2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-<(4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene | 153693-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-<(4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene
• CAS: 153693-41-5
• 化学式: C₄₀H₅₃IO₁₀Si
• 分子量: 848.845
• InChiKey: GNPQTUWGIPRZPK-LWOISQMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-<(4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-5-((6-deoxy-3-O-methyl-2,4-bis-O-(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy)-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene
  参考文献：
  名称：

  嘧啶选择性 DNA 结合的分子基础：毛细管电泳分析加利车霉素寡糖衍生物

  摘要：

  加利车霉素寡糖的合成衍生物旨在探索嘧啶识别的分子基础。使用毛细管电泳确定寡糖衍生物对一系列 DNA 序列的结合亲和力。结果表明，对于嘧啶选择性结合而言，具有碘取代的 C 环既不是必需的，也不是充分的。嘧啶选择性结合取决于保持加利车霉素寡糖的整体形状和刚性。这些实验支持这样的提议，即加利车霉素的新型嘧啶选择性是与 DNA 序列的形状依赖性诱导拟合相互作用的结果。

  DOI：

  10.1021/ja000519v
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-羟基-5-碘-2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-<(4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-3,4-dimethoxy-6-iodotoluene
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018