(4-cyanophenyl)-2-oxo-acetic acid (1R,2S,5R)-menthyl ester | 450844-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-cyanophenyl)-2-oxo-acetic acid (1R,2S,5R)-menthyl ester
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (4-cyanophenyl)(oxo)acetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 450844-51-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: JPRDRCBTCVCARN-XOKHGSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyanophenyl)-2-oxo-acetic acid (1R,2S,5R)-menthyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-[1,2-dihydroxy-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-ethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型法呢基转移酶抑制剂ABT-100的合成；立体立体叔醇的选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型法呢基转移酶抑制剂ABT-100 1的立体选择性合成。关键步骤涉及使用薄荷醇作为手性助剂，以大于10：1的非对映选择性将杂环锌试剂10立体选择性地添加到手性α-酮酯9中。作为二聚体锌络合物的产物结晶有助于在> 99：1 dr。通过仅使用0.06mol％的催化剂的Suzuki偶合形成联芳基键。使用二醇5和芳基氟化物4之间的S N Ar反应完成两个片段的偶联。五步序列的总产率为千克规模的37％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.072
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 4-氰基苯甲酰甲酸乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 乙酸酐 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(4-cyanophenyl)-2-oxo-acetic acid (1R,2S,5R)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型法呢基转移酶抑制剂ABT-100的合成；立体立体叔醇的选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型法呢基转移酶抑制剂ABT-100 1的立体选择性合成。关键步骤涉及使用薄荷醇作为手性助剂，以大于10：1的非对映选择性将杂环锌试剂10立体选择性地添加到手性α-酮酯9中。作为二聚体锌络合物的产物结晶有助于在> 99：1 dr。通过仅使用0.06mol％的催化剂的Suzuki偶合形成联芳基键。使用二醇5和芳基氟化物4之间的S N Ar反应完成两个片段的偶联。五步序列的总产率为千克规模的37％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.072

文献信息

• Farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087940A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Substituted imidazoles and thiazoles having the formula 1 are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有以下化学式的取代咪唑和噻唑对抑制法尼基转移酶具有用处。还公开了抑制法尼基转移酶的组合物和在患者中抑制法尼基转移酶的方法。
• Farnesyltransferase Inhibitors
  申请人：Claiborne K. Akiyo

  公开号：US20060264476A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Substituted imidazoles and thiazoles having the formula are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有以下公式的取代咪唑和噻唑对于抑制法尼酰转移酶是有用的。还披露了抑制法尼酰转移酶的组合物和在患者中抑制法尼酰转移酶的方法。
• FARNESYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1339695B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• Synthesis of a novel farnesyl transferase inhibitor, ABT-100; selective preparation of a stereogenic tertiary carbinol
  作者：Michael J. Rozema、Albert W. Kruger、Bridget D. Rohde、Bhadra Shelat、Lakshmi Bhagavatula、James J. Tien、Weijiang Zhang、Rodger F. Henry

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.072

  日期：2005.5

  A stereoselective synthesis of ABT-100 1, a novel farnesyl transferase inhibitor, is described. The key step involves a stereoselective addition of the heterocyclic zinc reagent 10 to chiral α-keto ester 9 in >10:1 diastereoselectivity using menthol as the chiral auxiliary. Crystallization of the product as the dimeric zinc complex facilitates isolation of product in >99:1 dr. The biaryl linkage is

  描述了一种新型法呢基转移酶抑制剂ABT-100 1的立体选择性合成。关键步骤涉及使用薄荷醇作为手性助剂，以大于10：1的非对映选择性将杂环锌试剂10立体选择性地添加到手性α-酮酯9中。作为二聚体锌络合物的产物结晶有助于在> 99：1 dr。通过仅使用0.06mol％的催化剂的Suzuki偶合形成联芳基键。使用二醇5和芳基氟化物4之间的S N Ar反应完成两个片段的偶联。五步序列的总产率为千克规模的37％。