(1R,2S,5R)-cyanoacetic acid 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester | 54082-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-cyanoacetic acid 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester
• 英文别名: cyano-acetic acid-((1R)-menthyl ester)；Cyan-essigsaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-cyanoacetate
• CAS: 54082-39-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: KCZNYQIXVJEFPW-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5 °C
• 沸点：
  325.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9406 g/cm3(Temp: 91.3 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-cyanoacetic acid 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到(1R)-menthyl hydroxyiminocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Jose M.; Caamano, Olga; Eirin, Ana, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 12, p. 923 - 930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3,3,3-trifluoropropanoate 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到(1R,2S,5R)-cyanoacetic acid 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 C-F 键断裂无金属合成酮腈

  摘要：

  β-酮腈是有机合成中一类重要的化合物。开发了一种新型实用的α-CF 3羰基与氨水的氰化反应。广谱的 α-CF 3羰基化合物，包括酮、酰胺和酯，可以在温和条件下转化为相应的 β-酮腈。本氰化使用容易获得的材料并且避免使用有毒的氰化试剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj06338g

文献信息

• Rapid two-step synthesis of drug-like polycyclic substances by sequential multi-catalysis cascade reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rumpa Mondal、Chintalapudi Venkaiah

  DOI：10.1039/b920152a

  日期：——

  An efficient amino acid-/self-/base-/ruthenium-/thermal-catalyzed two-step process for the synthesis of functionalized drug-like carbocycles was achieved through combinations of cascade TCRA/C-allylation/enyne-RCM/Diels–Alder reactions as key steps starting from simple acyclic substrates. In this communication, we report the two-step synthesis of drug-like carbocycles through a combination of organocatalysis with ruthenium-catalysis.

  通过将级联的TCRA/C-烯丙基化/烯炔-环化/狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，从简单的非环状底物出发，成功实现了一种高效的氨基酸/自催化/碱性/钌/热催化的两步合成功能化药物类碳环的过程。在本次交流中，我们报告了通过将有机催化与钌催化结合进行药物类碳环的两步合成。
• Rapid Synthesis of Functionalized Indenes, Triazoles, and Glucocorticoid Receptor Modulators by Sequential Multicatalysis Cascade Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rumpa Mondal、Chintalapudi Venkaiah

  DOI：10.1002/ejoc.201000220

  日期：2010.6

  general process for the synthesis of substituted indenes and 1,2,3-triazoles was achieved for the first time through a multicatalysis cascade reaction of 2-ethynylbenzaldehydes, CH acids, organic hydrides, and azides in the presence of a catalytic amount of L-proline/CuI/DIPEA. In this communication, we discovered the utilization of a single copper catalyst for two different reactions and shown synthetic

  通过2-乙炔基苯甲醛、CH酸、有机氢化物和叠氮化物在催化量的L存在下的多催化级联反应，首次实现了合成取代茚和1,2,3-三唑的通用方法-脯氨酸/CuI/DIPEA。在本次交流中，我们发现了一种铜催化剂可用于两种不同的反应，并展示了其在糖皮质激素受体调节剂的高产合成中的合成应用。
• Asymmetric Epoxidation of<i>l</i>-Menthyl Alkylidenecyanoacetates
  作者：Minoru Igarashi、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.40.2624

  日期：1967.11

  l-Menthyl alkylidenecyanoacetates have been prepared. The reaction of the esters with hydrogen peroxide in the presence of a base is accompanied by a partial asymmetric synthesis, as is shown by the hydrolysis of the resulting epoxy esters to epoxy acids.

  已经制备了亚烷基氰基乙酸l-薄荷酯。酯与过氧化氢在碱存在下的反应伴随着部分不对称合成，如所得环氧酯水解为环氧酸所示。
• 一种通过2,2,2-三氟乙基酮合成2-羰基取代的腈类化合物的方法
  申请人：平顶山学院

  公开号：CN115974721A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种通过2,2,2‑三氟乙基酮合成2‑羰基取代的腈类化合物的方法，属于有机合成技术领域，所述2‑羰基取代的腈类化合物的结构式为 以碳酸钾为催化剂，将2,2,2‑三氟乙基酮类化合物和氨水在有机溶剂中进行加热反应，该方法克服了之前底物范围窄，反应条件苛刻，需要过渡金属催化剂参与等困难。该方法原料简单易得，操作简单，不需无水无氧操作，在空气条件下即可顺利进行，同时避免了昂贵且有毒氰化试剂的使用，在合成上具有很高的价值。
• Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2415 - 2427
  作者：Julia,M.、Maumy,M.

  DOI：——

  日期：——