2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-5-((6-deoxy-3-O-methyl-2,4-bis-O-(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy)-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene | 300810-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-5-((6-deoxy-3-O-methyl-2,4-bis-O-(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy)-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene
• 英文别名: tert-butyl-[[5-iodo-2,3-dimethoxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-methoxy-6-methyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-6-methylphenyl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 300810-63-3
• 化学式: C₄₅H₇₁IO₈Si₃
• 分子量: 951.215
• InChiKey: NNVXSSMFMLUNBH-UAGXUWDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-5-((6-deoxy-3-O-methyl-2,4-bis-O-(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy)-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene 在 吡啶 、 草酰氯 、 甲基锂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-((6-deoxy-2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy)-3,4-dimethoxy-4-hydroxymethyl-6-methylthio-toluene
  参考文献：
  名称：

  嘧啶选择性 DNA 结合的分子基础：毛细管电泳分析加利车霉素寡糖衍生物

  摘要：

  加利车霉素寡糖的合成衍生物旨在探索嘧啶识别的分子基础。使用毛细管电泳确定寡糖衍生物对一系列 DNA 序列的结合亲和力。结果表明，对于嘧啶选择性结合而言，具有碘取代的 C 环既不是必需的，也不是充分的。嘧啶选择性结合取决于保持加利车霉素寡糖的整体形状和刚性。这些实验支持这样的提议，即加利车霉素的新型嘧啶选择性是与 DNA 序列的形状依赖性诱导拟合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/ja000519v
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-<(4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-5-((6-deoxy-3-O-methyl-2,4-bis-O-(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy)-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene
  参考文献：
  名称：

  嘧啶选择性 DNA 结合的分子基础：毛细管电泳分析加利车霉素寡糖衍生物

  摘要：

  加利车霉素寡糖的合成衍生物旨在探索嘧啶识别的分子基础。使用毛细管电泳确定寡糖衍生物对一系列 DNA 序列的结合亲和力。结果表明，对于嘧啶选择性结合而言，具有碘取代的 C 环既不是必需的，也不是充分的。嘧啶选择性结合取决于保持加利车霉素寡糖的整体形状和刚性。这些实验支持这样的提议，即加利车霉素的新型嘧啶选择性是与 DNA 序列的形状依赖性诱导拟合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/ja000519v