ethyl (S)-3-hydroxy-3-(3'-nitrophenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-hydroxy-3-(3'-nitrophenyl)propionate
• 英文别名: (S)-ethyl-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate；ethyl (3S)-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: YVYAPSFBICVSJV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 十二羰基三铁 、 (11R,16R,34R,39R)-2,25-diphenyl-10,17,33,40-tetraza-2,25-diphosphaheptacyclo[40.4.0.03,8.011,16.019,24.026,31.034,39]hexatetraconta-1(46),3,5,7,19,21,23,26,28,30,42,44-dodecaene 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 35.0h， 以89%的产率得到ethyl (S)-3-hydroxy-3-(3'-nitrophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  铁催化酮的不对称加氢

  摘要：

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。

  DOI：

  10.1021/ja5003636

文献信息

• Asymmetric reduction of 3-aryl-3-keto esters using Rhizopus species
  作者：Neeta A. Salvi、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.025

  日期：2006.7.15

  (aryl: phenyl, 2-fluorophenyl, 3-nitrophenyl, and 4-nitrophenyl) were reduced enantioselectively to the corresponding (S)-alcohols by the fungus Rhizopus arrhizus and other Rhizopus sp. The best results were generally obtained with Rhizopus arrhizus (wild type) and Rhizopus nivius NCIM 958 with 6h incubation. A longer incubation period led to ester hydrolysis followed by decarboxylation and microbial reduction

  霉菌根霉和其他根霉菌将3-芳基-3-氧代丙酸乙酯（芳基：苯基，2-氟苯基，3-硝基苯基和4-硝基苯基）对映选择性地还原为相应的（S）-醇。一般情况下，在6h的温育条件下，用根霉（野生型）和nichous nivius NCIM 958可获得最佳结果。较长的孵育时间导致酯水解，随后所有底物（尤其是3-硝基苯基酯）的脱羧和微生物还原。