N-(5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide | 1204211-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: N-[5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-6-methyl-2-phenyl-4-quinolinecarboxamide；N-[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-6-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 1204211-93-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 396.405
• InChiKey: GCZXJODCHAEARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 水 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为单碳合成子的 1,3-二羰基化合物的直接 C-C 键裂解：2-Aryl-4-quinolinecarboxylates 的合成

  摘要：

  已经建立了一种新的 [2 + 1 + 3] 环化反应，用于从芳基甲基酮、芳胺和 1,3-二羰基化合物合成 2-芳基-4-喹啉羧酸酯。这种无金属过程直接实现了 1,3-二羰基化合物的 C-C 键断裂作为单碳合成子。反应效率高，底物相容性好，条件温和。该方法实用性强，成功实现了生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02267

文献信息

• STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：General Incorporated Association Pharma Valley Project Supporting Organization

  公开号：EP2325181B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US8466290B2
  申请人：——

  公开号：US8466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• Direct C–C Bond Cleavage of 1,3-Dicarbonyl Compounds as a Single-Carbon Synthon: Synthesis of 2-Aryl-4-quinolinecarboxylates
  作者：You Zhou、Peng Zhao、Li-Sheng Wang、Xiao-Xiao Yu、Chun Huang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02267

  日期：2021.8.20

  A novel [2 + 1 + 3] cyclization reaction for the synthesis of 2-aryl-4-quinolinecarboxylates from aryl methyl ketones, arylamines, and 1,3-dicarbonyl compounds has been established. This metal-free process achieved the C–C bond cleavage of 1,3-dicarbonyl compounds directly as a single-carbon synthon. The reaction is highly efficient and has good substrate compatibility while operating under mild conditions

  已经建立了一种新的 [2 + 1 + 3] 环化反应，用于从芳基甲基酮、芳胺和 1,3-二羰基化合物合成 2-芳基-4-喹啉羧酸酯。这种无金属过程直接实现了 1,3-二羰基化合物的 C-C 键断裂作为单碳合成子。反应效率高，底物相容性好，条件温和。该方法实用性强，成功实现了生物活性分子的合成。