(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3,3,3-trifluoropropanoate | 1256972-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: 3,3,3-trifluoropropionic acid-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl ester；(+)-(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3,3,3-trifluoropropanoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 1256972-07-2
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃O₂
• 分子量: 266.304
• InChiKey: VCFATUBDRWBWGF-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3,3,3-trifluoropropanoate 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到(1R,2S,5R)-cyanoacetic acid 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 C-F 键断裂无金属合成酮腈

  摘要：

  β-酮腈是有机合成中一类重要的化合物。开发了一种新型实用的α-CF 3羰基与氨水的氰化反应。广谱的 α-CF 3羰基化合物，包括酮、酰胺和酯，可以在温和条件下转化为相应的 β-酮腈。本氰化使用容易获得的材料并且避免使用有毒的氰化试剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj06338g
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 L-薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-F 键断裂无金属合成酮腈

  摘要：

  β-酮腈是有机合成中一类重要的化合物。开发了一种新型实用的α-CF 3羰基与氨水的氰化反应。广谱的 α-CF 3羰基化合物，包括酮、酰胺和酯，可以在温和条件下转化为相应的 β-酮腈。本氰化使用容易获得的材料并且避免使用有毒的氰化试剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj06338g

文献信息

• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• Preparation and application of 2-(arylmethoxy)isopinocampheols for the asymmetric aldol reaction of 3,3,3-trifluoropropionates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Gowrisankar Parthasarathy、Pravin D. Gagare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.034

  日期：2011.10

  The preparation of 2-(arylmethoxy)isopinocampheols from pinanediol via the DIABL-H reduction of the corresponding aryl aldehyde acetals has been described. A systematic examination of the asymmetric aldol reaction of 3,3,3-trifluoropropionates led to the double diastereoselective aldol reaction of 2-(arylmethoxy)isopinocampheyl 3,3,3-trifluoropropionates providing anti-α-trifluoromethyl-β-hydroxy esters

  已经描述了通过DIABL-H还原相应的芳基醛缩醛由pin烷二醇制备2-（芳基甲氧基）异opinocampheols。导致的2-双非对映选择性醛醇缩合反应的3,3,3- trifluoropropionates不对称醛醇缩合反应的系统的检查（芳基甲氧）isopinocampheyl 3,3,3- trifluoropropionates提供抗在63-α三氟甲基β羟基酯–85％的产率、, 99％的抗选择性和80–96％的抗异构体de 。
• 一种通过2,2,2-三氟乙基酮合成2-羰基取代的腈类化合物的方法
  申请人：平顶山学院

  公开号：CN115974721A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种通过2,2,2‑三氟乙基酮合成2‑羰基取代的腈类化合物的方法，属于有机合成技术领域，所述2‑羰基取代的腈类化合物的结构式为 以碳酸钾为催化剂，将2,2,2‑三氟乙基酮类化合物和氨水在有机溶剂中进行加热反应，该方法克服了之前底物范围窄，反应条件苛刻，需要过渡金属催化剂参与等困难。该方法原料简单易得，操作简单，不需无水无氧操作，在空气条件下即可顺利进行，同时避免了昂贵且有毒氰化试剂的使用，在合成上具有很高的价值。
• Metal-free synthesis of ketonitriles <i>via</i> C–F bond cleavage
  作者：Ge Gao、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d2nj06338g

  日期：——

  β-Ketonitriles are an important class of compounds in organic synthesis. A new and practical cyanation of α-CF3 carbonyls with aqueous ammonia is developed. A broad spectrum of α-CF3 carbonyls, including ketones, amides and esters, could be converted to the corresponding β-ketonitriles under mild conditions. The present cyanation uses easily available materials and avoids the use of toxic cyanating

  β-酮腈是有机合成中一类重要的化合物。开发了一种新型实用的α-CF 3羰基与氨水的氰化反应。广谱的 α-CF 3羰基化合物，包括酮、酰胺和酯，可以在温和条件下转化为相应的 β-酮腈。本氰化使用容易获得的材料并且避免使用有毒的氰化试剂。