bis-4-<<(2,6-dideoxy-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy>amino>-β-D-galactopyranoside> disulfide | 153693-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-4-<<(2,6-dideoxy-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy>amino>-β-D-galactopyranoside> disulfide
• CAS: 153693-29-9
• 化学式: C₄₂H₇₈N₄O₁₈S₂
• 分子量: 991.229
• InChiKey: HANYAUUSZRYYIZ-SFZHKGFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258.26
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-4-<<(2,6-dideoxy-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy>amino>-β-D-galactopyranoside> disulfide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-4-<<<2,6-dideoxy-4-S-<4-<<3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl>oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoyl>-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl>oxy>amino>-2-O-<2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-α-L-threo-pentopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 bis-4-<<(2,6-dideoxy-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy>amino>-β-D-galactopyranoside> disulfide
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018

文献信息

• The Molecular Basis for Pyrimidine-Selective DNA Binding:  Analysis of Calicheamicin Oligosaccharide Derivatives by Capillary Electrophoresis
  作者：Kaustav Biswas、Santona Pal、Jeffrey D. Carbeck、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja000519v

  日期：2000.9.1

  Synthetic derivatives of the calicheamicin oligosaccharide were designed to probe the molecular basis for pyrimidine recognition. Binding affinities of the oligosaccharide derivatives for a range of DNA sequences were determined using capillary electrophoresis. The results show that having an iodo-substituted C-ring is neither necessary nor sufficient for pyrimidine-selective binding. Pyrimidine-selective

  加利车霉素寡糖的合成衍生物旨在探索嘧啶识别的分子基础。使用毛细管电泳确定寡糖衍生物对一系列 DNA 序列的结合亲和力。结果表明，对于嘧啶选择性结合而言，具有碘取代的 C 环既不是必需的，也不是充分的。嘧啶选择性结合取决于保持加利车霉素寡糖的整体形状和刚性。这些实验支持这样的提议，即加利车霉素的新型嘧啶选择性是与 DNA 序列的形状依赖性诱导拟合相互作用的结果。