menthol benzoate | 58641-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthol benzoate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] benzoate
• CAS: 58641-29-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: TTYVYRHNIVBWCB-IMJJTQAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.120 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthol benzoate 在 recombinant Candida rugosa lipase LIP₁ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-薄荷醇 、 D-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  重组红假丝酵母脂肪酶 LIP1 对 d,l-苯甲酸薄荷酯的对映选择性水解为 L-(-)-薄荷醇

  摘要：

  L-薄荷醇的立体选择性合成在香精香料工业中是一个有吸引力的工艺。获得光学纯薄荷醇的一种有希望的方法是在酶催化下对薄荷醇酯进行对映选择性水解。我们开发了一种有效且高度对映选择性的方法，通过水解关键的工业起始化合物 d, l-苯甲酸薄荷酯来合成 L-(-)-薄荷醇 (>99% EE)。选择的酶是来自 Candida rugosa (CRL) 的脂肪酶。虽然这种脂肪酶的市售制剂仅显示出较小的选择性 (E=15)，但使用异源表达的同工酶 LIP1 可实现出色的对映体纯度 (E>100)。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200212)344:10<1152::aid-adsc1152>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-benzylidene-1,4-dihydro-pyridine 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 menthol benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Acylpyridinium Trifluoromethanesulfonates and Tetrafluoroborates: Shuttle Reagents for the Acylation of Enantiopure Secondary Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2074

文献信息

• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• 一种L-薄荷醇的合成工艺
  申请人：安徽海华科技股份有限公司

  公开号：CN105461516B8

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及香料合成领域，具体涉及一种L-薄荷醇的合成工艺，包括如下步骤：d,l-薄荷醇合成；d,l-薄荷醇精馏；d,l-薄荷醇酯化；苯甲酸d,l-薄荷酯精馏；苯甲酸d,l-薄荷酯拆分；D-薄荷醇合成；薄荷醇合异构化；L-薄荷醇合成。本发明从简单易得且廉价的化工产品百里香酚为原料，优化酯化条件，边酯化边精馏，推进酯化反应向有利于生成苯甲酸d,l-薄荷酸方面转变，提高酯化收率，并结合苯甲酸d，l-薄荷酯优化结晶拆分技术，采用该方法制备L-薄荷醇具有收率高，成本低，操作简便，适合于连续化、规模化生产等特点。该合成工艺，全系统密闭式循环操作，无废水，节能环保。
• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Reactions on a Solid Surface. A Simple, Economical, and Efficient Acylation of Alcohols and Amines over Al₂O₃
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu

  DOI：10.1021/jo035412f

  日期：2004.1.1

  Al2O3 brings about a rapid acylation of a range of alcohols and amines with acid chlorides and acid anhydrides, respectively. Amines are easily Boc- and Cbz-protected on reaction with Boc-anhydride and Cbz-Cl, respectively. The acylation of phenols is slow enough to allow chemoselective acylation of alcohols and amines in the presence of phenols.

  Al 2 O 3分别使多种醇和胺分别与酰氯和酸酐快速酰化。分别与Boc酸酐和Cbz-Cl反应时，胺很容易受到Boc和Cbz保护。酚的酰化足够慢，以允许在酚存在下醇和胺的化学选择性酰化。