(1S,2S,3R,4S,5S)-4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodo-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol | 174149-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S)-4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodo-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(3aR,4S,5S,6R,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodo-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl] acetate
• CAS: 174149-63-4
• 化学式: C₁₆H₂₉IO₅Si
• 分子量: 456.393
• InChiKey: WOWZTUJTBPZAHP-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5S)-4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodo-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3aR,3bR,6aR,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl<1,3>dioxolo<4,5-d>cyclopent<4,5-d>oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S)-4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodo-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v