5-氯-1H-吲哚-2,3-二酮 3-肟 | 85124-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-1H-吲哚-2,3-二酮 3-肟
• 中文别名: 5-氯-1H-吲哚-2,3-二酮3-肟
• 英文名称: 5-Chloroisatin 3-oxime
• 英文别名: 5-Chlorisatin-3-oxim；5-chloro-indoline-2,3-dione-3-oxime；5-Chlor-indolin-2,3-dion-3-oxim；5-chloro-1H-indole-2,3-dione 3-oxime；5-chloro-3-(hydroxyamino)indol-2-one
• CAS: 85124-16-9
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD16618488
• 分子量: 196.593
• InChiKey: ILCHDUWPANLREO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1H-吲哚-2,3-二酮 3-肟 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以64%的产率得到5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides

  摘要：

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26223
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以70%的产率得到5-氯-1H-吲哚-2,3-二酮 3-肟
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides

  摘要：

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26223

文献信息

• One-pot cascade ring enlargement of isatin-3-oximes to 2,4-dichloroquinazolines mediated by bis(trichloromethyl)carbonate and triarylphosphine oxide
  作者：Jinjing Qin、Zhenhua Li、Shengzhe Ma、Lixian Ye、Guoqiang Jin、Weike Su

  DOI：10.1080/10426507.2020.1782910

  日期：2020.12.1

  Abstract An efficient and convenient one-pot cascade synthesis of 2,4-dichloroquinazolines directly from isatin-3-oximes with the addition of bis(trichloromethyl)carbonate and triarylphosphine oxide was developed, leading to substituted quinazolines in moderate to excellent yields. The efficiency of this transformation was demonstrated by compatibility with a range of functional groups. Thus, the method

  摘要 开发了一种直接从靛红-3-肟与双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基膦氧化物直接高效、方便地一锅级联合成 2,4-二氯喹唑啉的方法，以中等至优异的收率获得取代的喹唑啉。与一系列官能团的兼容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成取代的 2,4-二氯喹唑啉的一种方便实用的策略。图形概要
• Metal-free synthesis of isatin oximes via radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO in water
  作者：Wen-Ting Wei、Wen-Ming Zhu、Wei-Wei Ying、Yi Wu、Yi-Ling Huang、Hongze Liang

  DOI：10.1039/c7ob01235g

  日期：——

  method for the synthesis of isatin oximes was developed through the radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of C–N bonds in water at room temperature without using any other reagents. The advantages of this strategy are its mild reaction conditions and clean procedure.

  通过羟吲哚与t- BuONO的自由基偶联反应，开发了一种无金属的合成靛红肟的方法。该方案为在室温下在水中构建C–N键而无需使用任何其他试剂的情况提供了一种实用且对环境有益的方法。该策略的优点是反应条件温和且程序清洁。
• 一种靛红-3-肟衍生物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN107162951B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种靛红‑3‑肟衍生物的制备工艺，该方法以2‑吲哚酮衍生物为原料、水为溶剂，与亚硝酸叔丁酯在室温及空气条件下反应以高收率和纯度获得靛红‑3‑肟衍生物。本发明方法不使用金属试剂，具有合成及后处理工艺简单、成本低、环境友好的优点。
• One-Step Synthesis of Hydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]indoles via Cascade Reactions of Oxindole-Derived Nitrones with Allenoates
  作者：Meng-Lan Luo、Qiumeng Hou、Shuai-Jiang Liu、Qian Zhao、Rui Qin、Cheng Peng、Bo Han、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03349

  日期：2022.11.25

  Hydropyrrolo[2,3-b]indole is a privileged indoline motif, while its analogue, hydropyrrolo[3,2-b]indole, has been much less explored. Herein, we developed a cascade reaction of oxindole-derived nitrones with allenoates, providing straightforward access to the tetracyclic hydropyrrolo[3,2-b]indole scaffolds. Formation of multiple C–C/C–X bonds and cleavage could be achieved within one synthetic step

  Hydropyrrolo[2,3- b ]indole 是一种特殊的二氢吲哚基序，而其类似物 hydropyrrolo[3,2- b ]indole 则鲜为人知。在此，我们开发了羟吲哚衍生的硝酮与联烯酸酯的级联反应，提供了四环氢吡咯并 [3,2- b ] 吲哚支架的直接途径。多个 C-C/C-X 键的形成和裂解可以在温和条件下使用一种简单的催化剂 (Gimeracil) 在一个合成步骤中实现。反应途径可能涉及作为关键中间体的螺氢氮杂酮的产生。
• Combination of Hydrogen and Halogen Bonds in the Crystal Structures of 5-Halogeno-1H-isatin-3-oximes: Involvement of the Oxime Functionality in Halogen Bonding
  作者：Eric Meier、Wilhelm Seichter、Monika Mazik

  DOI：10.3390/molecules29051174

  日期：——

  focus on the analysis of the hydrogen and halogen bond preferences observed in the crystal structures of 5-halogeno-1H-isatin-3-oximes. These molecules can be involved in various non-covalent interactions, and the competition between these interactions has a decisive influence on their self-organization. In particular, we were interested to see whether the crystal structures of 5-halogeno-1H-isatin-3-oximes

  各种官能团已被认为是卤素键的受体，但肟官能团在这方面很少受到关注。在本研究中，我们重点分析 5-halogeno-1H-isatin-3-oxime 晶体结构中观察到的氢键和卤素键偏好。这些分子可以参与各种非共价相互作用，这些相互作用之间的竞争对其自组织具有决定性影响。我们特别感兴趣的是，5-卤代-1H-靛红-3-肟的晶体结构，尤其是溴和碘取代的晶体结构，是否以存在与肟官能团形成的卤素键为特征。肟基团通过参与环状氢键杂合子肟···酰胺和Ooxime·​​··Br/I卤素键的形成，证明了其与其他强供体和受体位点竞争的能力。