D-苯基丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐 | 28607-46-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯基丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐
• 中文别名: D-苯丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐；D-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
• 英文名称: D-phenylalanine benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: H-D-Phe-OBzl Tos；benzyl (2R)-2-amino-3-phenylpropanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 28607-46-7
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 427.521
• InChiKey: ZLZGBBIPWXUQST-XFULWGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2923900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

D-苯丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： D-Phenylalanine Benzyl Ester p-Toluenesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-苯丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 28607-46-7
俗名：
H-D-Phe-OBzl·Tos-OH
分子式： C16H17NO2·C7H8O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
D-苯丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
169°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯基丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 Boc-L-Phe-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Mortiamides A–D，来自新型Mortierella sp。的环状七肽。从弗罗比舍湾获得

  摘要：

  四个新的环状七肽，mortiamides A-d（1 - 4）中，从一个新得到的被孢霉属。从加拿大努纳武特Frobisher湾潮间带收集的海洋沉积物中分离得到的分离物。通过NMR光谱和串联质谱法阐明了化合物的结构。氨基酸的绝对构型是使用Marfey方法确定的。通过使用LC-HRMS比较每种化合物的部分氢解产物与合成的二肽标准品的保留时间，可以确定每种化合物中l和d氨基酸的定位。化合物1 - 4 没有表现出任何显着的抗微生物或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00383
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醇 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85.2%的产率得到D-苯基丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Mortiamides A–D，来自新型Mortierella sp。的环状七肽。从弗罗比舍湾获得

  摘要：

  四个新的环状七肽，mortiamides A-d（1 - 4）中，从一个新得到的被孢霉属。从加拿大努纳武特Frobisher湾潮间带收集的海洋沉积物中分离得到的分离物。通过NMR光谱和串联质谱法阐明了化合物的结构。氨基酸的绝对构型是使用Marfey方法确定的。通过使用LC-HRMS比较每种化合物的部分氢解产物与合成的二肽标准品的保留时间，可以确定每种化合物中l和d氨基酸的定位。化合物1 - 4 没有表现出任何显着的抗微生物或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00383

文献信息

• Bassiatin, a New Platelet Aggregation Inhibitor Produced by Beauveria bassiana K-717
  作者：TERUMI KAGAMIZONO、EMIKO NISHINO、KEITA MATSUMOTO、AKIRA KAWASHIMA、MARI KISHIMOTO、NORIYOSHI SAKAI、BI-MEI HE、ZENG-XIANG CHEN、TAKASHI ADACHI、SHIGEO MORIMOTO、KAZUNORI HANADA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1407

  日期：——

  A new platelet aggregation inhibitor, bassiatin, was isolated from the cultured broth of Beauveria bassiana which had been isolated from a soil sample collected in Yunnan province, China. The structure of bassiatin was determined to be (3S, 6R)-4-methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl-1, 4-perhydrooxazine-2, 5-dione by NMR analysis, X-ray crystallographic analysis and chemical synthesis. Bassiatin inhibited ADP-induced aggregation of rabbit platelets with the IC50 being 1.9×10-4M.

  一种新型血小板聚集抑制剂巴沙他汀，从中国云南省土壤样本中分离得到的白僵菌培养液中提取得到。通过核磁共振分析、X射线晶体分析和化学合成，确定巴沙他汀的结构为(3S, 6R)-4-甲基-6-(1-甲基乙基)-3-苯甲基-1, 4-过氧噁嗪-2, 5-二酮。巴沙他汀抑制兔血小板由ADP诱导的聚集，其IC50值为1.9×10-4M。
• Sulfamide-Based Inhibitors for Carboxypeptidase A. Novel Type Transition State Analogue Inhibitors for Zinc Proteases
  作者：Jung Dae Park、Dong H. Kim、Seung-Jun Kim、Joo-Rang Woo、Seong Eon Ryu

  DOI：10.1021/jm020258v

  日期：2002.11.1

  the zinc ion and functional groups at the active site of CPA, which is reminiscent of the postulated stabilization mode of a tetrahedral transition state in the CPA-catalyzed hydrolysis of a peptide substrate. On the basis of the design rationale and the binding mode of (S)-1a to CPA shown by X-ray crystallographic analysis, the present inhibitors are inferred to be a novel type of transition state

  合理地设计了氨基末端具有不同烷基的N-氨磺酰基苯基丙氨酸及其衍生物作为羧肽酶A（CPA）的过渡态类似物抑制剂，并进行了合成。在CPA抑制测定中，具有（S）-构型的母体化合物，即（S）-1a，显示出有效的抑制活性，其K（i）值为0.64 microM。它的对映异构体显示效力低得多（K（i）= 470 microM）。在（S）-1a的末端氨基上引入烷基如甲基或异丙基大大降低了抑制能力。在（S）-1a的内部氨基上引入甲基也引起抑制活性的急剧降低。通过单晶X射线衍射确定的CPA x（S）-1a配合物的结构表明，氨磺酰基部分与CPA活性位点的锌离子和官能团相互作用，这使人想起了CPA x（S）-1a的稳定模式。 CPA催化的肽底物水解中的四面体过渡态。根据X射线晶体学分析表明的设计原理和（S）-1a与CPA的结合方式，推断本发明的抑制剂是一种新型的CPA过渡态类似物抑制剂。
• Synthesis of the 2',3'-dideoxynucleoside derivatives of the specific binding peptide part of CD4.
  作者：Taketo UCHIYAMA、Hiroko YOSHINO、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.3091

  日期：——

  The 2', 3'-dideoxynucleoside derivatives of the specific binding peptide part of CD4 to HIV envelope protein gp120 were synthesized.

  特定结合肽部分CD4与HIV包膜蛋白gp120的2'，3'-双脱氧核苷类似物已被合成。
• Total Synthesis and Revision of Stereochemistry of the Marine Metabolite Trunkamide A
  作者：Peter Wipf、Yoshikazu Uto

  DOI：10.1021/jo9914566

  日期：2000.2.1

  The isolation of the cytotoxic Lissoclinum sp. metabolite trunkamide A was reported in 1996. After completion of a total synthesis in 1999, it became clear that the structure of this marine natural product had to be revised. We now report the first preparation of actual trunkamide A in a total synthesis that serves as an unambiguous structural and stereochemical proof. Highlights of our synthetic strategy

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。
• Monamidocin, a Novel Fibrinogen Receptor Antagonist. II. Biological Activity and Structure-activity Relationships.
  作者：TSUTOMU KAMIYAMA、TOMOKO SATOH、TAKAYUKI UMINO、HIDEYUKI KATOH、FUMIKO UEMURA、YUMIKO NAKAMURA、KAZUTERU YOKOSE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1226

  日期：——

  Monamidocin, a fibrinogen receptor binding inhibitor produced by Streptomyces sp. NR 0637, inhibits the binding of fibrinogen to its receptor with an IC50 of 0.21μM. It also inhibits ADP-, collagen- and thrombin-induced aggregation of human platelet with IC50s of 46, 30 and 77μM, respectively. To obtain more potent inhibitors, twenty analogs have been synthesized, among which N-[(R)-S-guanidino-2-hydroxypentanoylJ-L-tyrosine is the most potent. It inhibits the binding of fibrinogen to its receptors with an IC50 of 0.022 μM and is about ten times more potent than monamidocin.

  Monamidocin 是由链霉菌（Streptomyces sp. NR 0637）产生的纤维蛋白原受体结合抑制剂，以 IC50 值 0.21 μM 抑制纤维蛋白原与其受体的结合。它还以 IC50 值分别为 46 μM、30 μM 和 77 μM 抑制人血小板在 ADP、胶原蛋白和凝血酶诱导下的聚集。为了获得更有效的抑制剂，合成了二十种类似物，其中 N-[(R)-S-胍基-2-羟基戊酰]L-酪氨酸是最有效的。它以 IC50 值 0.022 μM 抑制纤维蛋白原与其受体的结合，其效能约为单胺毒素的十倍。