(1S,3R)-3-carbamoyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid | 185611-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-3-carbamoyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-1-monoamidocamphoric acid；(1S,3R)-3-carbamoyl-2,2,3-trimethyl-cyclopentane-1-carboxylic acid；(1R,3S)-β-camphoramic acid；(1R,3S)-monoamidocamphoric acid；(1S)-3c-carbamoyl-2,2,3t-trimethyl-cyclopentane-r-carboxylic acid；(1S)-3c-Carbamoyl-2,2,3t-trimethyl-cyclopentan-r-carbonsaeure
• CAS: 185611-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: GSTRJEXEASEEIB-LDWIPMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-carbamoyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种钠 (I) 定向三维配位聚合物和一种螺旋桨状双核铜 (II) 与 (1S,3R)-3-carbamoyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1- 络合物的合成、晶体结构和性质羧酸盐

  摘要：

  摘要 钠(I)配合物和螺旋桨状双核铜(II)配合物配制成[Na 3 (L)(OH) 2 (H 2 O) 2 ] n ( 1 ) 和[Cu 2 (L) 4 ( H 2 O) 2 ] ( 2 ) [LH=(1 S ,3 R )-3-氨基甲酰基-2,2,3-三甲基环戊烷-1-羧酸，也称为(1 R ,3 S )-1 -monoamidocamphoric 酸和 (1 R ,3 S )-β-樟脑酸] 已分别合成和表征。X 射线单晶测定 1 和 2 表明 1 中存在三种钠（I）中心，并且在弱配位键和氢键相互作用的帮助下构成了 3D 框架，而 2 形成了一个四(μ 2 -羧基)-桥接双核双核铜(II)配合物与Cu-Cu分离2.601(4) A。在2中，一半的配体经历构型反转。据推断，坚固的五元配位环（Cu 2 CO 2 ）的形成和羧基的α-氢原子促成了这种外消旋化。此外，还讨论了2的磁性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.03.003
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-(+)-樟脑酐 在 氨 作用下， 生成 (1S,3R)-3-carbamoyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Noyes; Taveau, American Chemical Journal, 1904, vol. 32, p. 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cyclopentane analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-β-<i>glycero</i>-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides
  作者：Lucjan J. J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v88-009

  日期：1988.1.1

  Synthesis of new carbocyclic analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-glycero-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides having the uracil (34), 2-thiouracil (33), 2-thiothymine (31), cytosine (44), and 5-methylcytosine (43) bases is described. The nucleoside analogs having the uracil, 2-thiouracil, and 2-thiothymine bases were prepared by coupling cis-3-aminocyclopentanemethanol (8) with 3-ethoxypropenoyl isocyanate

  具有尿嘧啶 (34)、2-硫尿嘧啶 (33)、2-硫胸腺嘧啶 (31)、胞嘧啶 (44) 和 1-(2',3'-二脱氧-甘油-戊呋喃糖基) 嘧啶核苷的新碳环类似物的合成描述了 5-甲基胞嘧啶 (43) 碱基。具有尿嘧啶、2-硫尿嘧啶和 2-硫胸腺嘧啶碱基的核苷类似物是通过将顺-3-氨基环戊烷甲醇 (8) 与 3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯 (26)、3-乙氧基丙烯酰基异硫氰酸酯 (25) 和 3-甲氧基- 2-甲基丙烯酰基异硫氰酸酯 (23) 分别得到相应的酰基脲 (30) 和酰基硫脲 (29 和 27)。酰基脲在 2 N H 2 SO 4 中环化，酰基硫脲在 15 N氨水中环化，得到相应的核苷类似物。通过4-氯嘧啶酮中间体（42和41）分别从尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷类似物制备含有胞嘧啶（44）和5-甲基胞嘧啶（43）碱基的核苷类似物。降冰片烯合成顺式3-氨基环戊烷甲醇(8)...
• Noyes; Patterson, American Chemical Journal, 1902, vol. 27, p. 432
  作者：Noyes、Patterson

  DOI：——

  日期：——
• Noyes, American Chemical Journal, 1894, vol. 16, p. 503
  作者：Noyes

  DOI：——

  日期：——
• Delepine; Badoche, Annales de Chimie (Cachan, France), 1942, vol. <11> 17, p. 179,180
  作者：Delepine、Badoche

  DOI：——

  日期：——
• Noyes, American Chemical Journal, 1894, vol. 16, p. 310,503
  作者：Noyes

  DOI：——

  日期：——