4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne | 410098-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne
• 英文别名: 4-(2-cyclopenten-1-yl)-1-butyne；3-But-3-ynylcyclopentene
• CAS: 410098-33-8
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: HREQCPKBENFQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne 在 偶氮二异丁腈 、 2,2-di-Me-5-[3-(diphenylstannyl)propyl]-1,3-dioxolan-4-one 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-亚甲基二环[3.3.0]辛烷
  参考文献：
  名称：

  一种氢化锡，旨在促进从锡烷介导的自由基反应产物中去除锡。

  摘要：

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo010885c
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopent-2-enyl-ethanol 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  （三甲基锡烷基）铜（I）试剂与α，β-乙酰基乙酸酯的反应：（）-和（）-3-三乙基乙基锡烷基-2-链烯酸酯的立体控制合成

  摘要：

  α，β-炔化酯1与（三甲基锡烷基）铜（I）试剂4-7的反应可为相应的β-三甲基锡烷基α，β-不饱和酯10和（或）11提供良好至极好的收率。在研究的案例中，除了涉及底物1i的反应外，可以通过明智地选择试剂和（或）反应条件来控制转化的立体化学结果。因此，可以立体选择性地生产（）-和（）-3-三甲基锡烷基-2-链烯酸酯烷基（分别为10和11）。制备（E）异构体10的选择试剂似乎是Me 3 SnCu·Me 2 S（4）和[Me 3SnCuSPh] Li（5），而必须使用试剂5才能有效，立体选择性地生产（Z）异构体11。在适当条件下，试剂（5）与底物1j和1k反应可提供良好的甲基2-三甲基锡烷基-收率1-环戊烯羧酸盐（42）。但是，在相似的条件下用5处理酯1l和lm会得到“异常”产物44和45。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80065-1

文献信息

• PIERS, EDWARD;CHONG, MICHAEL;MORTON, HOWARD E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 363-380
  作者：PIERS, EDWARD、CHONG, MICHAEL、MORTON, HOWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;CHONG, J. M.;KEAY, B. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 51, 6265-6268
  作者：PIERS, E.、CHONG, J. M.、KEAY, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of (trimethylstanyl)copper(I) reagents with α,β-acettylenic esters
  作者：Edward Piers、J.Michael Chong、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80065-1

  日期：1989.1

  The reactions of α,β-actylenic esters 1 with the (trimethylstannyl) copper (I) reagents 4–7 provide good to excellent yields of the corresponding β-trimethylstannyl α,β-unsaturated esters 10 and (or) 11. In nearly all cases studied, except for the reactions involving substrate 1i, the stereochemical outcome of the transformations can be controlled by judicious choice of reagent and (or) reaction conditions

  α，β-炔化酯1与（三甲基锡烷基）铜（I）试剂4-7的反应可为相应的β-三甲基锡烷基α，β-不饱和酯10和（或）11提供良好至极好的收率。在研究的案例中，除了涉及底物1i的反应外，可以通过明智地选择试剂和（或）反应条件来控制转化的立体化学结果。因此，可以立体选择性地生产（）-和（）-3-三甲基锡烷基-2-链烯酸酯烷基（分别为10和11）。制备（E）异构体10的选择试剂似乎是Me 3 SnCu·Me 2 S（4）和[Me 3SnCuSPh] Li（5），而必须使用试剂5才能有效，立体选择性地生产（Z）异构体11。在适当条件下，试剂（5）与底物1j和1k反应可提供良好的甲基2-三甲基锡烷基-收率1-环戊烯羧酸盐（42）。但是，在相似的条件下用5处理酯1l和lm会得到“异常”产物44和45。
• A Tin Hydride Designed To Facilitate Removal of Tin Species from Products of Stannane-Mediated Radical Reactions
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1021/jo010885c

  日期：2002.2.1

  Bu3SnH and Ph3SnH in standard free radical reactions, but with the special characteristic that the tin-containing byproducts are easily and very largely removed by mild hydrolysis (LiOH-water-THF or TsOH-water-THF), which converts them into base-soluble (aqueous NaHCO3) materials. The performance of stannane 1 was evaluated for a range of radical reactions involving halides, selenides, Barton-McCombie

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。