1-(tert-butyl)-5-(cyclopropylsulfonyl)-1H-tetrazole | 894771-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-5-(cyclopropylsulfonyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-5-cyclopropanesulfonyl-1H-tetrazole；1-Tert-butyl-5-cyclopropylsulfonyltetrazole；1-tert-butyl-5-cyclopropylsulfonyltetrazole
• CAS: 894771-37-0
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 230.291
• InChiKey: KUJXUXOHYMPODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  389.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-5-(cyclopropylsulfonyl)-1H-tetrazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 5-氯-1H-吲哚-2-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到5-chloro-2-(cyclopropylidenemethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在途中生成2-（环丁烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚

  摘要：

  已经报道了从4-氯-2-甲基苯胺到5-氯-2-（环丁-1-烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚（1）的六步合成路线。化合物1a是逆转录酶抑制剂依非韦伦的重要杂质，依非韦伦是一种重要的抗HIV / AIDS药物。讨论了合成挑战，死胡同和绕道而行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00100
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-bromopropylsulfanyl)-1-(tert-butyl)-1H-tetrazole 在 ammonium heptamolybdate 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-(tert-butyl)-5-(cyclopropylsulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化的亚甲基环丙烷重排

  摘要：

  亚烷基环丙烷在用催化量的 PtCl2 处理后很容易转化为环丁烯衍生物。当在 CO (1 atm) 气氛下进行时，反应会大大加速。对于在其烯属位点上带有脂肪族和芳香族取代基 R 的底物，所得环丁烯的分离产率良好至极好。但是，如果取代基 R 是非常富电子的芳烃，则最初形成的环丁烯会进一步反应生成二聚产物，其中含有以前未知的 1,2,2a,7a-四氢螺[环丁[a]茚-7,1'-环丁烷骨架。提出了解释这些实验观察以及氘标记实验的机制，这意味着非经典阳离子/卡宾界面处的反应性中间体。此外，还表明 PtCl2 催化的环丁烯形成可以与随后的开环/闭环复分解 (ROM/RCM) 事件相适应。最后，提出了一种方便的“一锅”方法，用于制备本研究中使用的亚烷基环丙烷底物，该方法基于改进的 Julia-Kocienski 醛烯化与现成的 1-叔丁基-1H-四唑-5- Barbier条件下的基-环丙基砜。

  DOI：

  10.1021/ja061392y

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed addition of aldehydes to cyclopropylidene bearing 6-aryl-1,5-enynes
  作者：Christina A. Roselli、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c6ob02128j

  日期：——

  cascading cycloisomerization of alkylidene cyclopropane bearing 1,5-enynes that terminates in a cyclo-addition of aldehydes has been developed. This diastereoselective reaction provides convergent access to novel polycyclic molecular structures (18 examples), and tolerates a diverse scope of aldehydes. Mechanistic studies reveal that the catalytic cycle rests at a digold off-cycle intermediate, one of which

  已经开发了非对映选择性的，金催化的带有1，5-烯炔的亚烷基环丙烷的级联环异构化反应，该反应终止于醛的环加成反应。这种非对映选择性反应提供了对新颖的多环分子结构的收敛途径（18个实例），并能耐受各种范围的醛。机理研究表明，催化循环停留在一个digold循环外中间体上，其中一个是分离的。
• Gold-Catalyzed Diastereoselective Cycloisomerization of Alkylidene-Cyclopropane-Bearing 1,6-Diynes
  作者：Hongchao Zheng、Laura L. Adduci、Ryan J. Felix、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201405147

  日期：2014.7.21

  AbstractAn unprecedented gold‐catalyzed diastereoselective cycloisomerization of 1,6‐diynes bearing an alkylidene cyclopropane moiety has been developed. This methodology enables rapid access to a variety of 1,2‐trimethylenenorbornanes, which are important building blocks in the preparations of abiotic and sesquiterpene core structures.
• Gold-Catalyzed Enantioselective Ring-Expanding Cycloisomerization of Cyclopropylidene Bearing 1,5-Enynes
  作者：Hongchao Zheng、Ryan J. Felix、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ol5007955

  日期：2014.4.18

  An enantioselective ring-expanding cycloisomerization of 1,5-enynes bearing a cyclopropylidene moiety has been developed. This methodology provides a new approach to bicyclo[4.2.0]octanes, a structural motif present in many biologically active natural products.