cefamandole nafate | 42540-40-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cefamandole nafate
• 英文别名: cemandil sodium；sodium;(2R)-N-[(6R,7R)-2-carboxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-2-formyloxy-2-phenylethanimidate
• CAS: 42540-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₆O₆S₂*Na
• 分子量: 512.502
• InChiKey: ICZOIXFFVKYXOM-YCLOEFEOSA-M

物化性质

• 熔点：
  190-193°C
• 溶解度：
  易溶于水，微溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.38
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3003201900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

头孢孟多酯钠是一种广谱半合成头孢菌素类抗生素，用于治疗多种细菌引起的感染。以下是关于头孢孟多酯钠的一些关键信息：

药物特性

• 作用机制：通过抑制细菌细胞壁的合成来发挥作用。
• 适应症：适用于由敏感细菌引起的各种感染，如肺部、尿路、胆道、皮肤和软组织、骨及关节等部位的感染。

用法用量

• 肌注：每日2～8g，分3～4次深部肌注；最高剂量不超过12g。
• 静注或静滴：每日2～8g，分3～4次静脉注射或缓慢静脉滴注（建议在3～5分钟内完成）。皮肤感染、无并发症的肺炎和尿路感染可按肌注推荐剂量使用。

注意事项

• 对本品或其他头孢菌素类药过敏者禁用。
• 有青霉素类药物过敏史及肾功能不全患者慎用，孕妇、新生儿或早产儿应避免使用。
• 长期用药需定期检查肝肾功能和血常规；静脉给药时应注意注射部位反应。

不良反应

常见不良反应包括：

• 过敏反应：皮疹、荨麻疹等；
• 肝脏损害：如转氨酶一过性升高；
• 肾脏问题：可逆性肾功能损伤；
• 出血倾向（多见于肾功能减退者）。

注意事项

1. 药物相互作用：
   • 与丙磺舒合用，可增加本品的血药浓度。
   • 避免与可能干扰凝血功能的药物联合使用。
2. 配伍禁忌：不宜与其他含钙或镁的溶液在同一容器中混合。

使用注意事项

• 注射液应在规定时间内使用完毕；不得与含有酒精的产品同时使用，以防发生戒酒症状。
• 配制药液时需严格按照说明书操作，防止沉淀产生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefamandole nafate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 头孢孟多
  参考文献：
  名称：

  头孢曼多夫萘酸盐转化为头孢曼多钠。

  摘要：

  根据pH，温度和加入的碳酸钠或三甲胺的浓度来确定头孢曼陀烷萘甲酸酯的甲酰基部分的水解速率。反应速率对pH 5.5-8.0范围内的氢氧根离子敏感，半衰期为数小时至数分钟。加入碳酸钠或氨丁三醇后，水解迅速。7-D-曼德拉米多侧链中的手性不受水解影响。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650811
• 作为产物：
  描述：

  头孢孟多 在 咪唑 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cefamandole nafate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE FORMYLATION OF CEFAMANDOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE FORMYLATION DU CÉFAMANDOLE

  摘要：

  本发明涉及一种制备O-甲酰基头孢曼多尔的方法，该方法是通过对头孢曼多尔进行甲酰化反应来制备头孢曼多尔纳法特的中间体。

  公开号：

  WO2013057197A1

文献信息

• 一种减少过敏反应的头孢孟多酯钠及其制剂
  申请人：重庆福安药业集团庆余堂制药有限公司

  公开号：CN105646540B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一种抗生素药物，具体涉及一种减少过敏反应的头孢孟多酯钠，该化合物具有产率高、纯度高等优点，适合工业化生产，在产品的稳定性、制剂的减少过敏反应方面以及临床应用方面都有明显的改善。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ISOTHIAZOLOQUINOLONES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] ANTI-INFECTIEUX A BASE D'ISOTHIAZOLOQUINOLONES ET DE SELS CORRESPONDANTS
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005019228A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention provides compounds and salts of Formula (I) and Formula (II): which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula (I) and Formula (II). The variables A1, R2, R3, R5, R6, R7, A8 and R9 are defined herein. Certain compounds of Formula (I) and Formula (II) disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula (I) or Formula (II) and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula (I) or Formula (II) as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula (I) or Formula (II) and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in animals.

  本发明提供了具有抗菌活性的公式(I)和公式(II)的化合物及盐类：本发明还提供了用于制造公式(I)和公式(II)化合物的新的合成中间体。变量A1、R2、R3、R5、R6、R7、A8和R9在此文中定义。本文披露的某些公式(I)和公式(II)化合物是细菌DNA合成和细菌复制的强效和选择性抑制剂。本发明还提供了含有一种或多种公式(I)或公式(II)化合物以及一种或多种载体、辅料或稀释剂的抗菌组合物，包括药物组合物。这样的组合物可以只含有公式(I)或公式(II)的化合物作为唯一的活性成分，也可以含有公式(I)或公式(II)的化合物与一种或多种其他活性成分的组合。本发明还提供了用于治疗动物微生物感染的方法。