(1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 30860-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: 1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 30860-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RRAKNOYKYSYKGN-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,5S)-1,8,8-Trimethyl-2-prop-2-ynyloxy-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Camphor with Peracetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a042

文献信息

• Oxidation of bicyclic monoterpene ketones with Caro’s acid
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. A. Vydrina、M. P. Yakovleva、Yu. A. Galkina、I. F. Lobko、R. R. Muslukhov、E. M. Vyrypaev、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428012090102

  日期：2012.9

  Previously unknown seven-membered lactones, (1R,1′R,5S,5′S)-5,5′-oxybis(1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one), 2,2-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.6]nonan-7-one, 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-methyloxepan-2-one, and (4R,4′R,7S,7′S)-4,4′-[oxybis(propane-2,2-diyl)]bis(7-methyloxepan-2-one), were synthesized by the Baeyer-Villiger reaction using Caro’s acid as a result of oxidative and skeletal transformations

  以前未知的7元内酯，（1 - [R，1' - [R，5小号，5'小号）-5,5'-氧双（1,8,8三甲基-2-氧杂二环[3.2.1]辛-3-一个），2,2-二甲基-1,6-二氧杂螺[2.6]壬南-7-，4-（1-羟基-1-甲基乙基）-7-甲基氧杂-2-酮和（4 R，4' R，7 S，7 'S）-4,4'-[氧代双（丙烷-2,2-二基）]双（7-甲基氧杂-2-酮）通过Baeyer-Villiger反应，以卡罗酸为原料合成。双环单萜酮，（+）-樟脑，（+）-nopinone和（-）-异car酮的氧化和骨架转化的结果。
• Steroids and related natural products—X
  作者：G.R. Pettit、B. Green、T.R. Kasturi、U.R. Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92749-8

  日期：1962.1

  Boron trifluoride etherate-lithium aluminum hydride reduction of 12β-hydroxy-14ξ-rosane 16-carboxylic acid lactone (IIa), dihydroabietic γ-lactone (IIIa) and 3β-hydroxy-7-oxo-7a-oxa-B- homo-5α-cholestane (Xa) was found to yield the corresponding (IIb and IIIb) and oxepane (Xb, after acetylation) derivatives. Similar reduction of several lactones prepared from primary alcohols resulted in essentially

  三氟化硼醚化物-氢化铝锂还原12β-羟基-14ξ-罗烷16-羧酸内酯（IIa），二氢松香γ-内酯（IIIa）和3β-羟基-7-氧代-7a-oxa-B-homo-5α发现-胆甾烷（Xa）产生相应的（IIb和IIIb）和氧杂环丁烷（乙酰化后的Xb）衍生物。由伯醇制备的几种内酯的类似还原导致基本上完全转化为它们各自的二醇。例如，在还原3-oxo-3a-oxa-A-homo-5α-androstane（VII）之后，仅分离出3,4-二羟基-3,4-seco-5α-雄烷（IX）。本研究表明，随着与酯烷基氧部分相邻的支链的增加，酯的三氟化硼-氢化铝锂的还原将越来越有利于醚的形成。
• Synthetic approaches to (1S,3R)-3-aminomethyl-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol and (1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol from (+)-camphoric acid
  作者：María I. Nieto、JoséM. Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Generosa Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00416-5

  日期：1998.7

  The title aminomethyl (5) and amino (6) alcohols, which are of interest as intermediates in the synthesis of carbocyclic analogues of nucleosides, were prepared from (+)-camphoric acid via methyl (1S,3R)-3-carbamoyl-2,3,3-trimethylcyclopentane carboxylate (8). Direct reduction of 8 gave 5 in 26% yield. Amino alcohol 6 was prepared in 11–53% overall yields by several approaches, each involving oxidative

  标题氨基甲基（5）和氨基（6）醇，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由（+）-樟脑酸经甲基（1 S，3 R）-3-氨基甲酰基制备的-2,3,3-三甲基环戊烷羧酸酯（8）。直接还原8可得到5，收率26％。氨基醇6通过几种方法以11–53％的总收率制备，每种方法都涉及8的氧化降解，然后进行还原步骤。
• Rupe; Jaeggi, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 655
  作者：Rupe、Jaeggi

  DOI：——

  日期：——
• Tafel; Bublitz, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3808
  作者：Tafel、Bublitz

  DOI：——

  日期：——