反式吲哚-3-烯丙酸 | 29953-71-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 反式吲哚-3-烯丙酸
• 中文别名: (E)-3-吲哚丙烯酸；反式-3-吲哚丙烯酸；反式吲哚-3-丙烯酸
• 英文名称: trans-3-indole-acrylic acid
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-propenoic acid；3-Indoleacrylic acid；(E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 29953-71-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: PLVPPLCLBIEYEA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  321.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1963 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  134.53 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NL3680000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: trans-3-Indoleacrylic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H9NO2
分子式
: 187.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
trans-3-Indoleacrylic acid
-
CAS 号 29953-71-7

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气保存 对二氧化碳敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 185 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

trans-3-吲哚丙烯酸是色氨酸的代谢产物。

用途

作为色氨酸的代谢产物，它具有多种应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式吲哚-3-烯丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(1H-Indol-3-yl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 反式吲哚-3-烯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of indolylacrylic and methylacrylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90115-5

文献信息

• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• NOVEL LOW-MOLECULAR-COMPOUND FOR IMPROVING PRODUCTION, MAINTENANCE AND PROLIFERATION OF PLURIPOTENT STEM CELLS, COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND CULTURE METHOD
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20150159142A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  According to the present invention, when the novel low-molecular-weight compound RSC-133 is added in a culture process for producing reprogrammed pluripotent stem cells from human differentiated cells, it can increase the efficiency of reprogramming and can significantly reduce the time required for the induction of reprogramming. Particularly, the novel compound RSC-133 can substitute for c-Myc acting as both a reprogramming factor and an oncogenic factor, and it can effectively increase the efficiency of reprogramming in both normal oxygen culture conditions and hypoxic culture conditions. In addition, RSC-133 can inhibit the induction of aging occurring in the reprogramming process, exhibits the effect of promoting cell proliferation, and induces epigenetic activation to improve culture conditions for induction of reprogramming. The present invention will contribute to optimizing a process of producing induced pluripotent stem cells from a small amount of patient-specific somatic cells obtained from various sources, and thus it will significantly improve a process of developing clinically applicable personalized stem cell therapy agents and new drugs and will facilitate the practical use of these agents and drugs. In addition, the novel low-molecular-weight compound RSC-133 can provide a cell culture medium effective for maintaining the undifferentiated state of human embryonic stem cells that are typical pluripotent stem cells. The medium composition containing RSC-133 can effectively induce the proliferation of human embryonic stem cells in an undifferentiated state and can be effectively used for the development of a system for culturing large amounts of embryonic stem cells.

  根据本发明，当在从人类分化细胞生产重编程的多能干细胞的文化过程中添加新型的低分子量化合物RSC-133时，它可以提高重编程的效率，并且可以显著减少诱导重编程所需的时间。特别是，新型化合物RSC-133可以替代作为重编程因子和致癌因子的c-Myc，并且可以在正常氧文化条件和无氧文化条件下有效地提高重编程的效率。此外，RSC-133可以抑制在重编程过程中发生的衰老诱导，表现出促进细胞增殖的效果，并诱导表观遗传激活以改善重编程诱导的培养条件。本发明将有助于优化从各种来源获得的患者特异性体细胞的小量生产诱导多能干细胞的过程，从而将显著改进开发临床应用的个人化干细胞治疗剂和新药的过程，并将促进这些剂和药物的实用化。另外，新型的低分子量化合物RSC-133可以提供一个有效的细胞培养介质，用于维持典型多能干细胞的人胚胎干细胞的不分化状态。含有RSC-133的培养基质可以有效诱导人胚胎干细胞在不分化状态的增殖，并且可以有效地用于大量胚胎干细胞培养系统的开发。
• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20150158860A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防和治疗可以通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和状况中找到应用。
• Evolution of novel tricyclic CRTh2 receptor antagonists from a (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylamide scaffold
  作者：Anja Valdenaire、Julien Pothier、Dorte Renneberg、Markus A. Riederer、Oliver Peter、Xavier Leroy、Carmela Gnerre、Heinz Fretz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.050

  日期：2013.2

  (E)-2-(3-(3-((3-Bromophenyl)amino)-2-cyano-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)acetic acid (1) was discovered in a HTS campaign for CRTh2 receptor antagonists. An SAR around this hit could be established and representatives with interesting activity profiles were obtained. Ring closing tactics to convert this hit series into a novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole based CRTh2 receptor antagonist series is presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-2-(3-(3-((3-溴苯基)氨基)-2-羰基-3-丙酮-1-烯-1-yl)-1H-苯并azole-1-yl)乙酸（1）在HTS对CRTh2受体拮抗剂筛选中被发现。围绕此初筛物形成的SAR（结构活性关系研究）可以进行，可获得代表活性特性有趣的系列物。通过环闭合策略，将此初筛物系列转化为一种新型的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[4,3-b]苯并azole基CRTh2受体拮抗剂系列。2012ElsevierLtd.所有权利保留。

表征谱图