(1S,2S,5R)-新薄荷基叠氮化物 | 107535-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2S,5R)-新薄荷基叠氮化物
• 中文别名: (1S,2S,5R)-甲基环己异丙烷叠氮
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-azido-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
• 英文别名: (+) neomenthyl azide；(1S,2S,5R)-Neomenthyl azide；(1S,2S,4R)-2-azido-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 107535-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃
• 分子量: 181.281
• InChiKey: JWXCHQXAHQOURC-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-新薄荷基叠氮化物 在 三光气 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 2-[methyl-[2-[[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges: a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis

  摘要：

  A unique pathway for the biosynthesis of marine sponge terpenes is proposed. Based on this proposal, a biomimetic approach using a Ugi coupling reaction has been designed and applied to the efficient construction of the right-side, peptide-like portions of boneratamides and exigurin.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318305
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (1S,2S,5R)-新薄荷基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  桦木还原过程中二芳基次膦酸-硼烷酰胺的非对映选择性脱对称†

  摘要：

  用碱金属溶液在液氨中处理具有手性酰胺基官能团的二芳基次膦酸-硼烷酰胺会诱导一个芳基取代基在磷上优先脱芳香化，导致形成非等摩尔量的非对映异构体。脱芳香化的非对映选择性很大程度上取决于手性助剂的结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob02440k

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Synthesis of Chiral Triazole-Based Halogen Bond Donors
  作者：Mikk Kaasik、Sandra Kaabel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0037-1610864

  日期：2019.5

  growing. However, the accessibility of chiral halotriazoles shows that there is still a lot more to explore. The simple click-chemistry is applied for the straightforward synthesis of enantiomerically pure mono- and bidentate as well as multifunctional iodotriazole-based XB donors. The methodology is characterized by a wide variability due to easy access of chiral azides. The number of applications that

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。
• Synthesis and <i>in Vitro</i> Antibacterial Evaluation of Novel 4-Substituted 1-Menthyl-1,2,3-triazoles
  作者：Pooneh Khaligh、Peyman Salehi、Morteza Bararjanian、Atousa Aliahmadi、Hamid Reza Khavasi、Samad Nejad-Ebrahimi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00463

  日期：——

  Menthyl 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of hydroxybenzaldehydes, phenols and bile acids were synthesized via click chemistry. The novel synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Enterococcus faecium, and Staphylococcus aureus as Gram-positive bacteria. Some derivatives illustrated strong inhibitory effect against E. faecium with the minimum inhibitory concentration (MIC) values ranged from 1–3 µM, where cefixime as a positive control revealed MIC value of 35 µM. The structures of the synthesized compounds were confirmed by different spectroscopic techniques including 1H-NMR, 13C-NMR, high resolution (HR)-MS, IR and X-ray crystallographic analysis.

  通过点击化学方法合成了羟基苯甲醛、酚类和胆酸的甲基1,4-二取代1,2,3-三氮唑衍生物。对这些新型合成化合物进行了体外抗菌活性评估，针对革兰氏阳性菌屎肠球菌和金黄色葡萄球菌。某些衍生物对肠球菌表现出强烈的抑制作用，最低抑制浓度（MIC）值在1-3 µM范围内，而作为阳性对照的头孢克肟显示MIC值为35 µM。通过包括1H-NMR、13C-NMR、高分辨率（HR）-MS、IR和X射线晶体学分析在内的不同光谱技术确认了合成化合物的结构。
• An Effective [Fe^III(TF₄DMAP)Cl] Catalyst for C–H Bond Amination with Aryl and Alkyl Azides
  作者：Yi-Dan Du、Zhen-Jiang Xu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03765

  日期：2019.2.15

  [FeIII(TF4DMAP)Cl] can efficiently catalyze intermolecular sp3 C–H amination using aryl azides and intramolecular sp3 C–H amination of alkyl azides in moderate-to-high product yields. At catalyst loading down to 1 mol %, the reactions display high chemo- and regioselectivity with broad substrate scope and are effective for late-stage functionalization of complex natural/bioactive molecules.

  的[Fe III（TF 4 DMAP）CL]可以有效地催化分子间的SP 3 C-H使用芳基叠氮化和分子内藻胺化3烷基叠氮化物的C-H的胺化在中度到高的产物收率。在低至1 mol％的催化剂负载量下，反应显示出高的化学选择性和区域选择性以及广泛的底物范围，并且对于复杂的天然/生物活性分子的后期功能化有效。
• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。