3,3’-(1,4-phenylenebis((2-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene))bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 107421-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3’-(1,4-phenylenebis((2-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene))bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3′,3′′,3′′′-[1,4-phenylenedi(methanetriyl)]tetrakis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′,3″,3″-(1,4-phenylenebis(methanetriyl)tetrakis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one))；3,3′,3′′,3′′′-[1,4-phenylenebis(methanetriyl)]tetrakis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3',3'',3'‘-(1,4-phenylenebis[methanetriyl])tetrakis(4-hydroxy-2Hchromen-2-one)；3,3',3'',3'''-(1,4-phenylenebis(methanetriyl))tetrakis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；NSC 158393；3-[[4-[Bis(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)methyl]phenyl]-(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)methyl]-4-hydroxy-chromen-2-one；3-[[4-[bis(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]phenyl]-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 107421-16-9
• 化学式: C₄₄H₂₆O₁₂
• 分子量: 746.683
• InChiKey: BXKKDJUEVYKLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-(1,4-phenylenebis((2-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene))bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到13-[4-(11,15-Dioxo-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaen-13-yl)phenyl]-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
  参考文献：
  名称：

  双香豆酚及其相关化合物的合成，结构，抗菌和抗氧化研究。

  摘要：

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.038
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 对苯二甲醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到3,3’-(1,4-phenylenebis((2-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene))bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Fe（SD）3催化绿色合成双香豆素衍生物及其生物学活性

  摘要：

  通过4-羟基香豆素与各种醛类的反应，开发了一种方便，实用，绿色和环保的方法，用于合成双香豆素和相应的四氢呋喃产物。在温和的反应条件下以高收率合成了双香豆素。在原位制备的Fe（SD）3 [十二烷基硫酸铁（III）]的组合下，在较短的反应时间内将其作为路易斯酸-表面活性剂催化剂（LASC）在水中的存在，获得了产品。同样，针对革兰氏阴性菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌以及革兰氏阳性菌菌株，对黄曲霉和金黄色葡萄球菌的抗菌活性也进行了筛选。产品3g，3k-1比头孢噻肟对大肠杆菌的活性最高，化合物3c和3g比头孢噻肟对金黄色葡萄球菌的活性最高。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800444

文献信息

• Trityl bromide versus nano-magnetic catalyst in the synthesis of henna-based xanthenes and bis-coumarins
  作者：Mahmoud Zarei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Ehsan Noroozizadeh

  DOI：10.1007/s13738-017-1155-4

  日期：2017.10

  trityl bromide (TrBr) as a new, efficient, mild and neutral catalyst was used for the synthesis of henna-based xanthenes (aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones) and bis-coumarins by in situ generation of trityl carbocation under solvent-free conditions in comparison with [Fe3O4@SiO2@(CH2)3-Im-SO3H]Cl as an acidic and reusable catalyst for the first time. Graphical Abstract

  摘要在这项工作中，三苯甲基溴（TrBr）作为一种新型，高效，温和和中性的催化剂被用于合成指甲花基黄嘌呤（芳基5 H-二苯并[ b，i ]吨蒽5,7,12,14与（Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 -Im-SO 3 H] Cl为酸性相比，在无溶剂条件下通过原位生成三苯甲基碳正离子合成（13H）-四酮）和双香豆素首次可重复使用的催化剂。 图形概要
• V ₂ O ₅ based quadruple nano‐perovskite as a new catalyst for the synthesis of bis and tetrakis heterocyclic compounds
  作者：Tamer K. Khatab、Amr Mohamed Abdelghany、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1002/aoc.4783

  日期：2019.5

  In this article, we presented a novel, efficient and facile approach for using strontium titanate supported catalyst in organic synthesis. Bis and tetrakis of coumarin, indole and xanthene derivatives can effortlessly have prepared using V2O5/perovskite nanoparticles (NPs) under solvent‐free condition. V2O5/perovskite in (NPs) was prepared and identified using Fourier transform infrared spectroscopy

  在本文中，我们提出了一种新颖，高效且简便的方法，用于在有机合成中使用钛酸锶负载型催化剂。使用V 2 O 5 /钙钛矿纳米颗粒（NPs）在无溶剂条件下可以轻松制备香豆素，吲哚和and吨衍生物的二元和四元化合物。V 2 O 5使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD）和支持能量色散X射线的扫描电子显微镜（SEM / EDAX）制备和鉴定/钙钛矿（NPs）。由强XRD峰计算得出的晶体尺寸与透射电子显微镜研究结果相符，在50-60 nm之间。EDAX分析和作图图像揭示了合成催化剂中所有成分的均匀分布及其计算的比率。
• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG–OSO3H): a biodegradable, reusable solid acid catalyst for highly efficient and eco-friendly synthesis of novel bis-Knoevenagel products under solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Tabassum Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.012

  日期：2013.7

  PEG-6000 (PEG–OSO3H) is used as a highly efficient, biodegradable, and reusable acid catalyst for the synthesis of novel acyclic and heterocyclic bis-Knoevenagel products under thermal solvent-free conditions. The remarkable features of this green, new methodology are high conversions, cleaner reaction profile, simple experimental and work-up procedure, and economic viability. The catalyst is characterized

  硫酸改性的PEG-6000（PEG-OSO 3 H）被用作高效，可生物降解和可重复使用的酸催化剂，用于在无热溶剂的条件下合成新型无环和杂环双-Knoevenagel产品。这种绿色的新方法的显着特点是高转化率，更清洁的反应曲线，简单的实验和后处理程序以及经济可行性。首次通过SEM-EDX和粉末XRD对催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。
• Starch–sulfuric acid as a bio-supported and recyclable solid acid catalyst for rapid synthesis of α,α′-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin) derivatives
  作者：Ramin Rezaei、Mohammad Reza Sheikhi

  DOI：10.1007/s11164-013-1272-3

  日期：2015.3

  environmentally benign synthesis of α,α′-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin) derivatives has been achieved by reaction of aromatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin. The catalyst is reusable and has remarkable activity. This procedure has several advantages including high yields, short reaction times, easy work-up, and use of an inexpensive, moderately acidic, safe catalyst.

  淀粉-硫酸催化的简单，一锅，无溶剂，对环境无害的α，α'-亚苄基双（4-羟基香豆素）衍生物的合成是通过芳香醛与4-羟基香豆素的反应而实现的。该催化剂可重复使用并具有显着的活性。该方法具有几个优点，包括高产率，短反应时间，易于后处理以及使用廉价，中等酸性，安全的催化剂。
• Synthesis and characterization of a magnetic graphene oxide/Zn–Ni–Fe layered double hydroxide nanocomposite: an efficient mesoporous catalyst for the green preparation of biscoumarins
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh

  DOI：10.1039/c9nj04718b

  日期：——

  In this study, a nanocomposite of Fe3O4@GO@Zn–Ni–Fe-layered double hydroxide was synthesized as a novel and efficient mesoporous magnetic nanocatalyst. The synthesis was carried out via the immobilization of Fe3O4 MNPs (magnetic nanoparticles) on graphene oxide and then the layering of Zn–Ni–Fe-layered double hydroxide moieties on the constituents of Fe3O4@GO. The magnetic graphene oxide/layered double

  在这项研究中，Fe 3 O 4 @ GO @ Zn-Ni-Fe层状双氢氧化物的纳米复合材料被合成为新型和高效的介孔磁性纳米催化剂。合成是通过将Fe 3 O 4 MNP（磁性纳米颗粒）固定在氧化石墨烯上，然后在Fe 3 O 4的成分上形成Zn-Ni-Fe层状双氢氧化物部分来进行的@去。然后使用SEM，EDX，FTIR，XRD，TEM和VSM分析对氧化石墨烯/层状双氢氧化物体系进行表征。制备的复合体系的催化活性进一步研究了芳香醛与4-羟基香豆素在水中的一锅Knoevenagel-Michael反应。所有反应均在回流条件下进行，在3-40分钟内得到双香豆素类物质，收率为87-95％。该方法在温和的反应条件，较短的反应时间，利用水作为环境友好的溶剂以及应用可磁分离的催化剂体系方面具有显着的优势。