2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯 | 356-86-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯
• 中文别名: 2,2,3,3,3-五氟丙烯酸丙酯
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl acrylate
• 英文别名: 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl prop-2-enoate
• CAS: 356-86-5
• 化学式: C₆H₅F₅O₂
• mdl: MFCD00039257
• 分子量: 204.097
• InChiKey: JDVGNKIUXZQTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50°C
• 沸点：
  50 °C/100 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.32 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  73 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916129000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 储存条件：
  保持冷静

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H5F5O2
分子式
: 204.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2,3,3,3-Pentafluoropropyl acrylate
-
CAS 号 356-86-5
EC-编号 206-608-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
多口水, 恶心, 腹痛, 呕吐, 发烧, 呼吸快, 氟离子可降低血清钙离子浓度可能导致致命的低血钙症。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
50 °C 在 133 hPa - lit.
g) 闪点
23 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.32 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
多口水, 恶心, 腹痛, 呕吐, 发烧, 呼吸快, 氟离子可降低血清钙离子浓度可能导致致命的低血钙症。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (2,2,3,3,3-Pentafluoropropyl acrylate)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (2,2,3,3,3-Pentafluoropropyl acrylate)
国际空运危规: Esters, n.o.s. (2,2,3,3,3-Pentafluoropropyl acrylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯 、 N-苄叉苯胺 在 三正丁胺 、 Ir[F(CF₃)ppy]₂(bpy)PF₆ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,2,3,3,3‐pentafluoropropyl 4‐phenyl‐4‐(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种胺–3 个任务：亚胺与烯烃的批量和流动还原偶联

  摘要：

  由于其广泛的生物学特性，γ-氨基丁酸衍生物（GABA）已被广泛研究并发现了值得注意的工业应用。然而，原子经济且高效的生产工艺非常稀缺，进一步的研究将大大受益。在此，我们证明了铱基光催化剂在可见光照射下促进亚胺与烯烃的直接还原交叉偶联，从而以良好的产率和选择性产生 GABA 衍生物。我们还强调了三丁胺添加剂在此过程中的三重作用，讨论了基于质子耦合电子转移（PCET）的策略的优势，并证明了该反应在连续流中的放大。

  DOI：

  10.1002/chem.201904483
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇 、 丙烯酸 在 硫酸 对苯二酚 作用下， 以 dichloropentafluoropropane (R-225) 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing polyfluoroalkyl ester of unsaturated carboxylic acid

  摘要：

  通过在含氟溶剂中，在酸催化剂和聚合抑制剂的存在下，通过将以下一般公式表示的多氟烷基醇（Rf-R—OH，其中Rf是具有1-6个碳原子的多氟烷基基团，R是具有1-6个碳原子的烷基基团）与不饱和羧酸进行脱水反应，可以在更简单的反应器中高产率地生产不饱和羧酸的多氟烷基酯，且废物减少比传统的酯化反应过程更多。

  公开号：

  US20060025625A1

文献信息

• Rh/O₂-Catalyzed C8 Olefination of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Activated and Unactivated Olefins
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03176

  日期：2019.3.1

  Molecular oxygen has been explored as an economic and clean oxidant, an alternative to inorganic oxidants. A wide substrate scope with respect to quinoline N-oxides and olefins (activated acrylates and styrenes; unactivated aliphatic olefins) demonstrates the robustness of the developed catalytic method. Interestingly, 2-substituted quinoline N-oxides also afforded good yields of the corresponding C8-olefinated

  开发了铑/ O 2系统催化的喹啉N-氧化物的远端C（sp 2）-H烯烃化反应。分子氧已被视为一种经济，清洁的氧化剂，可以替代无机氧化剂。关于喹啉N-氧化物和烯烃（活化的丙烯酸酯和苯乙烯；未活化的脂族烯烃）的广泛的底物范围证明了所开发的催化方法的鲁棒性。有趣的是，2-取代的喹啉N氧化物还提供了相应的C 8烯烃化产物的良好产率。已经进行了动力学同位素研究和氘标记实验以了解初步的机理途径。通过利用天然产物衍生的底物，以及通过将C8-烯化的喹啉N-氧化物转化成各种其他有用的分子，证明了所开发方法的适用性。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Perfluoroalkenylation by Carbonyl Group Directed C-H Bond Activation
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1002/ejoc.201402904

  日期：2014.11

  The selective activation of C-H bonds under mild Rh-III catalytic conditions has been developed for the perfluoroalkenylation of various cyclic and acyclic aromatic ketones. This protocol uses versatile reagents and mild conditions. It requires a very low catalyst loading and has exceptional functional group tolerance as well as provides products in good to excellent yields. An application of this

  在温和的 Rh-III 催化条件下，CH 键的选择性活化已被开发用于各种环状和非环状芳族酮的全氟烯基化。该协议使用通用试剂和温和的条件。它需要非常低的催化剂负载量，并具有出色的官能团耐受性，并提供具有良好至优异产率的产品。描述了这种方法用于制备生物活性物质的全氟乙基丙烯酸酯衍生物的应用。
• Ru(II)/Rh(III)-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Bond Formation through C(sp³)–H Activation: Selective Linear Alkylation of 8-Methylquinolines and Ketoximes with Olefins
  作者：Rohit Kumar、Rakesh Kumar、Diksha Parmar、Shiv Shankar Gupta、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03257

  日期：2020.1.17

  Herein, [RuCl2(p-cymene)]2/[Cp*RhIIICl2]2-catalyzed direct alkylation of C(sp3)-H bond of 8-methylquinolines with olefins (acrylates, styrenes, and aliphatic) is reported. The alkylation also proceeds with other conjugated systems such as malemides and α,β-unsaturated ketones. The reaction is highly regioselective, forms only a linear product, and tolerates a variety of functional groups on quinoline

  在本文中，报道了[RuCl 2（对异丙基）] 2 / [Cp * RhIIICl 2] 2催化的8-甲基喹啉的C（sp3）-H键与烯烃（丙烯酸酯，苯乙烯和脂肪族）的直接烷基化。烷基化还与其他共轭体系（例如马来酰亚胺和α，β-不饱和酮）一起进行。该反应是高度区域选择性的，仅形成线性产物，并且耐受喹啉和烯烃部分上的多种官能团。为了初步了解反应途径，已经进行了对照实验，氘标记和动力学研究。该反应可能在氧化还原中性条件下通过五元金属环进行。还已经进行了烷基化产物的多样化和（-）-桑托宁的酮肟衍生物的后期官能化，以证明所开发方法的适用性。
• Controlled <i>meta</i>-Selective C–H Mono- and Di-Olefination of Mandelic Acid Derivatives
  作者：Perumal Muthuraja、Rahamdil Usman、Revathy Sajeev、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02080

  日期：2021.8.6

  Mandelic acids represent a key structural motif present in many drug molecules. Herein, we report the controlled meta-selective mono- and diolefination of mandelic acids by the careful design of the substrate and oxidant. Furthermore, free meta-functionalized mandelic acid was generated by selectively removing the template under mild basic conditions. The synthesis of functionalized homatropine and

  扁桃酸代表了许多药物分子中存在的关键结构基序。在此，我们通过精心设计的底物和氧化剂报告了扁桃酸的受控间位选择性单烯和二烯化。此外，通过在温和的碱性条件下选择性去除模板，产生游离的间位官能化扁桃酸。证明了功能化可马托品和环兰地酯药物衍生物的合成。动力学同位素效应显示 C-H 活化是限速步骤。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation/Alkylation of 3-Formylbenzofurans with Conjugated Olefins: Product Divergence
  作者：Kolluru Srinivas、Shaziyaparveen K. Siddiqui、Jyothi K. Mudaliar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03267

  日期：2019.5.3

  Ru-catalyzed alkylation of 3-formylbenzofuran with acrylates and acrylamides has been described. Branched selectivity with unsubstituted or β-substituted acrylates/acrylamides and linear selectivity with α-substituted acrylates have been observed. However, in all of the cases, the intermediate alkylation products seem to undergo further reactions, either cycloannulation or deformylation, depending

  已经描述了Ru用丙烯酸酯和丙烯酰胺催化3-甲酰基苯并呋喃的烷基化。已经观察到与未取代的或β-取代的丙烯酸酯/丙烯酰胺的支链选择性和与α-取代的丙烯酸酯的线性选择性。然而，在所有情况下，取决于所用的底物，中间烷基化产物似乎都经历了进一步的反应，无论是环环化还是甲酰基化。例如，对于丙烯酸甲酯，中间支化的烷基化产物与另一个丙烯酸甲酯分子进行环环化，从而导致致密地官能化的环己烯环的形成。另一方面，在N-单取代的丙烯酰胺的情况下，支链烷基化会随着分子内的醛-酰胺缩合而进行，从而导致吡啶-2-酮环化。然而，

表征谱图