ethyl α-(2-butenyl)-3-nitro-β-oxobenzenepropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl α-(2-butenyl)-3-nitro-β-oxobenzenepropanoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(3-nitrobenzoyl)hex-4-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: PVVQVCWBJGFZPH-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(2-butenyl)-3-nitro-β-oxobenzenepropanoate 以 1,4-二氧六环 、 BaSO4 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 3-amino-α-butyl-β-oxobenzenepropionate
  参考文献：
  名称：

  HSV primase inhibitors

  摘要：

  该发明提供了一种对HSV引物酶具有活性的化合物，其化学式为1：其中R1是羟基或氨基；R2是氢、卤素、(C1-4)烷基或(C1-4)烷氧基；R3是氢、卤素、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、氨基或叠氮基；R4具有与R2相同的含义；R5是氢或(C1-4)烷基；R是(C1-7)烷基、(C3-6)环烷基、苯基(C1-7)烷基、苯基(C1-7)烷氧基、((单环杂环)- (C1-7)烷氧基)、CH(W)C(O)O-(C1-4)烷基，其中W是氢或(C1-7)烷基，或者Y是氢或(C1-7)烷基，Z是(C1-7)烷基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环烷基-(C1-7)烷基、苯基(C1-7)烷基或((单环杂环)-(C1-7)烷基)，或者Y和Z与它们连接的氮原子一起表示1-吡咯基、1-哌啶基、4-吗啉基或1-(4-甲基哌嗪基)；但条件是(1)当R是CH(W)C(O)O-(C1-4)烷基如上所定义时，那么R5是氢；(2)R2、R3和R4中至少有一个不是氢。

  公开号：

  US06323202B1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl α-(2-butenyl)-3-nitro-β-oxobenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  HSV primase inhibitors

  摘要：

  该发明提供了一种对HSV引物酶具有活性的化合物，其化学式为1：其中R1是羟基或氨基；R2是氢、卤素、(C1-4)烷基或(C1-4)烷氧基；R3是氢、卤素、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、氨基或叠氮基；R4具有与R2相同的含义；R5是氢或(C1-4)烷基；R是(C1-7)烷基、(C3-6)环烷基、苯基(C1-7)烷基、苯基(C1-7)烷氧基、((单环杂环)- (C1-7)烷氧基)、CH(W)C(O)O-(C1-4)烷基，其中W是氢或(C1-7)烷基，或者Y是氢或(C1-7)烷基，Z是(C1-7)烷基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环烷基-(C1-7)烷基、苯基(C1-7)烷基或((单环杂环)-(C1-7)烷基)，或者Y和Z与它们连接的氮原子一起表示1-吡咯基、1-哌啶基、4-吗啉基或1-(4-甲基哌嗪基)；但条件是(1)当R是CH(W)C(O)O-(C1-4)烷基如上所定义时，那么R5是氢；(2)R2、R3和R4中至少有一个不是氢。

  公开号：

  US06323202B1

文献信息

• HSV PRIMASE INHIBITORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1165494A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6323202B1
  申请人：——

  公开号：US6323202B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• [EN] HSV PRIMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRIMASE DU VIRUS HERPES SIMPLEX
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM CA LTD

  公开号：WO2000058270A2

  公开（公告）日：2000-10-05

  The invention provides compounds of formula (1) that are active against the HSV primase enzyme: wherein R1 is hydroxy or amino; R2 is hydrogen, halo, (C1-4)alkyl or (C1-4)alkoxy; R3 is hydrogen, halo, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, amino or azido; R4 has the same significance as R2; R5 is hydrogen or (C1-4)alkyl; and R is (C1-7)alkyl, (C3-6)cycloalkyl, phenyl(C1-7)alkyl}, phenyl(C1-7)alkoxy}, (monocyclic heterocyclo)-(C1-7)alkoxy}}, CH(W)C(O)O-(C1-4)alkyl} wherein W is hydrogen or (C1-7)alkyl, or (a) wherein Y is hydrogen or (C1-7)alkyl, and Z is (C1-7)alkyl, (C3-6) cycloalkyl, (C3-6)cycloalkyl}-(C1-7)alkyl}, phenyl(C1-7)alkyl or (monocyclic heterocyclo)-(C1-7)alkyl}}, or Y and Z together with the nitrogen atom to which they are attached represent, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl or 1-(4-methylpiperazinyl); with the provisos that (1) when R is CH(W)C(O)-O-(C1-4)alkyl} as defined herein, then R5 is hydrogen; and (2) at least one of R2, R3 and R4 is other than hydrogen.