3-(2-碘乙基)环戊烯 | 161403-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 3-(2-碘乙基)环戊烯
• 英文名称: 2-(2-cyclopentenyl)-1-iodoethane
• 英文别名: 3-(2-iodoethyl)cyclopent-1-ene；3-(2-iodoethyl)cyclopentene；Cyclopentene, 3-(2-iodoethyl)-
• CAS: 161403-35-6
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: GNCQHSYFYQYNCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-碘乙基)环戊烯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  一种氢化锡，旨在促进从锡烷介导的自由基反应产物中去除锡。

  摘要：

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo010885c
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopent-2-enyl-ethanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到3-(2-碘乙基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  烷基碘的钯催化羰基化 Heck 型反应

  摘要：

  描述了烷基卤化物的钯催化羰基化 Heck 型环化。在 CO 压力下用催化钯 (0) 处理一系列伯和仲烷基碘，形成各种合成通用的烯酮产品。所描述的反应性代表了钯催化的 Heck 型环化的一个罕见例子，涉及未活化的烷基卤与 β-氢。烯烃取代具有良好的耐受性，并且可以轻松获得单环和双环碳环。

  DOI：

  10.1021/ja1053913

文献信息

• Amide-based protecting/radical translocating (PRT) groups. Generation of radicals adjacent to carbonyls by 1,5-hydrogen transfer reactions of o-iodoanilides
  作者：Dennis P. Curran、Hosung Yu、Hongtao Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90466-1

  日期：——

  The o-iodoanilide group is shown to be broadly useful for the generation and subsequent reactions of radicals adjacent to carboxyl groups. The results indicate that this group is one of the best ''protecting/radical translocating'' (PRT) groups introduced to date. Beyond its good performance in radical translocation reactions, it is easy to introduce, serves as a reasonable protecting group both before and after the translocation, and (with appropriate modifications) is easy to remove.
• Unique Ionic Iodine Atom Transfer Cyclization:  A New Route to Iodomethylated Pyrrolidine Derivatives from γ-Iodoolefin and Chloramine-T
  作者：Satoshi Minakata、Daisuke Kano、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol026020i

  日期：2002.6.1

  [GRAPHIC]Pyrrolidines and bicyclic pyrrolidine derivatives can effectively be synthesized from gamma-iodoolefins using commercially available chloramine-T (CT) as a nitrogen source. The cyclization proceeds with high stereoselectivity via a cyclic iodonium intermediate.
• Synthesis of 2-Azatricyclo[5.2.1.0^4,10]decanes and 2,5-Diazatricyclo[5.2.1.0^4,10]decanes by Intramolecular Azomethine Ylide Cycloadditions
  作者：Larry E. Overman、John E. Tellew

  DOI：10.1021/jo961341r

  日期：1996.11.15
• Cascade Radical Reactions Catalyzed by a Pd/Light System:  Cyclizative Multiple Carbonylation of 4-Alkenyl Iodides
  作者：Ilhyong Ryu、Sergio Kreimerman、Fumikazu Araki、Satoshi Nishitani、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ja017315e

  日期：2002.4.1

  Cascade reactions of 4-alkenyl iodides, involving a carbonylation-cyclization-carbonylation sequence, were accomplished by a hnu/Pd system. The stereochemical outcomes suggest that radical carbonylation and subsequent acyl radical cyclization may be involved in this reaction.