蒿甲醚相关物质B | 71939-51-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蒿甲醚相关物质B
• 中文别名: 阿尔法蒿甲醚
• 英文名称: α-artemether
• 英文别名: (+)-alpha-Artemether；(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-methoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 71939-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: SXYIRMFQILZOAM-CNNNLJIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  88℃ (acetone )
• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.820 (est)
• 颜色/状态：
  Crystals
• 蒸汽压力：
  4X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation = 177 deg at 19.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

α-紫杉醇是一种抗疟疾化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒿甲醚相关物质B 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 蒿甲醚
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ETHER DERIVATIVES OF DIHDROARTEMISININ
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS ÉTHER DE LA DIHYDROARTÉMISININE

  摘要：

  公开号：

  WO2012042536A3
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 sodium tetrahydroborate 、 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 蒿甲醚 、 蒿甲醚相关物质B
  参考文献：
  名称：

  New Method for the Synthesis of Ether Derivatives of Artemisinin

  摘要：

  Dihydroartemisinin can be converted to its ether derivatives in good yields by reaction with different alcohols in the presence of a catalytic amount of dodecatungstophosphoric acid hydrate. Easy handling, trouble-free workup by filtration, excellent yields, and very short reaction times are some of the highlights of this protocol.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.538887

文献信息

• One-pot green synthesis of β-artemether/arteether
  作者：Atul Kumar、Ajay Kumar Bishnoi

  DOI：10.1039/c4ra05531d

  日期：——

  We have developed an efficient one pot green synthesis of β-artemether/arteether from artemisinin, which involves combination of a sodium borohydride – cellulose sulfuric acid (CellSA) catalyst system. This green methodology is high yielding and the catalyst has good recyclability. The developed methodology is simple, cost-effective and the catalyst used is eco-friendly, reusable, and biodegradable.

  我们已经开发出一种高效的一锅绿色合成β-青蒿素/青蒿醚的方法，该方法涉及将硼氢化钠和纤维素硫酸催化剂（CellSA）系统结合在一起。这种绿色方法产率高，催化剂具有良好的可回收性。所开发的方法简单、成本效益高，所使用的催化剂环保、可重复使用且可生物降解。
• An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part I
  作者：Matthias Boehm、Peter C. Fuenfschilling、Matthias Krieger、Ernst Kuesters、Fritz Struber

  DOI：10.1021/op0602425

  日期：2007.5.1

  their manufacture. Due to robustness issues, the manufacturing procedure of the reduction of artemisinin with potassium borohydride to dihydroartemisinin was reinvestigated. The most important factor for obtaining optimal yields is to ensure low levels of contamination of potassium hydroxide in potassium borohydride. Application of a lower reaction temperature, fast addition rate of potassium borohydride

  青蒿素及其衍生物（如蒿甲醚）是高度敏感的化合物，需要对其生产进行仔细优化的生产工艺。由于健壮性问题，重新研究了用硼氢化钾将青蒿素还原为二氢青蒿素的制造方法。获得最佳产量的最重要因素是确保硼氢化钾中氢氧化钾的污染水平低。较低的反应温度，快速的硼氢化钾添加速度以及在用酸淬灭过程中仔细控制pH值是确保稳健过程的其他重要参数。在重新设计二氢青蒿素向青蒿醚的转化过程中，收率得到提高，二氯甲烷被生态学上更友好的乙酸甲酯代替。
• Structure-activity relationship study of dihydroartemisinin C-10 hemiacetal derivatives as Toll-like receptor 4 antagonists
  作者：Shuo Wang、Hongshuang Wang、Cong Lin、Tianshu Zhang、Jingwei Gao、Siru Wu、Yibo Wang、Hongyuan Li、Weihong Min、Chunlei Liu、Xiaohui Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105107

  日期：2021.9

  recently been discovered as a Toll-like Receptor 4 (TLR4) antagonist. However, the TLR4 antagonistic activity of DHA is modest and it exhibits cellular toxicity. In this work, the structure-activity relationship (SAR) of DHA as TLR4 antagonist was explored. Since destroying the sesquiterpene endoperoxide scaffold substantially compromised the TLR4 antagonistic activity and molecular dynamics analysis

  双氢青蒿素(DHA)，一种从传统中草药青蒿中分离出来的天然产物作为一种抗疟疾感染的临床一线药物，最近被发现是一种 Toll 样受体 4 (TLR4) 拮抗剂。然而，DHA 的 TLR4 拮抗活性是适度的，并且表现出细胞毒性。在这项工作中，探索了 DHA 作为 TLR4 拮抗剂的构效关系 (SAR)。由于破坏倍半萜内过氧化物支架显着损害了 TLR4 拮抗活性，分子动力学分析表明 C-10 羟基与髓细胞分化因子 2 (MD2) 的 E72 形成氢键以防止其深入 MD2，因此 DHA 的 SAR 为专注于 C-10 半缩醛位置。随着在 C10 位置延长直链烷烃链的长度，DHA 类似物的 TLR4 拮抗活性先增加后降低，最好的 TLR4 拮抗作用发生在 3-4 个碳的碳链长度处。相比之下，DHA 类似物的细胞毒性随着线性烷烃链长度的增加而增加。以取代卤素为末端官能团的DHA衍生物的TLR4拮抗活性
• Biotransformation of artemisinin derivatives by Glycyrrhiza glabra, Lavandula officinalis, and Panax quinquefolium
  作者：Rashmi Gaur、Suman Patel、Ram Kishor Verma、Archana Mathur、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1007/s00044-013-0726-x

  日期：2014.3

  and mass spectroscopy. This is the first report that G. glabra and L. officinalis have the capability to biotransform α-artemether, and P. quinquefolium to biotransform DHA. Metabolite 3 is a new compound and metabolite 4 is reported here for the first time from artemisinin derivatives 1 and 2. The presence of acetate function in the derivative 3 and hydroxyl and C-12 deoxo groups in 4 obtained in our

  研究了甘草（Lyndrrhiza glabra）（Linn。），紫草（Lavandula officinalis）（L。）和西洋参（quinax quinquefolium）对α-青蒿醚和二氢青蒿素（DHA）的生物转化。由α-蒿甲醚（1）产生了两种代谢产物：四氢呋喃衍生物（3）和13碳环重排产物（4）。DHA（2）提供了代谢物4。代谢物的结构通过质子（1 H）和碳（13 C）核磁共振（NMR）成像，傅立叶变换红外光谱和质谱来表征。这是G. glabra和山茱。具有将α-蒿甲醚生物转化的能力，而西番莲具有将DHA生物转化的能力。代谢物3是一种新的化合物，在这里首次报道了青蒿素衍生物1和2中的代谢物4。醋酸功能的衍生物存在3在与羟基和C-12基团脱氧4在我们的研究中获得使它们进行进一步的修改有趣synthones到新的临床有效的分子。
• A one-pot conversion of artemisinin to its ether derivatives
  作者：Chandan Singh、Pallavi Tiwari

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01607-6

  日期：2002.9

  A one-pot preparation of artemether, arteether and related antimalarial compounds from artemisinin, using NaBH4/ Amberlyst-15, is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.