diethoxyphosphoryl 4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dimethoxy-6-methyl-5-methylsulfanylbenzoate | 300810-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethoxyphosphoryl 4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dimethoxy-6-methyl-5-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 300810-70-2
• 化学式: C₂₂H₃₅O₁₂PS
• 分子量: 554.552
• InChiKey: GCWKIQONSQDMBE-STJNFQDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  148.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-4-<<(2,6-dideoxy-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy>amino>-β-D-galactopyranoside> disulfide 、 diethoxyphosphoryl 4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dimethoxy-6-methyl-5-methylsulfanylbenzoate 在 三丁基膦 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以32%的产率得到methyl 4,6-dideoxy-4-(((2,6-dideoxy-4-S-(4-((6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy)-2,3-dimethoxy-6-methyl-5-methylthiobenzoyl)-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)amino)-2-O-(2,4-dideoxy-4-(N-ethylamino)-3-O-methyl-α-L-xylo-pyranosyl)-β-D-gluc...
  参考文献：
  名称：

  嘧啶选择性 DNA 结合的分子基础：毛细管电泳分析加利车霉素寡糖衍生物

  摘要：

  加利车霉素寡糖的合成衍生物旨在探索嘧啶识别的分子基础。使用毛细管电泳确定寡糖衍生物对一系列 DNA 序列的结合亲和力。结果表明，对于嘧啶选择性结合而言，具有碘取代的 C 环既不是必需的，也不是充分的。嘧啶选择性结合取决于保持加利车霉素寡糖的整体形状和刚性。这些实验支持这样的提议，即加利车霉素的新型嘧啶选择性是与 DNA 序列的形状依赖性诱导拟合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/ja000519v
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)-5-((6-deoxy-3-O-methyl-2,4-bis-O-(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy)-3,4-dimethoxy-6-methylthio-toluene 在 吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 diethoxyphosphoryl 4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dimethoxy-6-methyl-5-methylsulfanylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶选择性 DNA 结合的分子基础：毛细管电泳分析加利车霉素寡糖衍生物

  摘要：

  加利车霉素寡糖的合成衍生物旨在探索嘧啶识别的分子基础。使用毛细管电泳确定寡糖衍生物对一系列 DNA 序列的结合亲和力。结果表明，对于嘧啶选择性结合而言，具有碘取代的 C 环既不是必需的，也不是充分的。嘧啶选择性结合取决于保持加利车霉素寡糖的整体形状和刚性。这些实验支持这样的提议，即加利车霉素的新型嘧啶选择性是与 DNA 序列的形状依赖性诱导拟合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/ja000519v