3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 | 52119-38-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-硝基苯甲酰乙酸乙酯
• 中文别名: 3-(3-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(3-nitrophenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-nitrobenzoylacetate；ethyl 3-(3-nitrophenyl)-3-oxopropionate
• CAS: 52119-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00126483
• 分子量: 237.212
• InChiKey: DSOJMGUVLXTQSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C (lit.)
• 沸点：
  314.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，将其放入一个紧密封装的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

3-硝基苯甲酰乙酸乙酯可作为有机合成和医药研发中的重要中间体，广泛应用于实验室及化工医药合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-N-{3-[4-(5-methyl-benzooxazol-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑基-苯并恶唑衍生物作为蛋白激酶抑制剂。组合库的设计和验证

  摘要：

  蛋白激酶的功能异常是许多疾病的标志，对于这些疾病，缺少令人满意的治疗方法。我们描述了基于新型的2-（3-苯基-1 H-吡唑-4-基）-1,3-苯并恶唑支架的激酶靶向库的设计和合成。将3-（3-硝基苯基）吡唑-4-羧酸乙酯及其4-硝基区域异构体与三苯甲基氯树脂结合，用NaOH的MeOH溶液皂化，并用两种邻氨基苯酚选择酰胺化。结果N-（2-羟苯基）酰胺通过Mitsunobu反应环化，形成吡唑基-苯并恶唑核心模板的四个变体。固相上硝基的氯化亚锡直接还原后，可通过酰化或磺酰化获得的氨基官能团进行随后的支架衍生化。用TFA切割产生最终化合物（36个实施例）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.070
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(3-nitrobenzoyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到3-硝基苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现靶向多种蛋白激酶的新型4-芳基-噻吩并[1,4]二氮杂-2-酮衍生物作为抗癌剂。

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-噻吩并[1,4]二氮杂-2--2-酮，并评估了它们对A375P黑色素瘤和U937造血细胞系的抗增殖活性。几种化合物对两种细胞系均表现出非常强的抗增殖活性，其活性优于参考标准索拉非尼。制备了具有各种疏水性部分的酰胺（8a-8i，9a-9m）和尿素（10a-10d，11a-11d）。最有效的抑制剂10d之一，1-（4-（（4-乙基哌嗪-1-基）甲基）-3-（三氟甲基）苯基）-3-（4-（2-氧代-2,3-二氢-发现1H-噻吩并[3,4-b] [1,4]二氮杂pin-4-基）苯基）脲是包括FMS激酶在内的多种蛋白激酶的强效抑制剂（IC50 = 3.73 nM），是一种有前途的候选药物用于癌症治疗的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.009

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Iron Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanyun Li、Shenluan Yu、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Weiyi Shen、Zhenrong Dong、Jingxing Gao

  DOI：10.1021/ja5003636

  日期：2014.3.12

  preferentially catalytically. Among all the asymmetric catalytic reactions, asymmetric hydrogenation with H2 (AH) is the most widely used in the industry. With few exceptions, these AH processes use catalysts based on the three critical metals, rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we describe a simple, industrially viable iron catalyst that allows for the AH of ketones, a process currently dominated by ruthenium

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。
• Modular Tuning of Electrophilic Reactivity of Iridium Nitrenoids for the Intermolecular Selective α-Amidation of β-Keto Esters
  作者：Minhan Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Jung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04344

  日期：2020.7.15

  herein an Ir-catalyzed intermolecular amino group transfer to β-keto esters (amides) to access α-aminocarbonyl products with excellent chemoselectivity. The key strategy was to engineer electrophilicity of the putative Ir-nitrenoids by tuning electronic property of the κ2-N,O chelating ligands, thus facilitating nucleophilic addition of enol π-bonds of 1,3-dicarbonyl substrates.

  我们在此报告了 Ir 催化的分子间氨基转移到 β-酮酯（酰胺）以获取具有优异化学选择性的 α-氨基羰基产物。关键策略是通过调节 κ2-N,O 螯合配体的电子特性来设计假定的 Ir-nitrenoids 的亲电性，从而促进 1,3-二羰基底物的烯醇 π 键的亲核加成。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。