(1S*,5R*,8S*)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,5R*,8S*)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-3,6-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PLLWKYZJQPQVBK-HKPALBBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,5R*,8S*)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜碳氢化合物（+）-和（-）-煤油的对映选择性全合成。天然产品的绝对配置

  摘要：

  简单而制备有效的脂肪酶催化内消旋动力学分解，内-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二醇rac - 3提供了现成的双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮高对映体纯度的（-）- 2和（+）- 2。这些C 2对称的二酮已被进一步修饰为倍半萜碳氢化合物（+）-煤油1和对映体-煤油（-）- 1分别建立天然产物的绝对构型。根据这些结果，需要将先前分配给（+）-煤油的绝对构型修改为（+）- 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00288-x
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.3.0>octane-2,6-dione 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S*,5R*,8S*)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards Novel Terpenic Natural Products Kelsoene and Poduran: Construction of the Complete 4-5-5-Fused Tricarbocyclic Core

  摘要：

  本文介绍了一种常见的合成方法，即利用市售的 1,5-COD 合成最近报道的倍半萜酮烯 1 和四萜荚兰 5，它们带有新颖的三环[6.2.0.02,6]癸烷框架，并首次构建了这些天然产物中的碳环核心。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2670

文献信息

• ——
  作者：Sonja Fietz-Razavian、Stefan Schulz、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1039/b101579f

  日期：2001.10.11

  The absolute configuration of the recently identified sesquiterpene (+)-kelsoene was revised by chemical correlation with (R)-(+)-pulegone; the correct structure is (1R,2S,5R,6R,7R,8S)-2,8-dimethyl-6-(1-methylethenyl)tricyclo[5.3.0.0 (2,5)]decane.

  通过与（R）-（+）-普勒高酮的化学相关性修正了最近鉴定出的倍半萜烯（+）-煤油烯的绝对构型；正确的结构是（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2,5）]癸烷。
• Total Synthesis of (±)-Kelsoene
  作者：Edward Piers、Arturo Orellana

  DOI：10.1055/s-2001-18063

  日期：——

  (±)-Kelsoene (1) has been synthesized in 15 steps from commercially available cyclopent-2-en-1-one. Key steps include (a) a methylenecyclopentane annulation of cyclopent-2-en-1-one using the bifunctional cuprate reagent lithium cyano(4-chlorobut-1-en-2-yl)cuprate and (b) a highly stereoselective [2+2]-photocycloaddition of ethylene to the bicyclic enone 10.

  (±)-Kelsoene (1) 由市售的环戊-2-en-1-酮经过 15 个步骤合成。关键步骤包括 (a) 使用双功能铜酸盐试剂氰基(4-氯丁-1-en-2-基)铜酸锂对环戊-2-en-1-酮进行亚甲基环戊烷环化，以及 (b) 高度立体选择性的 [2+ 2]-乙烯与双环烯酮 10 的光环加成反应。
• Enantioselective total syntheses of the novel tricyclic sesquiterpene hydrocarbons (+)- and (−)-kelsoene. Absolute configuration of the natural product
  作者：Goverdhan Mehta、K Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00288-x

  日期：2001.4

  lipase-catalysed kinetic resolution of endo,endo–cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol rac-3 has provided ready access to bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diones (−)-2 and (+)-2 of high enantiomeric purity. These C2-symmetric diones have been further elaborated to the sesquiterpene hydrocarbon (+)-kelsoene 1 and ent-kelsoene (−)-1, respectively, thereby establishing the absolute configuration of the natural product

  简单而制备有效的脂肪酶催化内消旋动力学分解，内-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二醇rac - 3提供了现成的双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮高对映体纯度的（-）- 2和（+）- 2。这些C 2对称的二酮已被进一步修饰为倍半萜碳氢化合物（+）-煤油1和对映体-煤油（-）- 1分别建立天然产物的绝对构型。根据这些结果，需要将先前分配给（+）-煤油的绝对构型修改为（+）- 1。
• Synthetic Studies Towards Novel Terpenic Natural Products Kelsoene and Poduran: Construction of the Complete 4-5-5-Fused Tricarbocyclic Core
  作者：Goverdhan Mehta、K. Srinivas

  DOI：10.1055/s-1999-2670

  日期：1999.5

  A common synthetic approach to the recently reported sesquiterpene kelsoene 1 and the tetraterpene poduran 5, bearing a novel tricyclo[6.2.0.02,6]decane framework, from commercially available 1,5-COD and leading to the first construction of the carbocyclic core present in these natural products is delineated.

  本文介绍了一种常见的合成方法，即利用市售的 1,5-COD 合成最近报道的倍半萜酮烯 1 和四萜荚兰 5，它们带有新颖的三环[6.2.0.02,6]癸烷框架，并首次构建了这些天然产物中的碳环核心。