13-[4-(11,15-Dioxo-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaen-13-yl)phenyl]-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione | 97086-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 13-[4-(11,15-Dioxo-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaen-13-yl)phenyl]-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
• CAS: 97086-04-9
• 化学式: C₄₄H₂₂O₁₀
• 分子量: 710.653
• InChiKey: XXLMGNVKJIINPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3’-(1,4-phenylenebis((2-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene))bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到13-[4-(11,15-Dioxo-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaen-13-yl)phenyl]-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
  参考文献：
  名称：

  双香豆酚及其相关化合物的合成，结构，抗菌和抗氧化研究。

  摘要：

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.038

文献信息

• Synthesis, structure, toxicological and pharmacological investigations of 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Ilia Manolov、Caecilia Maichle-Moessmer、Nicolay Danchev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.007

  日期：2006.7

  bis-(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) (7) and 3,3'-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylmethylene)bis-(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one ) (9) confirmed the structure of these compounds. A comparative pharmacological study of the anticoagulant effect with respect to Warfarin showed that the synthesized compounds have different anticoagulant activities. The most prospective compound is 3,3'-(4-chlorophenylm

  合成了二十种4-羟基香豆素衍生物。其中五个是第一次描述。3,3'-（2,3,4-三甲氧基苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（7）和3,3'-（3的X射线晶体结构分析，（5-二甲氧基-4-羟基苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（9）证实了这些化合物的结构。对华法林抗凝作用的比较药理研究表明，合成的化合物具有不同的抗凝活性。最有前景的化合物是3,3'-（4-氯苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（12），具有低毒性，非常好的吸收指数和剂量依赖性抗凝活性。
• Synthesis, structure, antimicrobial and antioxidant investigations of dicoumarol and related compounds
  作者：Naceur Hamdi、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.038

  日期：2008.11

  ethanol or acetic acid. Upon heating 3,3'-arylidenebis-4-hydroxycoumarins, and tetrakis-4-hydroxycoumarin derivative in anhydride acetic acid, the epoxydicoumarins (9-16) were formed. From a study of nuclear magnetic resonance and infrared spectra, intramolecularly hydrogen-bonded structures are proposed for the dicoumarols (1-8). A possible relationship between such hydrogen-bonded structures and the

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。