(1R,2S,3S,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol | 174149-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 174149-59-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: KBMJPLCWGJLXTC-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R)-2-O-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)- 在 碘 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 D-Camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v