反式咖啡酰辅酶A | 1021913-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式咖啡酰辅酶A
• 英文名称: caffeoyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 1021913-49-4
• 化学式: C₃₀H₄₂N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 929.686
• InChiKey: QHRGJMIMHCLHRG-ZSELIEHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  429
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式咖啡酰辅酶A 在 水 作用下， 反应 14.0h， 生成 3,4-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  辅酶A共轭的肉桂酸-CoA-酯库的酶促合成及其在香草醛衍生物的生物催化级联反应中的应用

  摘要：

  我们提出了一种用于肉桂酸的辅酶A（CoA）连接的生物正交方法。该反应是多种生物活性次生代谢产物生物合成的第一步，它被混杂的植物连接酶催化，产生具有不同功能的CoA缀合物，具有高纯度且不形成副产物。已表明其在生物合成级联反应中的适用性可将肉桂酸直接转化为天然苯甲醛（如香兰素）或人工衍生物（如乙基香兰素）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900892
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 fluoro-2 methyl-1 pyridinium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 反式咖啡酰辅酶A
  参考文献：
  名称：

  Duran,Elisabeth; Duran, Hubert; Cazaux, Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 143 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anthocyanin 5,3′-aromatic acyltransferase from Gentiana triflora, a structural insight into biosynthesis of a blue anthocyanin
  作者：Kazutaka Murayama、Miyuki Kato-Murayama、Tomohiro Sato、Toshiaki Hosaka、Kanako Ishiguro、Takayuki Mizuno、Kazunori Kitao、Teruki Honma、Shigeyuki Yokoyama、Yoshikazu Tanaka、Mikako Shirouzu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112727

  日期：2021.6

  The acylation of anthocyanins contributes to their structural diversity. Aromatic acylation is responsible for the blue color of anthocyanins and certain flowers. Aromatic acyltransferase from Gentiana triflora Pall. (Gentianaceae) (Gt5,3′AT) catalyzes the acylation of glucosyl moieties at the 5 and 3′ positions of anthocyanins. Anthocyanin acyltransferase transfers an acyl group to a single position

  花青素的酰化有助于其结构多样性。芳香族酰化作用导致花色苷和某些花朵呈蓝色。秦ent的芳香酰基转移酶颇尔 （龙胆科）（Gt5,3'AT）在花色苷的5和3'位置催化糖基部分的酰化。花青苷酰基转移酶将酰基转移至单个位置，从而使Gt5,3'AT具有独特的酶促活性。这种芳香酰基转移的结构研究对于理解双位酰化的分子机理至关重要。在这项研究中，进行了Gt5,3'AT的结构分析，以确定潜在的机制。晶体结构表明，Gt5,3'AT与其他由N和C末端叶组成的BAHD家族酶具有相似的结构。结构比较表明，该酶对酰基的偏好（芳香族或脂肪族）由四个氨基酸位置决定，它们在芳香族和脂肪族结合CoA的酰基转移酶中都非常保守。尽管未获得与花色素苷的复杂结构，但通过评估分子动力学研究了翠雀素3,5,3'-三糖苷与Gt5,3'AT的结合。模拟表明，通过Gt5,3'AT进行的酰基转移优先发生在5位而不是3'位，而相互作用的氨基酸主要
• Induction of<i>N</i>-Hydroxycinnamoyltyramine Synthesis and Tyramine<i>N</i>-Hydroxycinnamoyltransferase (THT) Activity by Wounding in Maize Leaves
  作者：Atsushi ISHIHARA、Naoki KAWATA、Tetsuya MATSUKAWA、Hajime IWAMURA

  DOI：10.1271/bbb.64.1025

  日期：2000.1

  Both N-p-coumaroyl- and N-feruloyltyramine accumulated in response to wounding in leaf segments of maize. The amount of N-hydroxycinnamoyltyramines started to increase 3-6 h after wounding and peaked at 12 h. Thereafter, the amount of N-p-coumaroyltyramine decreased rapidly, while the N-feruloyltyramine content remained at a high level. The accumulation of N-hydroxycinnamoyltyramines was accompanied by an increase in the tyramine N-hydroxycinnamoyltransferase (THT) activity. This increase was initially detected 3 h after wounding and reached a maximum at 36 h, the level of activity being 40 and 11 times that in the leaves before wounding and in the control leaves, respectively. Partial purification of THT from wounded leaves by (NH4)2SO4 precipitation and subsequent two steps of anion-exchange chromatography resulted in a 12.5-fold increase in specific activity. Kinetic studies with this partially purified enzyme revealed that the best substrates were tyramine and feruloyl-CoA, although tryptamine and sinapoyl-CoA also efficiently served as substrates. The apparent native molecular weight of the enzyme was determined by gel filtration as 40 kDa.

  玉米叶片受伤后，N-对香豆酰基和 N-阿魏酰基酪胺都会积累。受伤后 3-6 小时，N-羟基肉桂酰基酪胺的含量开始增加，12 小时达到峰值。此后，N-对香豆酰基酪胺的含量迅速下降，而 N-阿魏酰基酪胺的含量则保持在较高水平。伴随着 N-羟基肉桂酰基酪胺的积累，酪胺 N-羟基肉桂酰基转移酶（THT）的活性也在增加。这种增加最初是在受伤 3 小时后发现的，并在 36 小时后达到最大值，其活性水平分别是受伤前叶片和对照叶片的 40 倍和 11 倍。通过（NH4）2SO4 沉淀和随后的两步阴离子交换色谱法对受伤叶片中的 THT 进行部分纯化后，比活性提高了 12.5 倍。对这种部分纯化的酶进行的动力学研究表明，最佳底物是酪胺和阿魏酰-CoA，尽管色胺和山奈酰-CoA 也能有效地作为底物。经凝胶过滤测定，该酶的表观原生分子量为 40 kDa。
• Characterization in vitro and in vivo of the putative multigene 4-coumarate:CoA ligase network in Arabidopsis: syringyl lignin and sinapate/sinapyl alcohol derivative formation
  作者：Michael A. Costa、Diana L. Bedgar、Syed G.A. Moinuddin、Kye-Won Kim、Claudia L. Cardenas、Fiona C. Cochrane、Jay M. Shockey、Gregory L. Helms、Yoshiaki Amakura、Hironobu Takahashi、Jessica K. Milhollan、Laurence B. Davin、John Browse、Norman G. Lewis

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.06.022

  日期：2005.9

  different stages of growth and development until maturation. The data so obtained revealed that this "knockout" had no significant effect on either lignin content or monomeric composition, or on the accumulation of sinapate/sinapyl alcohol derivatives. The results from the present study indicate that formation of syringyl lignins and sinapate/sinapyl alcohol derivatives result primarily from methylation

  最近的计算机分析显示，拟南芥基因组有 14 个基因被注释为推定的 4-香豆酸：CoA 连接酶亚型或同源物。其中，选择了 11 种进行详细的体外功能分析，使用所有已知的可能的苯丙烷途径中间体（对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸）以及肉桂酸。在如此获得的 11 种重组蛋白中，有四种在体外具有催化活性，具有相当广泛的底物特异性，证实拟南芥中的 4CL 基因家族只有四个成员。这一发现与我们之前的系统发育分析一致，并再次说明需要对所有假定的 4CL 进行全面表征，而不是对选定的基因成员进行零碎分析。所有 11 种蛋白质都用 C 端 His6 标签表达并进行功能表征，其中一种是 At4CL1，以天然形式表达，用于比较动力学特性。在 11 个推定的带有 His6 标记的​​ 4CL 中，亚型 At4CL1 最好利用对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸和 5-羟基阿魏酸作为底物，而 At4CL2 容易将对香豆酸和咖啡酸转化为相应的
• Altering regulation of maize lignin biosynthesis enzymes via RNAi technology
  申请人：Sticklen Masomeh B.

  公开号：US20080213871A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to compositions and methods for providing RNA Interference (RNAi) vectors comprising maize lignin biosynthesis enzymes for altering lignin content of plants. Specifically, plants comprising RNAi maize lignin vectors for reducing or altering lignin content are provided for reducing pretreatment costs of biofuel production. Additionally, RNAi maize lignin vectors are provided for altering cellulose production in plants for reducing pretreatment costs of plant biomass processing by increasing amounts of fermentable sugars.

  本发明涉及用于提供RNA干扰（RNAi）载体的组合物和方法，其中包括玉米木质素生物合成酶，以改变植物的木质素含量。具体而言，提供了包含RNAi玉米木质素载体的植物，以减少或改变木质素含量，以降低生物燃料生产的预处理成本。此外，提供了RNAi玉米木质素载体，以改变植物的纤维素产量，通过增加可发酵糖的量来降低植物生物质加工的预处理成本。
• Pabsch, K.; Petersen, M.; Rao, N. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 199 - 205
  作者：Pabsch, K.、Petersen, M.、Rao, N. N.、Alfermann, A. W.、Wandrey, C.

  DOI：——

  日期：——