(αR^*,1R^*,3aR^*,7aS^*)-Hexahydro-α-isopropyl-3a-methyl-7-methylene-1-indanacetic acid | 106536-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (αR^*,1R^*,3aR^*,7aS^*)-Hexahydro-α-isopropyl-3a-methyl-7-methylene-1-indanacetic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,3aR,7aR)-3a-methyl-7-methylidene-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 106536-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: JJLKAZKGCNAHCL-KNCOVGOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR^*,1R^*,3aR^*,7aS^*)-Hexahydro-α-isopropyl-3a-methyl-7-methylene-1-indanacetic acid 在 sodium azide 、 草酰氯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(1R)-1-[(1R,3aR,7aR)-3a-methyl-7-methylidene-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Methylenecyclohexane annulation. Total synthesis of (±)-axamide-1, (±)-axisonitrile-1, and the corresponding C-10 epimers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87734-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydride 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 (αR^*,1R^*,3aR^*,7aS^*)-Hexahydro-α-isopropyl-3a-methyl-7-methylene-1-indanacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Methylenecyclohexane annulation. Total synthesis of (±)-axamide-1, (±)-axisonitrile-1, and the corresponding C-10 epimers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87734-6

文献信息

• Piers, Edward; Yeung, Bik Wah Anissa, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2475 - 2477
  作者：Piers, Edward、Yeung, Bik Wah Anissa

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to the axane family of sesquiterpenoids. Total synthesis of (dl)-axamide-4, (dl)-axisonitrile-4, and (dl)-axisothiocyanate-4
  作者：Balan Chenera、Che Ping Chuang、David J. Hart、Chin Shan Lai

  DOI：10.1021/jo00033a023

  日期：1992.3

  Two methods for the preparation of perhydroindan 7 are described. One involves an intramolecular free radical cyclization in a key step and proceeds in 13 steps and 9% yield from anisole (9). The other involves an intramolecular conjugate addition mediated by pyrrolidine (28 --> 7) and proceeds in five steps and 30% overall yield from vinylogous ester 29. Two unsuccessful attempts to convert 7 into axane sesquiterpenoids 1-6 are described. The synthesis of axanes 4-6 was achieved using a potassium tert-butoxide catalyzed cyclization of a dienoic keto ester as a key step (47 + 48 --> 49). Conversion of alpha,beta-unsaturated ester 49 to vinyl isocyanate 57 was accomplished using a Curtius rearrangement and reduction of 57 with lithium triethylborohydride completed the synthesis of axamide-4 (4). The preparation of axisonitrile-4 (5) and axisothiocyanate-4 (6) from 4 is also described.
• PIERS, EDWARD;YEUNG, BIK WAH ANISSA;RETTIG, STEVEN J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5521-5535
  作者：PIERS, EDWARD、YEUNG, BIK WAH ANISSA、RETTIG, STEVEN J.

  DOI：——

  日期：——