(1'R,2'S,5'R)-Menthyl 5(S)-acetoxy-1,3-oxathiolane-2(S)-carboxylate | 147126-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-Menthyl 5(S)-acetoxy-1,3-oxathiolane-2(S)-carboxylate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (2S,5S)-5-(methylcarbonyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate；(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl (2S,5S)-5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,5S)-5-acetyloxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 147126-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅S
• 分子量: 330.445
• InChiKey: JYUPOLQFLIRYEQ-CKTDYHTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2(3H)-酮 、 (1'R,2'S,5'R)-Menthyl 5(S)-acetoxy-1,3-oxathiolane-2(S)-carboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.8g的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl(2S,5R)-5-(5-amino-2-oxo-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINED TREATMENT WITH A TLR7 AGONIST AND AN HBV CAPSID ASSEMBLY INHIBITOR
  [FR] TRAITEMENT COMBINÉ AVEC UN AGONISTE DE TLR7 ET UN INHIBITEUR D'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明涉及用于治疗乙型肝炎病毒感染的组合物和方法。具体地，本发明涉及一种联合疗法，包括给予TLR7激动剂和HBV壳蛋白组装抑制剂以用于治疗慢性乙型肝炎患者。

  公开号：

  WO2016146598A1
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 trans-5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 (2R,5R)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the Potent Antiviral Agent (-)-2'-Deoxy-3'-thiacytidine and Its Enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00113a050

文献信息

• Process and Intermediates for Preparing Emtricitabine
  申请人：BERTOLINI Giorgio

  公开号：US20090192310A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A novel process for preparing emtricitabine, and more particularly a process for preparing emtricitabine involving the formation and isolation of intermediate compounds in salified form, is described.

  本发明涉及一种制备恩曲他滨的新工艺，更具体地说，涉及一种制备恩曲他滨的工艺，其中包括以盐化形式形成和分离中间化合物的步骤。
• Compounds for the treatment of infectious diseases
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10000512B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Highly Stereoselective Synthesis of Lamivudine (3TC) and Emtricitabine (FTC) by a Novel <i>N</i>-Glycosidation Procedure
  作者：Maria Federica Caso、Daniele D’Alonzo、Stefano D’Errico、Giovanni Palumbo、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00982

  日期：2015.6.5

  The combined use of silanes (Et3SiH or PMHS) and I-2 as novel N-glycosidation reagents for the synthesis of bioactive oxathiolane nucleosides 3TC and FTC is reported. Both systems (working as anhydrous HI sources) were devised to act as substrate activators and N-glycosidation promoters. Excellent results in terms of chemical efficiency and stereoselectivity of the reactions were obtained; surprisingly, the nature of the protective group at the N4 position of (fluoro)cytosine additionally influenced the stereochemical reaction outcome.
• COMBINED TREATMENT WITH A TLR7 AGONIST AND AN HBV CAPSID ASSEMBLY INHIBITOR
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3270915B1

  公开（公告）日：2020-04-15
• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20170217990A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.