(2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 113770-65-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid (2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester；[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 113770-65-3
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂N₃O₅S
• 分子量: 484.36
• InChiKey: USLNGHIZGCHFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氢-4-[[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-2-(1-甲基丙基)-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮 、 (2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到伊曲康唑欧洲药典杂质E
  参考文献：
  名称：

  重新使用临床上有效的抗真菌药伊曲康唑作为抗癌化学疗法

  摘要：

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01718
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  重新使用临床上有效的抗真菌药伊曲康唑作为抗癌化学疗法

  摘要：

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01718

文献信息

• CHIRALLY PURE ISOMERS OF ITRACONAZOLE AND INHIBITORS OF LANOSTEROL 14A-DEMETHYLASE FOR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20110262517A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are methods of inhibiting angiogenesis, and treating or preventing a disease or disorder (or symptoms thereof) associated with angiogenesis, wherein an anti-angiogenesis compound is administered to a subject.

  本文描述了一种抑制血管生成、治疗或预防与血管生成相关的疾病或疾病症状的方法，其中将抗血管生成化合物给予受试者。
• CHIRALLY PURE ISOMERS OF ITRACONAZOLE FOR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20130102614A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Described herein are methods of inhibiting angiogenesis, and treating and preventing disorders associated with angiogenesis by administering anti-angiogenesis compounds to a subject.

  本文描述了通过向受试者施用抗血管生成化合物来抑制血管生成并治疗和预防与血管生成相关的疾病的方法。
• Itraconazole Analogs and Use Thereof
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20140221393A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了通过使用伊曲康唑类似物抑制刺猬信号通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化、血管生成和治疗疾病的方法。
• ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160264556A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路，血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化，血管生成以及治疗疾病的方法。
• Synthesis and antifungal activity of novel (1-aryl-2-heterocyclyl)ethylideneaminooxymethyl-substituted dioxolanes
  作者：H Baji、M Flammang、T Kimny、F Gasquez、PL Compagnon、A Delcourt

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88277-8

  日期：1995.1

  A novel series of (1-aryl-2-heterocyclyl)ethylideneaminooxymethyl-substituted dioxolanes IIIa-n were synthesized by condensation of substituted 1,3-dioxolan-4-ylmethyl p-toluenesulfonates 4 with 1-(hydroxyimino)-1-aryl-2-heterocyclylethanes 5. Compounds IIIa-n were found to have effective in vitro antifungal activity when evaluated against the pathogenic fungi Candida albicans, Aspergillus flavus and Fusarium solani with MIC (minimum inhibitory concentration) values of 10 mu g . ml(-1) for IIIa-l and 5 mu g . ml(-1) for IIIm,n.