：
  1457.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36/37/39,S7
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29251900
• RTECS号：
  GW4635000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末。

生产方法：将顺丁烯二酸酐加入反应釜中，加热至完全熔融后，在搅拌下缓慢加入溶剂苯，继续搅拌并升温至100～110℃。随后通入C4馏分或丁二烯进行双烯加成反应。反应完成后，将溶剂苯蒸出，并通过冷凝器冷却回收循环使用。最后，经过抽滤和干燥处理，即可得到成品。顺丁烯二酸酐的转化率可达100%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢酞酰亚胺 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以affording the title compound (2.6 g, 16.99 mmol), that的产率得到六氢邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Tertiary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新的三级8-羟基喹啉-7-羧酰胺衍生物，其通式为(I)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗真菌剂。具体而言，这些化合物已经对Tricophyton Rubrum，Tricophyton Mentagrophytes，Aspergillus Niger和Scopulariopsis Brevicaulis进行了测试。这些化合物对Candida Albicans和Candida Glabrata等念珠菌也具有活性。

  公开号：

  US08729098B2
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 四氢酞酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  的非还原对映体选择性开环ñ -二异丙与α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5- dimethanolate（甲基磺酰基）二甲

  摘要：

  二环丙氧基钛TADDOLate将双环和三环内消旋-N-（甲基磺酰基）二甲酰亚胺1a-f对映体转化为异丙基[（磺酰胺基）羰基]-羧酸盐2a-f（产率为75-92％；参见方案3）。产物的对映体比例在86:14至97：3之间，并且从CH 2 Cl 2 /己烷中重结晶得到对映体纯的磺酰胺基酯2（方案3）。对映选择性与所用TADDOL的对映体过量显示线性关系（图3）。还原酯基和羧酰胺基（LiAlH 4）和酰亚胺开环的产物2中磺酰胺基（Red-Al）的额外还原裂解分别得到羟基磺酰胺3和氨基醇4（流程4）。磺酰胺基酯2的绝对构型是通过化学相关性（与2a，b；方案6），对3e的樟脑酸酯的X射线分析（图1）以及对羟基苯甲酸酯的19 F-NMR分析确定的羟基磺酰胺3的较硬酯（表1）。对于伯醇和胺的的绝对构型的分配的一般建议式HXCH 2 CHR 1 - [R 2，X = O，NH，建议（见11在表1中）。从2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790328

文献信息

• [EN] QUINOLONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS A BASE DE QUINOLONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005026165A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of formula I and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula I as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula I. Compounds of formula I as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  公开了式I的化合物及其制备方法。进一步公开了制备式I生物活性化合物的方法，以及包括式I化合物的药用可接受组合物。本文公开的式I化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。
• New tertiary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives and uses thereof
  申请人：POLICHEM S.A.

  公开号：EP2345643A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  New tertiary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds are useful as antifungal agents. Specifically, these compounds were tested against Tricophyton Rubrum, Tricophyton Mentagrophytes, Aspergillus Niger and Scopulariopsis Brevicaulis. These compounds are also active against Candida species such as Candida Albicans and Candida Glabrata.

  新的三级8-羟基喹啉-7-甲酰胺衍生物的一般化学式（I）及其药用盐已被披露。 这些化合物可用作抗真菌剂。具体来说，这些化合物已对白色念珠菌、白色念珠菌、黑曲霉和短柄曲霉进行了测试。这些化合物也对白色念珠菌属的物种如白色念珠菌和光滑白色念珠菌具有活性。
• <i>N</i>-Alkylation of imides using phase transfer catalysts under solvent-free conditions
  作者：Jolanta Jaśkowska、Piotr Kowalski

  DOI：10.1002/jhet.5570450519

  日期：2008.9

  N-Alkylation of imides in the reaction of imides and alkylhalides, catalyzed by PT catalysts under solvent-free conditions, has been developed. The reaction occurs in the presence of K2CO3, and in many cases it takes place spontaneously. In the N-benzylation reaction, it has been recognized that TBAB (tetrabutylammonium bromide) and TBATFB (tetrabutylammonium tetrafluoroborate) show highest catalytic

  已经开发了在无溶剂条件下由PT催化剂催化的酰亚胺和烷基卤化物的反应中酰亚胺的N-烷基化。该反应在K 2 CO 3的存在下发生，并且在许多情况下是自然发生的。在N-苄基化反应中，已经认识到TBAB（溴化四丁基铵）和TBAFB（四氟硼酸四丁基铵）显示出最高的催化作用。通过各种酰亚胺的N-苄基化和N-乙基化，已证实了无溶剂烷基化的多功能性和合成能力。所开发的方法使得容易获得N-（ω-溴烷基）酰亚胺。
• Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20040044029A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) 1 are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.

  公式(I)1的化合物是新颖的中枢神经系统活性剂，用于治疗疼痛以及治疗与胆碱能系统相关的其他疾病。
• [EN] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014152018A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides Octahydrocyclopentapyrrole compounds having the structure: (structurally represented) wherein psi is absent or present, and when present is a bond; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF, or C1-C4 alkyl; R6 is absent or present, and when present is H, OH, or halogen; A is absent or present, and when present is C(O) or C(O)NH; B is substituted or unsubstituted monocycle, bicycle, heteromonocycle, heterobicycle, benzyl, CO2H or (C1-C4 alkyl)-CO2H, wherein when B is CO2H, then A is present and is C(O); and when psi is present, then R6 is absent and when psi is absent, then R6 is present, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treatement of diseases characterized by excessive lipofuscin accumulation in the retina.

  本发明提供了具有以下结构的八氢环戊吡咯化合物：(结构表示) 其中psi为不存在或存在，当存在时为键；R1、R2、R3、R4和R5各自独立为H、卤素、CF或C1-C4烷基；R6不存在或存在，当存在时为H、OH或卤素；A不存在或存在，当存在时为C(O)或C(O)NH；B为取代或未取代的单环、双环、杂单环、杂双环、苄基、CO2H或(C1-C4烷基)-CO2H，其中当B为CO2H时，A存在且为C(O)；且当psi存在时，R6不存在，当psi不存在时，R6存在，或其药用可接受盐，用于治疗以视网膜过度脂褐素积聚为特征的疾病。

表征谱图