(E)-3-(1H-Indol-3-yl)-acryloyl chloride | 845465-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-Indol-3-yl)-acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 845465-13-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: MUSRQIOXXGIRCD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-Indol-3-yl)-acryloyl chloride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 2-benzylimino-6-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of New Indolylthiazinone Derivatives

  摘要：

  通过硼三氟催化的N'-取代N-[3-(吲哚-3-基)丙烯酰基]硫脲内环化反应和3-(吲哚-3-基)丙烯酰异硫氰酸酯与氢硫酸钠反应的方法制备了新的6-(吲哚-3-基)-5,6-二氢-4H-1,3-噻唑-4-酮衍生物。使用真菌Alternaria brassicae和Alternaria brassicicola研究了制备化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19980094
• 作为产物：
  描述：

  反式吲哚-3-烯丙酸 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-3-(1H-Indol-3-yl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of New Indolylthiazinone Derivatives

  摘要：

  通过硼三氟催化的N'-取代N-[3-(吲哚-3-基)丙烯酰基]硫脲内环化反应和3-(吲哚-3-基)丙烯酰异硫氰酸酯与氢硫酸钠反应的方法制备了新的6-(吲哚-3-基)-5,6-二氢-4H-1,3-噻唑-4-酮衍生物。使用真菌Alternaria brassicae和Alternaria brassicicola研究了制备化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19980094

文献信息

• Evolution of novel tricyclic CRTh2 receptor antagonists from a (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylamide scaffold
  作者：Anja Valdenaire、Julien Pothier、Dorte Renneberg、Markus A. Riederer、Oliver Peter、Xavier Leroy、Carmela Gnerre、Heinz Fretz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.050

  日期：2013.2

  (E)-2-(3-(3-((3-Bromophenyl)amino)-2-cyano-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)acetic acid (1) was discovered in a HTS campaign for CRTh2 receptor antagonists. An SAR around this hit could be established and representatives with interesting activity profiles were obtained. Ring closing tactics to convert this hit series into a novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole based CRTh2 receptor antagonist series is presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-2-(3-(3-((3-溴苯基)氨基)-2-羰基-3-丙酮-1-烯-1-yl)-1H-苯并azole-1-yl)乙酸（1）在HTS对CRTh2受体拮抗剂筛选中被发现。围绕此初筛物形成的SAR（结构活性关系研究）可以进行，可获得代表活性特性有趣的系列物。通过环闭合策略，将此初筛物系列转化为一种新型的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[4,3-b]苯并azole基CRTh2受体拮抗剂系列。2012ElsevierLtd.所有权利保留。
• [EN] N-((3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS N-((3,4,5-TRIMÉTHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016027282A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides a compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. [Formula should be entered here] General formula A where in B selected from aryl, heteroaryl and fused heteroaryl ring R and X selected from H, hydroxy, alkyl, alkoxy, prop-2-ynyloxy, allyloxy, halo, alkylhalides, alkoxy halides, nitro, amine.

  本发明提供了一种通用公式A的化合物，该化合物可用作潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂，并提供了其制备方法。[公式应在此处输入]通用公式A，其中B选自芳基、杂芳基和融合的杂芳基环，R和X选自H、羟基、烷基、烷氧基、丙-2-炔氧基、烯丙氧基、卤素、烷基卤素、烷氧基卤素、硝基、胺基。
• UV Absorbing Compounds, Compositions Comprising Same and Uses Thereof
  申请人：CORAL SUNSCREEN PTY LTD

  公开号：US20160244409A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  There is provided a range of novel compounds which have been demonstrated to have useful UV absorbing properties. These compounds will find use in a range of applications such as active components in sunscreen formulations, paints, plastics, fabrics, glass and UV protective coatings.

  提供了一系列新颖的化合物，已经证明具有有用的紫外线吸收性能。这些化合物将在各种应用中发挥作用，例如作为防晒霜配方、涂料、塑料、织物、玻璃和紫外线防护涂层的活性成分。
• UV ABSORBING COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND USES THEREOF
  申请人：Coral Sunscreen Pty Ltd

  公开号：EP3022180B1

  公开（公告）日：2022-02-23
• N-((3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20170240503A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention provides a compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. [Formula should be entered here] General formula A where in B selected from aryl, heteroaryl and fused heteroaryl ring R and X selected from H, hydroxy, alkyl, alkoxy, prop-2-ynyloxy, allyloxy, halo, alkylhalides, alkoxy halides, nitro, amine.