(3beta,18beta,19beta)-羽扇-12-烯-3-醇 | 74523-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3beta,18beta,19beta)-羽扇-12-烯-3-醇
• 英文名称: lup-12-en-3-ol (3β,18β,19β)
• 英文别名: neolup-12-en-3β-ol；neolupenol；Lup-12-en-3-ol, (3beta,18beta,19beta)-；(1R,3aR,5aS,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 74523-79-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: LSACXWBGTOJFEP-DXGONMJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β,4β-epoxy-D:A-friedo-18β,19αH-lupane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.5 mg的产率得到D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one
  参考文献：
  名称：

  迁移的羽扇豆衍生物。三氟化硼醚酯催化的 3α,4α- 和 3β,4β-Epoxy-D:A-friedo-18β,19αH-羽扇豆烷的骨架重排和溶剂效应

  摘要：

  三氟化硼醚合物催化的 3α,4α- 和 3β,4βepoxy-D:A-friedo-18β,19αH-lupanes 的骨架重排得到 18β,19αH-lup-12-en-3-ols, lup-18-en-3 -ols 和 lup-19-en-3-ols，除了已知的 D:B-friedo-18β、19αH-lup-5-en-3-ols 和 -5(10)-en-3-ols。D:B-Friedo-18β,19αH-lup-l(10)-en-3α-ol 和 3β,10β-epoxy-D:B-friedo-18β,19αH-lupane 也从α-和β-环氧化物中获得， 分别。检查了溶剂对这些反应的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.234

文献信息

• Yokoyama, Yasushi; Moriyama, Yoshihiko; Tsuyuki, Takahiko, Chemistry Letters, 1980, p. 67 - 70
  作者：Yokoyama, Yasushi、Moriyama, Yoshihiko、Tsuyuki, Takahiko、Takahashi, Takeyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Migrated Lupane Derivatives. Boron Trifluoride Etherate-catalyzed Backbone Rearrangement of 3α,4α- and 3β,4β-Epoxy-<i>D</i>:<i>A</i>-friedo-18β,19α<i>H</i>-lupanes and Solvent Effects
  作者：Yasushi Yokoyama、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.234

  日期：1981.1

  Backbone rearrangements of 3α,4α- and 3β,4βepoxy-D:A-friedo-18β,19αH-lupanes catalyzed by boron trifluoride etherate gave 18β,19αH-lup-12-en-3-ols, lup-18-en-3-ols, and lup-19-en-3-ols, besides known D:B-friedo-18β,19αH-lup-5-en-3-ols and -5(10)-en-3-ols. D:B-Friedo-18β,19αH-lup-l(10)-en-3α-ol and 3β,10β-epoxy-D:B-friedo-18β,19αH-lupane were also obtained from α- and β-epoxides, respectively. Solvent effects

  三氟化硼醚合物催化的 3α,4α- 和 3β,4βepoxy-D:A-friedo-18β,19αH-lupanes 的骨架重排得到 18β,19αH-lup-12-en-3-ols, lup-18-en-3 -ols 和 lup-19-en-3-ols，除了已知的 D:B-friedo-18β、19αH-lup-5-en-3-ols 和 -5(10)-en-3-ols。D:B-Friedo-18β,19αH-lup-l(10)-en-3α-ol 和 3β,10β-epoxy-D:B-friedo-18β,19αH-lupane 也从α-和β-环氧化物中获得， 分别。检查了溶剂对这些反应的影响。