6-甲基-2-苯基喹啉-4-羧酸 | 60538-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-苯基喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酸
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 60538-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00487545
• 分子量: 263.296
• InChiKey: QTHANKFZSPYAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-苯基喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-甲基-2-苯基喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brequinar analogue inhibitors of malaria parasite dihydroorotate dehydrogenase

  摘要：

  A series of 2-phenyl quinoline-4-carboxylic acid derivatives related to brequinar, an inhibitor of human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), has been prepared and evaluated as inhibitors of DHODH from the malaria parasite Plasmodium falciparum. Brequinar was essentially inactive against PfDHODH (IC50 880 mu M) whereas several members of the series inhibited PfDHODH. Unexpectedly, replacement of the carboxylic acid required for brequinar to inhibit hDHODH was not essential in the diisopropylamides that inhibited PfDHODH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.017
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 水 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-甲基-2-苯基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为单碳合成子的 1,3-二羰基化合物的直接 C-C 键裂解：2-Aryl-4-quinolinecarboxylates 的合成

  摘要：

  已经建立了一种新的 [2 + 1 + 3] 环化反应，用于从芳基甲基酮、芳胺和 1,3-二羰基化合物合成 2-芳基-4-喹啉羧酸酯。这种无金属过程直接实现了 1,3-二羰基化合物的 C-C 键断裂作为单碳合成子。反应效率高，底物相容性好，条件温和。该方法实用性强，成功实现了生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02267

文献信息

• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202898A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，涉及包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，涉及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，以及用于制备该类化合物的中间化合物。
• Synthesis and evaluation of antibacterial and antioxidant activity of novel 2-phenyl-quinoline analogs derivatized at position 4 with aromatically substituted 4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Donatella Verbanac、Ritu Malik、Mahesh Chand、Khushbu Kushwaha、Monika Vashist、Mario Matijašić、Višnja Stepanić、Mihaela Perić、Hana Čipčić Paljetak、Luciano Saso、Subhash C. Jain

  DOI：10.1080/14756366.2016.1190714

  日期：2016.11.2

  detailed spectral analysis utilizing different techniques such as IR, 1H NMR, 13C NMR, and finally mass spectrometry. All the synthesized compounds were evaluated in vitro for their potential antibacterial activity and their preliminary safety profile was assessed through cytotoxicity assay. Additionally, six selected conjugates were evaluated for their antioxidative properties on the basis of density

  以2-苯基喹啉-4-羧酸为起始原料，分三步合成了一组新颖的喹诺酮-三唑共轭物（12-31）。所有中间体，以及最终的1,2,4-三唑基喹啉都通过使用不同的技术（例如IR，1H NMR，13C NMR和最后的质谱）进行详细的光谱分析而得到充分表征。在体外评估所有合成的化合物的潜在抗菌活性，并通过细胞毒性测定评估其初步的安全性。此外，基于密度泛函理论计算，使用自由基清除测定法（DPPH）和细胞抗氧化剂测定法，对6种选定的缀合物的抗氧化性能进行了评估。
• Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05627193A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to quinoline-4-carbonylguanidine derivative represented by formula (1) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger inhibitor containing the compound as an active ingredient. The compounds of the present invention are useful as an agent for treating or preventing various diseases by hyperfunction of the Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger and as a diagnostic agent for these diseases.

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。
• Design, Synthesis and Evaluation of Quinoline-based Small Molecule Inhibitor of STAT3
  作者：Zhi-Bing Shi、Lei Zhang、Zheng-Yang Bin、Xiang-Rong Cao、Zhu-Nan Gong、Jian-Xin Li

  DOI：10.2174/1570180811310050009

  日期：2013.4.1

  As STAT3 has been validated as an anticancer target, its inhibitors have been shown to possess therapeutic promise for the treatment of human cancers. To identify novel and selective STAT3 inhibitors, a virtual screening based on the STAT3 SH2 domain was performed and a small molecule, 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid (5a), with an inhibition constant Ki value of 17.53 μM to STAT3 was discovered

  由于STAT3已被确认为抗癌靶标，因此已证明其抑制剂具有治疗人类癌症的治疗前景。为了鉴定新型和选择性的STAT3抑制剂，进行了基于STAT3 SH2结构域的虚拟筛选，以及一个小分子2-苯基喹啉-4-羧酸（5a），其抑制常数K i发现STAT3的值17.53μM。在此基础上，合成了5a的衍生物，包括酯，酰胺和二聚体。使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7测定了衍生物的生物活性和抑制选择性。在这些衍生物中，5c和9b表现出最强的抑制活性和良好的选择性，并且还抑制了MDA-MB-468细胞的STAT3蛋白水平。结果证明了虚拟筛选技术在铅发现中的成功应用。化合物9b可能是抗肿瘤药进一步开发的有效STAT3抑制剂。
• Synthesis of Some 2-Aryl- and 2,3-Diaryl-quinolin-4-carboxylic Acid Derivatives
  作者：A. E. M. Saeed、S. A. Elhadi

  DOI：10.1080/00397911.2010.486508

  日期：2011.4.19

  Abstract Eighteen 2-aryl- and 2,3-diaryl-quinolin-4-carboxlic acid derivatives were synthesized. Basically, the synthetic design of these compounds arose from the appropriate disconnections of the target compounds, which revealed pyruvic acid, aromatic amine, and benzaldehyde or phenyl pyruvic acid, aromatic amine, and benzaldehyde as possible logical precursors for 2-aryl- and 2,3-aryl-quinolin-4-carboxylic

  摘要 合成了十八种2-芳基-和2,3-二芳基-喹啉-4-羧酸衍生物。基本上，这些化合物的合成设计源于目标化合物的适当断开，这表明丙酮酸、芳香胺和苯甲醛或苯基丙酮酸、芳香胺和苯甲醛是 2-芳基-和 2 的可能逻辑前体，分别为 3-芳基-喹啉-4-羧酸。通过色谱和光谱技术（紫外、红外、质谱、1H NMR 和 13C NMR）阐明合成化合物的纯度和特性。筛选制备的衍生物对标准细菌生物体枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和普通假单胞菌的抗菌活性。2、