5-氯-1H-吲哚-2-甲醛 | 53590-49-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-1H-吲哚-2-甲醛
• 中文别名: 5-氯吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Chloroindole-2-carboxaldehyde
• CAS: 53590-49-1
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD06800428
• 分子量: 179.606
• InChiKey: ZFWBIHAXMSSQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  373.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1H-吲哚-2-甲醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,2S)-2-bulyl-7-chloro-1-(nitromethyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1H-Pyrrolo[1,2a]indol-3(2H)-ones via a Michael-Hemiaminalization-Oxidation Sequence

  摘要：

  本文介绍了一种高效的一锅法有机催化不对称合成1,2-顺式二取代1H-吡咯并[1,2a]吲哚-3(2H)-酮的方法，总收率中等至良好（49-68%）。迈克尔-半氨基化-氧化反应序列具有很高的不对称诱导率，纯化后几乎获得了立体纯度很高的产物（de>98%，ee>99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259326
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-氯-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  在微波和常规条件下通过偶极环加成高效一锅法合成新型稠合吡咯和吲哚

  摘要：

  描述了在一锅 [3+2]-环加成反应中直接合成新型三环和四环吡咯啉和吲哚啉杂环族。该方法能够在一个步骤中以高产率合成多样化的吡咯或吡咯啉。探索了微波和常规热条件，在微波条件下观察到显着的加速。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982559
• 作为试剂：
  描述：

  1-(tert-butyl)-5-(cyclopropylsulfonyl)-1H-tetrazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 5-氯-1H-吲哚-2-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到5-chloro-2-(cyclopropylidenemethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在途中生成2-（环丁烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚

  摘要：

  已经报道了从4-氯-2-甲基苯胺到5-氯-2-（环丁-1-烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚（1）的六步合成路线。化合物1a是逆转录酶抑制剂依非韦伦的重要杂质，依非韦伦是一种重要的抗HIV / AIDS药物。讨论了合成挑战，死胡同和绕道而行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00100

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Synthesis and biological evaluation of potential inhibitors of the cysteine proteases cruzain and rhodesain designed by molecular simplification
  作者：Saulo Fehelberg Pinto Braga、Luan Carvalho Martins、Elany Barbosa da Silva、Policarpo Ademar Sales Júnior、Silvane Maria Fonseca Murta、Alvaro José Romanha、Wai Tuck Soh、Hans Brandstetter、Rafaela Salgado Ferreira、Renata Barbosa de Oliveira

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.009

  日期：2017.3

  Analogues of 8-chloro-N-(3-morpholinopropyl)-5H-pyrimido[5,4-b]indol-4-amine 1, a known cruzain inhibitor, were synthesized using a molecular simplification strategy. Five series of analogues were obtained: indole, pyrimidine, quinoline, aniline and pyrrole derivatives. The activity of the compounds was evaluated against the enzymes cruzain and rhodesain as well as against Trypanosoma cruzi amastigote

  使用分子简化策略合成了已知的克鲁萨因抑制剂8-氯-N-（3-吗啉代丙基）-5H-嘧啶[5,4-b]吲哚-4-胺1的类似物。获得了五个系列的类似物：吲哚，嘧啶，喹啉，苯胺和吡咯衍生物。评估了该化合物对克鲁萨因和罗得沙星酶以及克鲁斯锥虫锥虫和锥虫鞭虫形式的活性。4-氨基喹啉衍生物对两种酶均显示出有希望的活性，IC50值为15至125µM。这些衍生物是寄生蛋白酶的选择性抑制剂，不能抑制哺乳动物组织蛋白酶B和S。抗克鲁萨因活性最高的化合物（化合物5a； IC50 = 15µM）比1具有更强的合成可及性，同时保留了其配体效率。如对原始铅所观察到的，化合物5a被证明是竞争性酶抑制剂。此外，它还对克氏锥虫具有活性（IC50 = 67.7µM）。有趣的是，嘧啶衍生物4b虽然在酶促测定中没有活性，但与未感染的成纤维细胞相比，它对克鲁斯锥虫（IC50 = 3.1µM）具有很高的选择性指数（SI = 128），
• Synthesis of Indole‐ and Pyrrole‐Fused Seven‐Membered Nitrogen Heterocycles via Acid‐Base Switchable Cyclization Involving Cleavage of Amide C−N Bonds
  作者：Yanke Hao、Pan Zhou、Kaikai Niu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101126

  日期：2022.1.18

  We report the method for synthesis of indole- and pyrrole-fused seven-membered nitrogen heterocycles by means of acid-base switchable cyclization reactions. The reactions involved cleavage of amide C−N bonds, chemoselective N-1 or C-3 acylation, and 1,4-Michael addition. This method could be used to construct two different kinds of seven-membered rings in one step from the same starting material without

  我们报告了通过酸碱可切换环化反应合成吲哚和吡咯稠合的七元氮杂环的方法。该反应涉及酰胺 C-N 键的断裂、化学选择性 N-1 或 C-3 酰化以及 1,4-Michael 加成。该方法可用于从相同的起始材料一步构建两种不同类型的七元环，而无需过渡金属催化剂。
• [EN] 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010127452A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜麻细胞增多等疾病的药物，如包括呼吸道疾病在内的炎症性疾病。该发明还涉及制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作药物、以及治疗方法。
• Pharmacokinetics and Metabolism of Selective Oxoeicosanoid (OXE) Receptor Antagonists and Their Effects on 5-Oxo-6,8,11,14-eicosatetraenoic Acid (5-Oxo-ETE)-Induced Granulocyte Activation in Monkeys
  作者：Chantal Cossette、Shishir Chourey、Qiuji Ye、Chintam Nagendra Reddy、Vivek Gore、Sylvie Gravel、Irina Slobodchikova、Dajana Vuckovic、Joshua Rokach、William S. Powell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00895

  日期：2016.11.23

  rodents. We previously reported that the indole 230 is a potent human OXE receptor antagonist. The objective of the present study was to determine whether the monkey would be a suitable animal model to investigate its pharmaceutical potential. We found that monkey leukocytes synthesize and respond to 5-oxo-ETE and that 230 is a potent antagonist of the OXE receptor in monkey eosinophils. Pharmacokinetic

  有效的嗜酸性粒细胞趋化剂5-oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）是一种5-脂氧合酶产物，其通过选择性OXE受体起作用，该受体存在于许多物种中，但不包括啮齿类动物。我们先前曾报道过吲哚230是一种有效的人类OXE受体拮抗剂。本研究的目的是确定猴子是否适合作为研究其药物潜力的动物模型。我们发现猴子白细胞合成并响应5-oxo-ETE，而230是猴子嗜酸性粒细胞中OXE受体的有效拮抗剂。药代动力学研究表明230口服后迅速出现在血液中。使用化学合成的标准品，我们确定了230个主要的微粒体和血浆代谢物为烷基侧链的ω2-羟基化产物。这些研究表明，猴子是研究OXE受体拮抗剂潜在药物的有前途的动物模型。