(1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride | 502897-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride
• CAS: 502897-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₃
• 分子量: 230.691
• InChiKey: TTXOQYVGQWNIIP-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV

  摘要：

  公开号：

  WO2010079413A3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-(+)-樟脑酐 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Wanner, Klaus Th.; Paintner, Franz F., Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1941 - 1948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of chiral N-acylpyridinium ions by means of silyl triflates and their diastereoselective trapping reactions: formation of N-acyldihydropyridines and N-acyldihydropyridones
  作者：Cornelia E Hoesl、Markus Maurus、Jörg Pabel、Kurt Polborn、Klaus Th Wanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00675-0

  日期：2002.8

  An efficient method for the generation of chiral N-acylpyridinium salts from various pyridines and a chiral acid chloride promoted by means of silyl triflates as additives is presented. The stereoselective addition of organometallic reagents to the intermediate chiral N-acylpyridinium ions led to α-substituted N-acyldihydropyridines and N-acyldihydropyridones in good yields, whereas no or minor amounts

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。
• Asymmetric alkylation of N-acylisoindolin-1-ones via α-bromoimides: A novel route to 1-substituted isoindolines
  作者：Andreas Müller、Kurt Polborn、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/jhet.5570440312

  日期：2007.5

  Lewis acid catalysis using α-amidoalkylation methodology. N,N-diacyliminium ion 14 is presumably the intermediate in this reaction. Further transformations of the alkylated compounds yielded 1-substituted isoindolines as target compounds.

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。
• Stereoselective Synthesis of 1-Substi- tuted 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carbolines by Asymmetric Electrophilic a-Amido- alkylation Reactions
  作者：Klaus T. Wanner、Ulrich Weber、Cornelia Hoesl、W. Ponikwar、M. Suter、Heinrich Nöth

  DOI：10.3987/com-04-10213

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines by Asymmetric Electrophilic α-Amidoalkylation Reactions
  作者：Klaus T. Wanner、Matthias Ludwig、K. Polborn

  DOI：10.3987/com-03-s40

  日期：——
• New highly potent GABA uptake inhibitors selective for GAT-1 and GAT-3 derived from (R)- and (S)-proline and homologous pyrrolidine-2-alkanoic acids
  作者：Günther H. Fülep、Cornelia E. Hoesl、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.01.019

  日期：2006.7

  We synthesized proline and pyrrolidine-2-alkanoic acid derivatives in their enantiomerically pure form and evaluated them for their affinity to the GABA transport proteins GAT-1 and GAT-3. Among the compounds presented herein, (R)-pyrrolidine-2-acetic acid (R)-4d substituted with a 2- [tris(4-methoxyphenyl)methoxy] ethyl residue at the nitrogen atom showed the highest affinity at GAT-3 (IC50 = 3.1 mu M) comparable with the well-known GAT-3 blocker (S)-SNAP-5114. Compound (R)-4d displayed excellent subtype selectivity for GAT-3 (GAT-3:GAT-1 = 20:1). (S)-2-pyrrolidineacetic acid derivatives (S)-4b provided with a 4,4-diphenylbut-3-en-1-yl moiety and (S)-4c substituted with a 4,4-[di(3-methylthiophen-2-yl)]phenylbut-3-en-l-yl residue at the nitrogen atom exhibited IC50 values of 0.396 mu M and 0.343 mu M at the GAT-1 protein, respectively. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.