((((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethylbenzene
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: BXDYPFZPBRBYLA-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(+)-薄荷酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of benzyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a053
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5 Angstroem MS 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  BenzylN-Phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: A New and Stable Reagent for O-Benzylation

  摘要：

  一种新的 O 型苄基化试剂--N-苯基-2,2,2-三氟乙酰亚氨酸苄酯已经研制成功。在 1,4- 二氧六环中的 TMSOTf 催化下，它甚至能与立体受阻的醇和碱敏感的羟基酯发生反应，生成相应的苄基醚。这种试剂比已知的苄化试剂 2,2,2-三氯乙酰亚氨酸苄酯更加稳定。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.992

文献信息

• Cobalt‐Catalysed Reductive Etherification Using Phosphine Oxide Promoters under Hydroformylation Conditions
  作者：Fábio G. Delolo、Johannes Fessler、Helfried Neumann、Kathrin Junge、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202103903

  日期：2022.2.21

  No noble metal needed: The cobalt-catalysed reductive etherification of aldehydes with alcohols under syngas conditions has been investigated and proved to be efficient for a broad range of coupling partners. The promoting effect of phosphine oxides allows for a milder and more general reaction: the methodology presented a good functional group tolerance and could be applied to natural alcohols.

  不需要贵金属：已经研究了在合成气条件下钴催化的醛与醇的还原醚化反应，并证明对广泛的偶联伙伴有效。氧化膦的促进作用使反应更温和、更普遍：该方法具有良好的官能团耐受性，可应用于天然醇。
• Oxidation of benzyl ethers
  作者：Balkrishna S. Bal、Kanwarpal S. Kochhar、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/jo00320a053

  日期：1981.3
• Benzyl<i>N</i>-Phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: A New and Stable Reagent for O-Benzylation
  作者：Yasunori Okada、Mamiko Ohtsu、Masafumi Bando、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.992

  日期：2007.8.5

  A new O-benzylation reagent, benzyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate, has been developed. It even reacts with sterically hindered alcohols and base-sensitive hydroxy esters to afford the corresponding benzyl ethers catalyzed by TMSOTf in 1,4-dioxane. This reagent was more stable than benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate, a known benzylation reagent.

  一种新的 O 型苄基化试剂--N-苯基-2,2,2-三氟乙酰亚氨酸苄酯已经研制成功。在 1,4- 二氧六环中的 TMSOTf 催化下，它甚至能与立体受阻的醇和碱敏感的羟基酯发生反应，生成相应的苄基醚。这种试剂比已知的苄化试剂 2,2,2-三氯乙酰亚氨酸苄酯更加稳定。