6-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酰肼 | 41874-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酰肼
• 英文名称: 6-methyl-4-hydrazido-2-phenylquinoline
• 英文别名: 6-methyl-2-phenylquinoline-4-carbohydrazide；6-methyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide；6-Methyl-2-phenyl-chinolin-4-carbonsaeure-hydrazid
• CAS: 41874-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: GQYYFKVAEYVYCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 苯 作用下， 生成 6-methyl-2-phenyl-[4]quinolyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 132, p. 15,20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 碘 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  作为单碳合成子的 1,3-二羰基化合物的直接 C-C 键裂解：2-Aryl-4-quinolinecarboxylates 的合成

  摘要：

  已经建立了一种新的 [2 + 1 + 3] 环化反应，用于从芳基甲基酮、芳胺和 1,3-二羰基化合物合成 2-芳基-4-喹啉羧酸酯。这种无金属过程直接实现了 1,3-二羰基化合物的 C-C 键断裂作为单碳合成子。反应效率高，底物相容性好，条件温和。该方法实用性强，成功实现了生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02267

文献信息

• Synthesis and evaluation of antibacterial and antioxidant activity of novel 2-phenyl-quinoline analogs derivatized at position 4 with aromatically substituted 4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Donatella Verbanac、Ritu Malik、Mahesh Chand、Khushbu Kushwaha、Monika Vashist、Mario Matijašić、Višnja Stepanić、Mihaela Perić、Hana Čipčić Paljetak、Luciano Saso、Subhash C. Jain

  DOI：10.1080/14756366.2016.1190714

  日期：2016.11.2

  detailed spectral analysis utilizing different techniques such as IR, 1H NMR, 13C NMR, and finally mass spectrometry. All the synthesized compounds were evaluated in vitro for their potential antibacterial activity and their preliminary safety profile was assessed through cytotoxicity assay. Additionally, six selected conjugates were evaluated for their antioxidative properties on the basis of density

  以2-苯基喹啉-4-羧酸为起始原料，分三步合成了一组新颖的喹诺酮-三唑共轭物（12-31）。所有中间体，以及最终的1,2,4-三唑基喹啉都通过使用不同的技术（例如IR，1H NMR，13C NMR和最后的质谱）进行详细的光谱分析而得到充分表征。在体外评估所有合成的化合物的潜在抗菌活性，并通过细胞毒性测定评估其初步的安全性。此外，基于密度泛函理论计算，使用自由基清除测定法（DPPH）和细胞抗氧化剂测定法，对6种选定的缀合物的抗氧化性能进行了评估。
• Synthesis of 2-R-6-R′-4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinolines
  作者：A. G. Kashaev、A. V. Zimichev

  DOI：10.1134/s1070428009110311

  日期：2009.11
• EL-BADRY, O. M.;EL-FATTAH, B. ABD;KHALIFA, M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 1981, 22, N 1-4, 185-191
  作者：EL-BADRY, O. M.、EL-FATTAH, B. ABD、KHALIFA, M.

  DOI：——

  日期：——
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 132, p. 15,20
  作者：John

  DOI：——

  日期：——
• Direct C–C Bond Cleavage of 1,3-Dicarbonyl Compounds as a Single-Carbon Synthon: Synthesis of 2-Aryl-4-quinolinecarboxylates
  作者：You Zhou、Peng Zhao、Li-Sheng Wang、Xiao-Xiao Yu、Chun Huang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02267

  日期：2021.8.20

  A novel [2 + 1 + 3] cyclization reaction for the synthesis of 2-aryl-4-quinolinecarboxylates from aryl methyl ketones, arylamines, and 1,3-dicarbonyl compounds has been established. This metal-free process achieved the C–C bond cleavage of 1,3-dicarbonyl compounds directly as a single-carbon synthon. The reaction is highly efficient and has good substrate compatibility while operating under mild conditions

  已经建立了一种新的 [2 + 1 + 3] 环化反应，用于从芳基甲基酮、芳胺和 1,3-二羰基化合物合成 2-芳基-4-喹啉羧酸酯。这种无金属过程直接实现了 1,3-二羰基化合物的 C-C 键断裂作为单碳合成子。反应效率高，底物相容性好，条件温和。该方法实用性强，成功实现了生物活性分子的合成。