(1R,3S)-(+)-樟脑酐 | 595-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (1R,3S)-(+)-樟脑酐
• 中文别名: (1R,3s)-(-)-樟脑酸酐
• 英文名称: camphoric anhydride
• 英文别名: (1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione；(+)-cis-camphoric anhydride；(1R,3S)-(-)-Camphoric anhydride
• CAS: 595-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VFZDNKRDYPTSTP-LDWIPMOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  223°C (dec.)
• 沸点：
  270.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-(+)-樟脑酐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N-amino camphorimide
  参考文献：
  名称：

  樟脑酸基酰腙衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了公开一种樟脑酸基酰腙衍生物及其制备方法和应用，衍生物具有下述式(I)所示结构：(I)其中，R为芳香基，具体为邻三氟甲苯基、间三氟甲苯基、对三氟甲苯基、2,3‑二氟苯基、2,4‑二氟苯基、2,5‑二氟苯基、2,6‑二氟苯基、3,4‑二氟苯基、3,5‑二氟苯基、噻吩基、呋喃基等中的一种。本发明衍生物，是以樟脑酸为原料，经脱水得到樟脑酸酐，再与水合肼进行酰化得到N‑氨基樟脑酰亚胺，在酸性催化剂催化下继续与设计在苯环上引入的双氟取代和三氟甲基反应合成新型多氟苯基樟脑酸基酰腙；呋喃和噻吩等五元杂环替代樟脑酰亚胺基酰腙中的苯环，得到新型的五元杂环基樟脑酸基酰腙衍生物，可用于抗菌、除草化合物中。

  公开号：

  CN110590665A
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1,2,2-三甲基-1,3-环戊烷二羰基二氟化物 反应 240.0h， 以95%的产率得到(1R,3S)-(+)-樟脑酐
  参考文献：
  名称：

  Selective fluorination of (1R,3S)-(+)-camphoric acid with sulphur tetrafluoride. Preparation of fluorinated optically active derivatives of 1,2,2-trimethylcyclopentane

  摘要：

  Treatment of (1R,3S)-(+)-camphoric acid (1) with sulphur tetrafluoride at ambient temperature gives, in general, three products: 1,2,2-trimethyl-3-trifluoromethyl-1-cyclopentanoyl fluoride (2), 2,2,4,4-tetrafluoro-1,8,8-trimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.1] octane (3) and camphoroyl difluoride (4). The ratio of products strongly depends on the reaction time. Alkaline hydrolysis of (2) gives 1,2,2-trimethyl-3-trifluoromethyl-1-cyclopentanecarboxylic acid (5),quantitatively. All products exhibit optical activity.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00016-x

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• Synthesis of cyclic D-(+)-camphoric acid imides and study of their antiviral activity
  作者：Vladimir V. Chernyshov、Olga I. Yarovaya、Roman Yu. Peshkov、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10593-020-02728-y

  日期：2020.6

  Several D-(+)-camphoric acid imides, not previously described in the literature, were synthesized with good yields. The synthesis of previously known imides was improved. The cytotoxicity and antiviral activity of all synthesized imides were studied.

  以良好的产率合成了几种以前未在文献中描述的D-（+）-樟脑酰亚胺。改进了先前已知的酰亚胺的合成。研究了所有合成酰亚胺的细胞毒性和抗病毒活性。
• 包含樟脑酸衍生物的组合物及其在化妆品中的应用
  申请人：佛山市顺德区香江精细化工实业有限公司

  公开号：CN110305034B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供一种包含樟脑酸衍生物的组合物及其在化妆品中的应用，属于化妆品技术领域，樟脑酸衍生物的制备方法为：将樟脑酸转化为樟脑酸酐，然后与氨基酸发生N‑酰化反应，合成得到樟脑酸衍生物；本发明还公开包含上述樟脑酸衍生物的组合物在化妆品中的应用。本发明樟脑酸衍生物的制备方法将氨基酸引入到樟脑酸分子骨架中，可有效改变樟脑酸的水溶性和细胞透过性，合成新型樟脑酸基生物活性化合物，得到的樟脑酸衍生物对UV损伤造成的ESF‑1细胞衰老具有良好的保护作用，能够改善UV照射所引起的表皮增厚及皱褶产生等表皮病变。
• Modified McFadyen–Stevens reaction for a versatile synthesis of aliphatic/aromatic aldehydes: design, optimization, and mechanistic investigations
  作者：Yuri Iwai、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/c2sc22045h

  日期：——

  The traditional McFadyen–Stevens reaction requires harsh alkaline reaction conditions, thus precluding application to the synthesis of aliphatic aldehydes. Our modified McFadyen–Stevens reaction enables the transformation from the N,N-acylsulfonyl hydrazine to the corresponding aldehyde upon treatment with an imidazole–TMS imidazole combination without relying on oxidative or reductive reagents. The

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。
• SYNTHESIS OF CAMPHORIC ANHYDRIDE VIA UNSENSITIZED PHOTO-OXIDATION OF CAMPHORQUINONE
  作者：Shun-Jun Ji、Jianmei Lu、Jian-Ping Lang、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1081/scc-120004256

  日期：2002.1

  ABSTRACT Camphorquinone undergoes a novel unsensitized photo-oxidation in polar solvents such as alcohol under oxygen to give camphoric anhydride in 85% yield irradiated with a high-pressure mercury lamp. A possible mechanism is also presented in terms of results of experiment.

  摘要樟脑醌在极性溶剂（如酒精）中在氧气下经历一种新型的非敏化光氧化，在高压汞灯照射下以 85% 的收率得到樟脑酐。还根据实验结果提出了一种可能的机制。

表征谱图