(1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarboxylic acid | 29607-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid；(1R)-cis-camphoric acid-3-methyl ester；(1R)-cis-Camphersaeure-3-methylester；1,2,2-Trimethyl-cyclopentan-1,3-dicarbonsaeure-3-methylester；(1R,3S)-3-methoxycarbonyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 29607-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VFNNTVXOZWMVGX-HQJQHLMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R)-1.2.2-trimethyl-1r-chlorocarbonyl-cyclopentane-carboxylic acid-(3c)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV

  摘要：

  公开号：

  WO2010079413A3
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK

  摘要：

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2016106623A1

文献信息

• Rhodium(III)/Copper(II)-Promoted<i>trans</i>-Selective Heteroaryl Acyloxylation of Alkynes: Stereodefined Access to<i>trans</i>-Enol Esters
  作者：Manh V. Pham、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409450

  日期：2014.12.22

  synthesis by O‐selective enolate acylation often hampers control of the E/Z selectivity with highly substituted substrates. A rhodium(III)/copper(II)‐mediated process is reported to provide tetrasubstituted enol esters in a trans‐selective fashion. Overall, the reaction consists of a heteroaryl acyloxylation of alkynes. The process is initiated by a rhodium(III)‐catalyzed C2‐selective activation of

  烯醇酯是通用的合成构件，可以通过多种转化进行修饰。O-选择性烯酸酯酰化作用的经典合成方法常常会阻碍 用高度取代的底物对E / Z选择性的控制。据报道，铑（III）/铜（II）介导的过程以反选择性的方式提供了四取代的烯醇酯。总的来说，该反应由炔烃的杂芳基酰氧基化组成。该过程由铑（III）催化的富电子杂芳烃（如苯并呋喃，呋喃和噻吩）的C2选择性活化而启动。跨炔烃加成后，向铜（II）的重金属转移可还原CO键形成。该转化允许杂芳烃，炔烃和羧酸的三组分偶联。还描述了该方法在生物活性呋喃香豆素天然产物的功能化中的应用。
• Synthesis of cyclopentane analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-β-<i>glycero</i>-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides
  作者：Lucjan J. J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v88-009

  日期：1988.1.1

  Synthesis of new carbocyclic analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-glycero-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides having the uracil (34), 2-thiouracil (33), 2-thiothymine (31), cytosine (44), and 5-methylcytosine (43) bases is described. The nucleoside analogs having the uracil, 2-thiouracil, and 2-thiothymine bases were prepared by coupling cis-3-aminocyclopentanemethanol (8) with 3-ethoxypropenoyl isocyanate

  具有尿嘧啶 (34)、2-硫尿嘧啶 (33)、2-硫胸腺嘧啶 (31)、胞嘧啶 (44) 和 1-(2',3'-二脱氧-甘油-戊呋喃糖基) 嘧啶核苷的新碳环类似物的合成描述了 5-甲基胞嘧啶 (43) 碱基。具有尿嘧啶、2-硫尿嘧啶和 2-硫胸腺嘧啶碱基的核苷类似物是通过将顺-3-氨基环戊烷甲醇 (8) 与 3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯 (26)、3-乙氧基丙烯酰基异硫氰酸酯 (25) 和 3-甲氧基- 2-甲基丙烯酰基异硫氰酸酯 (23) 分别得到相应的酰基脲 (30) 和酰基硫脲 (29 和 27)。酰基脲在 2 N H 2 SO 4 中环化，酰基硫脲在 15 N氨水中环化，得到相应的核苷类似物。通过4-氯嘧啶酮中间体（42和41）分别从尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷类似物制备含有胞嘧啶（44）和5-甲基胞嘧啶（43）碱基的核苷类似物。降冰片烯合成顺式3-氨基环戊烷甲醇(8)...
• Inhibitors of alpha 4beta1 mediated cell adhesion
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US20030130349A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to small molecules according to the formula [I]: 1 which are potent inhibitors of &agr; 4 &bgr; 1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which can be used for treating or preventing &agr; 4 &bgr; 1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human.

  本发明涉及公式[I]：1的小分子，它们是&agr;4&bgr;1介导的对VCAM或CS-1的粘附的强效抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物，例如人类的&agr;4&bgr;1粘附介导的疾病。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS
  申请人：Balasubramanian Gopalan

  公开号：US20110257164A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Described are novel compounds of the Formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, regioisomers, stereoisomers, polymorphs, solvates, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites and prodrugs thereof. These compounds are effective in lowering blood glucose, serum insulin, free fatty acids, cholesterol, triglyceride levels; treatment of obesity, inflammation, autoimmune diseases such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; treatment and/or prophylaxis of type II diabetes. These compounds are more particularly dipeptidyl peptidase (DPP IV) inhibitors.

  本发明涉及一类新化合物，其化学式为(I)，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、区域异构体、立体异构体、多晶形态、溶剂化物、中间体、药学上可接受的盐、制药组合物、代谢物和前药。这些化合物能够有效降低血糖、血清胰岛素、游离脂肪酸、胆固醇、甘油三酯水平；用于肥胖、炎症、自身免疫疾病如多发性硬化症、类风湿性关节炎的治疗；以及用于治疗和/或预防2型糖尿病。这些化合物特别是二肽基肽酶(DPP IV)抑制剂。
• Dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  申请人：Balasubramanian Gopalan

  公开号：US08466145B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  Described are novel compounds of the Formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, regioisomers, stereoisomers, polymorphs, solvates, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites and prodrugs thereof. These compounds are effective in lowering blood glucose, serum insulin, free fatty acids, cholesterol, triglyceride levels; treatment of obesity, inflammation, autoimmune diseases such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; treatment and/or prophylaxis of type II diabetes. These compounds are more particularly dipeptidyl peptidase (DPP IV) inhibitors.

  描述了一种新化合物的化学式(I)，它们的衍生物、类似物、互变异构体、区域异构体、立体异构体、多晶形态、溶剂化物、中间体、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药。这些化合物对降低血糖、血清胰岛素、游离脂肪酸、胆固醇、三酰甘油水平有效；用于治疗肥胖、炎症、自身免疫疾病如多发性硬化、类风湿性关节炎；用于治疗和/或预防II型糖尿病。这些化合物更具体地是二肽基肽酶（DPP IV）抑制剂。