methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 3427-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hex-2-enopyranoside；((2R,3S)-3-acetoxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3427-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: VSLFAGQONKVTAA-MTULOOOASA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氨 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(2',3'-Dideoxy-β-D-glucopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Warum Pentose- and nichtHexose-Nucleinsäuren??。泰尔二世。寡核苷酸aus 2'，3'-Dideoxy-β-D-glucopyranosyl-Bausteinen（'Homo-DNS'）：Herstellung。†

  摘要：

  为什么是戊糖而不是己糖核酸？第二部分。包含2'，3'-双脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基结构单元的寡核苷酸的制备（7）

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750503
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖与吡啶鎓聚氟化氢的反应，生成重排的重排氟化糖

  摘要：

  用吡啶鎓聚（氟化氢）处理某些糖类可得到重排的重金属氟化物，其特征在于其19 F nmr光谱和衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80297-x

文献信息

• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。
• Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 as Effective Catalysts for the Ferrier Rearrangement#
  作者：J. Babu、A. Khare、Y. Vankar

  DOI：10.3390/10080884

  日期：——

  Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 are found to effectively catalyze the Ferrierrearrangement of tri-O-acetyl glycals with different alcohols providing an effective routeto 2,3-unsaturated O-glycosides with good anomeric selectivity and good to excellentyields after short reaction times.

  经发现，Bi(OTf)3 和 SiO2-Bi(OTf)3 能有效催化三-O-乙酰基糖类的Ferrier重排反应，在不同的醇作用下，提供了一条有效合成2,3-不饱和O-糖苷的途径，具有良好的异头选择性和良好的至极佳的产率，且反应时间短。
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• Total Synthesis of Brevetoxin-B
  作者：Goh Matsuo、Koji Kawamura、Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja0449269

  日期：2004.11.1

  the first member of marine polycyclic ethers to be structurally elucidated and one of the most potent neurotoxins. The structural feature is a trans-fused polycyclic ether ring system with 23 stereocenters. Its unique, complex structure and potent biological activity have attracted the attention of synthetic organic chemists. Total synthesis of BTX-B has been accomplished via the coupling of the ABCDEFG

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。
• Synthesis of (4s,5r)-(+)-factor, a proposed autoregulator of anthracycline biosynthesis
  作者：Leonidas Stamatatos、Pierre Sinay、Jean-René Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91120-2

  日期：1984.1

  A 12 steps synthesis of the 6-C-(n-butyl)-2,3,6-trideoxy-D-erythro-1, 4-lactone 14 from commercial 2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucal is described.

  由商业2,3,6-三-O-乙酰基-D-进行12步合成6-C-（正丁基）-2,3,6-三苯氧基-D-赤藓醇-1，4-内酯14描述了葡萄糖。